2011全国中学生化学竞赛有机训练试题5:芳香烃

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1、全国中学生化学竞赛有机训练试题芳香烃姓名: 得分: C某烃结构式如下:CCCHCHCH3,有关其结构说法正确的是A 所有原子可能在同一平面上 B 所有原子可能在同一条直线上C 所有碳原子可能在同一平面上 D 所有氢原子可能在同一平面上 C已知CC键可以绕键轴自由旋转,结构简式为的烃,下列说法中正确的是A 分子中至少有9个碳原子处于同一平面上B 分子中至少有10个碳原子处于同一平面上C 分子中至少有11个碳原子处于同一平面上D 该烃属于苯的同系物 B有机物C2H6 C2H4 C2H2 C6H6它们分子中的碳碳键长由大到小排列顺序正确的是A B C D B、D工业上将苯蒸气通过赤热的铁合成可作热载

2、体的化合物,该化合物分子中苯环上的一氯代物有3种,1mol该化合物催化氢化时最多消耗6mol氢气这种化合物可能是A B C D A下列五个选项中,对于如下所示的a、b、c三个碳正离子的相对稳定性而言,哪一个是正确的顺序? A B C D E 按稳定性从大到小的顺序为:Ar3CAr2CHArCH2R3CCH3比较下列碳正离子的稳定性:R3C,ArCH2,Ar3C,Ar2CH,CH3 按稳定性从大到小的次序为:CADB。将苄基正离子A、对硝基苄基正离子B、对甲氧基苄基正离子C和对氯苄基正离子D按稳定性大小排列次序。 按稳定性从大到小的次序为CABD。比较下列自由基的稳定性大小: A B C D 具

3、有芳香性的有A,C,D和F。A,C及D的电子数位均符合休克尔规则,F的结构用下式表示更为合适,从可以明显看出F的芳香性特征。判断下列化合物或离子哪些具有芳香性?A: B: C: D: E: F: A反应CH3OCH2CH3主要产物是A CH3OCH2CH3 B CH3OCHClCH3C ClCH2OCH2CH3 D CH3OCH2CH2Cl (1)苯环上原有的两个取代基均为邻、对位定位基,因叔丁基的空间位阻大,第三个取代即将进火箭头所示的位置处于羟基的邻位和叔丁基的对位的位置。(2)进入甲基的邻、对位。(3)进入溴或氯的邻、对位。(1) (2) (3)用箭头表示在亲电取代反应中第三个取代基引入

4、下列化合物的位置并予以解释。(1) (2) (3) 在单取代芳烃中,若苯环上只连有一个拉电子的取代基时,付克反应不能进行。化合物A,B,E和F均有一个拉电子的取代,因此不能进行付克反应。下列化合物中,哪些不能进行付克反应? A B C D E F 按反应活性从大到小的次序为:BDACE。将下列化合物按溴化反应活性大小排列成序:A: B: C: D: E: (1) (2) (3) (4)(5) (6) (7)(8) (9) (10)写出下列化合物的构造式:(1)3,5二溴2硝基甲苯; (2)2,6二硝基3氯甲苯;(3)2一硝基对甲苯磺酸; (4)三苯甲烷;(5)反二苯基乙烯; (6)环己基苯;(

5、7)3苯基戊烷; (8)间溴苯乙烯;(9)对溴苯胺; (10)间氨基苯甲酸。 (1) (2)(3)或 (4)写出下列反应的反应物的构造式:(1) (2)(3) (4) (1) (2) (3)写出下列反应的主要产物的构造式和名称。(1)C6H6CH3CH2CH2CH2Cl (2)mC6H4(CH3)2(CH3)3CCl(3)PhHCH3CHClCH3 (1)R为活化基,R比活泼,只有使用过量的苯,以增加R和C6H6之间的碰撞并减少R和C6H5R间的碰撞,才能尽可能避免多取代反应的发生。(2)OH和NH2均能与催化剂作用而使其失去活性。(3)phCl:p共轭,使CCl键难以断裂(ph很不稳定,难以

6、生成)。(4)0时为动力学控制产物,100时得热力学控制产物。(5)碳正离子重排现象为:CH3CH2CH2(不稳定)CH3CHCH3(稳定)解释下列有关Frideer-Crafts烷基化反应的实验事实:(1)C6H6用RX在AlX3存在下进行单烷基化时需用过量的苯;(2)phOH和phNH2的烷基化得率极差;(3)phph不能用phClphphHCl这一反应制得;(4)在0时,3CH3Cl1,2,4三甲苯,但在100时,所得到是1,3,5三甲苯;(5)Ph与CH3CH2CH2Cl在AlCl3存在下反应得到的绝大多数为phCH(CH3)2,而只有少量的PhCH2CH2CH3 (1)加成 消去 取

7、代 (2)D (3) CH3CH2Br类似于卤素X2与苯的同系物的反应,卤代烃亦可进行类似反应,如1,3,5三甲苯与氟乙烷的反应。它们的反应经历了中间体()这一步,中间体()为橙色固体,熔点15,它是由负离子BF4与一个六元环的正离子组成的,正离子中正电荷平均分配在除划*号碳原子以外的另五个成环的碳原子上,见下图()虚线。CH3CH2FBF3HFBF3() ()(1)从反应类型看,反应A属于 ,反应B属于 ,全过程属于 (2)中间体()中画*号的碳原子的立体构型与下列化合物中画*号碳原子接近的是A *CHCH B CH3*CH2CH3 C D (3)模仿上题,完成下列反应(不必写中间体,不考虑

8、反应条件,但要求配平)。 (过量) CHCl3 HBr A:、 B:、化合物A、B分子式均为C12H18,它们都不能由任何烯烃经催化氢化得到。当进行氯化反应生成一氯代物时,无论以铁粉为催化剂,还是在光照下进行,A都分别得到3种异构体,而B都分别得到两种异构体。请写出A、B可能的结构简式。 某芳香烃A,分子式C9H12。在光照下用Br2溴化A得到两种一溴衍生物(B1和B2),产率约为11。在铁催化下用Br2溴化A也得到两种一溴衍生物(C1和C2);C1和C2在铁催化下继续溴化则总共得到4种二溴衍生物(D1、D2、D3、D4)。(1)写出A的结构简式。(2)写出B1、B2、C1、C2、D1、D2、D3、D4的结构简式。 A:B:C:从苯或甲苯出发合成下列化合物:A:3硝基4溴苯甲酸 B:2硝基4溴苯甲酸C:4硝基2溴苯甲酸 【芳香烃参考答案】.精品资料。欢迎使用。

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