药物合成反应试题A

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1、学号:姓名:专业:年级:得分阅卷人1、DDQ:得分阅卷人二、单选题(每小题1分,共 20分)题号一二三四五六七总分分值10201030101010100得分、解释下列名词术语 ,并说明用途.(每小题 2 分,共 10 分)2、THF:3、非均相催化氢化4、Blanc 反应:5、NBA:1、下列化合物最易发生卤取代反应的是:()A.苯 B.硝基苯 C.甲苯 D.苯乙酮2、与HCl发生卤置换反应活性最大的是:()A.伯醇 B.仲醇 C.叔醇 D.苯酚3、与乙醇反应活性最大的是: ()A.2-氯乙酸B.三氟乙酸 C.乙酸 D.丙酸4、下列催化剂在 F-C 反应中活性最强的是: ()A.AlCl B.

2、SnClC.ZnClD.FeCl3 4 2 35、在醇的0-酰化反应中,下列酰化剂酰化能力最弱的是:()A.CHCOCl B.CHCOOH C. CH COOCH D. CH CONHCH3 3 3 3 3 36、下列试剂能选择性的氧酰化酚羟基的是: ()A.Ac-TMH B.乙酸酐 C.乙酰氯D.丙酸7、下列化合物最易发生F-C酰基化反应的是:()A. 硝基苯 B. 甲苯C. 苯乙酮D. 苯8、在 Hoesch 反应中,最易与间苯二酚发生反应的是: ()A.CHCN B.PhCN C.ClCHCN329、最易与甲醛发生Blanc反应的是:(A. 甲苯 B. 溴苯C. 硝基苯10、在羰基化合物

3、a位的C-酰化反应中, A. 碱性催化剂下 B. 酸性催化剂下11、酰化反应最重要的中间体离子是: (A.RC00-B.RC+=0C. R+D.ClCCN3)D. 苯要求反应条件是在: ()C. 过氧化物下 D. 高温高压下)D. R-0-12、下列化合物最难与乙酸酐发生 Perkin 反应的是: ()A. 对硝基苯甲醛 B. 对氯苯甲醛 C. 苯甲醛 D. 对甲氧基苯甲醛13、能选择性地氧化烯丙位羟基的是: ()A.酸性高锰酸钾B.活性MnOC.Sarret试剂D.碱性高锰酸钾214、Beckmann重排反应中,基团迁移立体专一性是:()A.中间体正碳离子的稳定性B.迁移基团的迁移能力C.反

4、应的溶剂D.与羟基处于反位的基团发生迁移15、自由基反应机理重要反应条件是: ()D. 路易斯酸条件下A. 在过氧化物或光照下 B. 酸性条件下 C. 碱性条件下 16、在Hofmann重排中,迁移基团迁移生成最重要的中间产物是:()A.碳负离子B.碳正离子17、与乙烷发生卤取代反活性最强的是:(A.FB.Cl2218. 最难发生卤取代反