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1、摘要：双丙酮丙烯酰胺是重要的精细化工产品，双丙酮丙烯酰胺主要的合成方 法有很多种，本实验以二丙酮醇和丙烯腈为原料,在浓硫酸作催化剂来合成双丙 酮丙烯酰胺，首先在 98 %浓硫酸催化作用下合成一种环状中间体,利用结晶提取 中间体，再中和开环制得双丙酮丙烯酰胺(DAAM)。实验条件为:n (丙酮)：n (丙烯腈):n (98 %浓硫酸)=2 : 1.2 : 2.2，反应温度38C50C，反 应时间4h。在适宜的合成工艺条件下，将反应液在减压蒸馏前用水萃取,盐析, 碱洗， 除去大部分杂质. 用无水硫酸钠吸取其水分后. 产物经蒸馏后重结晶， 制得 双丙酮丙烯酰胺.关键词：双丙酮丙稀酰胺二丙酮醇 丙烯腈
2、 合成Abstract : Diacetone acrylamide is the important fine chemical products. Diacetone acrylamide synthesis of the major There are many ways, this study diacetone alcohol and acrylonitrile as the raw material, sulfuric acid as catalyst to the synthesis of diacetone acrylamide, 98% concentrated sulfur
3、ic acid catalyst in the synthesis of a cyclic intermediate, extracted using crystalline intermediates, and in open-loop system and then double-acetone acrylamide (DAAM).Experimental conditions: n (acetone): n (PAN): n (98% concentrated sulfuric acid) = 2: 1.2: 2.2, reaction temperature 38 C 50 C, re
4、action time 4 h. In the appropriate synthesis conditions, the reaction solution before the water in the vacuum distillation extraction, salting, caustic washing to remove most impurities. With anhydrous sodium sulfate and absorb the moisture. Products of recrystallization by distillation, a double s
5、ystem acetone acrylamide. Keywords: Diacetone Acrylamide Diacetone alcohol acrylonitrile synthesis一、 前言：双丙酮丙烯酰胺双丙酮丙烯酰胺简称双胺(DAAM)，分子式C9H15N02,分子量169.2。常温 下为白色粉状或片状结晶体，可溶于水，甲醇、乙醇、丙酮、四氢呋喃、 醋酸乙酯、丙烯腈、苯乙烯等有机溶剂，极易于多种单体共聚，形成聚合 物，达到较强吸水性，但本品不溶于正已烷，石油醚。DAAM具有两种反应 性基团：N-取代的酰胺和甲酮，极易与其他乙烯及单体共聚，从而向聚合 物中引入酮羰基，利用酮羰
6、基的化学性质，可以使聚合物发生交联接枝等 反应，用于制备各种粘合剂、增稠剂、纸张补强剂、交联剂等。已广泛应 用于涂料、粘合剂、日用化工、环氧树脂固化剂、感光树脂助剂、纺织助 剂、医疗卫生等领域中。常简称为双胺，英文名称Acrylamide,N-（l,l-dimethyl-3-oxobutyl）简写 为DAAM。DAAM的应用如下：（1）在头发处理剂中的应用双胺的重要特性是其均聚物或共聚物不溶于水, 但具有“水呼吸性”, 吸水率达自重的 20%30%,当环境湿度小于60%时,还能放出水份。利用这一特点主要用双胺 生产喷发胶的固定剂及感光树脂。（2）在感光树脂中的应用 用光亮的、 坚硬耐酸碱的固体
7、双胺均聚物生产感光树脂,能使树脂感光速度快,曝光后 非影像部分容易除去,从而获得影像清晰且强度好、耐溶剂和耐水性好的版 面。 双胺的另一重要用途是可部分取代明胶。明胶用于感光乳剂,几乎利 用了明胶所有的特殊性能,所以百余年来一直很难找到理想产品来替代。高 纯度的照相用明胶将会在我国长期供不应求,预计国内感光材料约年需明 胶2500 t ,但目前国内照相用明胶产量仅数百吨。（3）用于制备塑性凸版 印刷板 （4）在粘合剂上的应用 可用作纤维质化合物、水泥、玻璃、铝及 聚氯乙烯的粘接促进剂和改良剂,同时也可制成压敏粘合剂,另外又可作为 纸张、纺织品及含丙烯基聚合物塑料薄膜的热敏粘合剂。（5）在其他方
8、面 的应用。除以上几个方面应用以外, 双丙酮丙烯酰胺的其他各领域中也可被广泛应 用：可作为环氧树脂、船底防锈漆、船底水下涂料，丙烯酸树脂涂料、 不饱和聚酯等涂料的固化剂;双丙酮丙烯酰胺的水溶性共聚物单体被有效地用于具有悬浮固体的澄清;可用作热制作的激光记录材料;用作玻璃防模糊剂;应用于偶氮拷贝材料中;用做水溶性光敏树脂成分。二、 实验部分2.1实验目的1. 学习回流、蒸馏、搅拌、控温、萃取、重结晶等操作在合成中的综合应用。2. 学习探索有机产品工艺条件的试验方法及数据处理。2.2实验原理1. 二丙酮醇的合成cH2.H2SO4反应历程：OHH+CH QIc2HN + HOHOHH2C=H_C_N
9、H+Oh2H3CCC2C ch3H+H3C C C2Cch3H 2OO Hh2H3CCC2CH3CH3CH3CH转移ch2H3CT-CCH3NCH3 HOCH2CH3环化rh3cCHNCH3OH产品CHH23. 双丙酮丙烯酰胺的合成OHH+H2C=gCN +H OHOHH2C=H_C_NH+Oh2H3CC H2H+CCH3 H3CH2HO2CCH3*H3CCH2CH3C_+CH3CH3CH32.3仪器药品仪器：250ml四口瓶，100ml滴液漏斗，250ml梨形分液漏斗，抽滤装置，100ml 锥形瓶，100ml烧杯、500ml烧杯试剂：丙酮、丙烯腈、浓硫酸、甲苯、氢氧化钠、 PH 试纸2.4实
10、验步骤1. 噁嗪硫酸盐的合成四口瓶中安装上机械搅拌、回流冷凝管、滴液漏斗、温度计。取32ml丙酮, 按照n （丙酮）：n （丙烯腈）：n （浓硫酸）=2： 1.2： 2的比例称取丙烯腈和浓硫 酸（摩尔数），即称取丙烯腈20ml和浓硫酸27ml。将浓硫酸加入250ml四口瓶 中。将丙烯腈与丙酮混合，加入滴液漏斗中。将反应瓶放入冰浴中，开动搅拌， 将滴液漏斗里的液体慢慢滴加到反应瓶中，约 1 小时左右滴完，滴加过程中保持 反应温度为05C。然后将温度缓慢升至50C，保持温度反应3小时，降温至 15C，溶液颜色为深红棕色。滴液漏斗中加入 50ml 丙酮，搅拌下滴加到反应瓶中，控制滴加速度，使温 度不
11、超过20C。加完后搅拌1小时。抽滤，得到浅橙色固体（开始得到的是深 红棕色的固体，用 20ml 丙酮洗涤固体 2 次，目的是吸取色素，得到含有少量杂 质的粗品），所得粗品放入烘箱中烘干，称重，计算产率。2. 双丙酮丙烯酰胺的合成将所得的噁嗪硫酸盐溶于 30ml 水中，加入到四口瓶中，并加入 50ml 甲苯， 开动搅拌机搅拌混合均匀。量取 15ml 40%氢氧化钠溶液用于中和噁嗪硫酸盐调 至 PH=7 。将所配溶液加入滴液漏斗中，慢慢滴加到四口瓶中，滴加过程中温度 不超过20C.加完后搅拌0.5小时。将混合物转入分液漏斗中，静置分层。取出 有机层蒸馏，蒸馏出约 20ml 甲苯，剩余物转到烧杯中静
12、置冷却，析出固体。抽 滤，干燥，称重，计算产率。3. 按照上述步骤，保持其他条件不变，将反应温度分别改为 38C、42C、45C 进行反应。记录产品的的产量。三、实验结果与讨论本组实验温度为50C，得到的噁嗪硫酸盐的质量为20.48g，实验取50C时 的产物制取双丙酮丙烯酰胺的反应结果：噁嗪硫酸盐的质量/g20.48双丙酮丙烯酰胺的质量/g7.40双丙酮丙烯酰胺的产率36.13实验的结果较为理想，产率相对较高，原因是反应时温度控制的较好，反应温度比较适宜，有利于反应的进行，发生的副反应较少。不同温度下噁嗪硫酸盐的反应产量（均为 3 小时）温度/C38424550实际产量/g3.7810.761
13、2.0520.48温度对噁嗪硫酸盐产量的影响噁嗪硫酸盐的量/g( t=3h)温度/C-硫酸噁嗪酸盐的量/g从图中可以看出随着温度的升高，噁嗪硫酸盐产量不断增加，50C为反应的最佳温度。不同反应时间下噁嗪硫酸盐的产量(温度均为 45C)时间2.53.03.54.0噁嗪硫酸酸盐的量/g11.8117.2814.5613.93噁嗪硫酸盐的量/g21 2.533.54时间/ht-噁嗪硫酸盐的量/g从表格中可以看出3小时为最佳的反应时间，延长反应时间反而会导致产物 的减少，可能随着温度的升高副产物增加。讨论：我们组本次实验做的较为成功，采用的反应温度比较理想，温度的控制也非常好，综合全班的实验结果来看，
14、50C为最佳反应温度，但是升高温度会不会 产率增加？需要设置实验，虽然比较成功但是产率不是很高在调PH时出现了一点 误差，产率减少可能是由于温度控制上产生一些副产物还有，抽滤时转移时浪费。 导致成本减少。四、实验心得通过本次试验我学到了很多，此次试验时间很长，需要细心认真的完成每一步，要想实验成功，首先要了解实验原理和实验步骤。在实验过程中出现问 题是不可避免的，再出现问题的时候不能乱，要认真的分析出现问题的原因和解 决方法，为了得到多的产品我要认真的控制好温度和时间还有液体的滴加速度， 保证实验顺利完成，懂得了制备双丙酮丙烯酰胺的原理和方法。感谢老师给我这 次试验机会。五 参考文献1 化学工
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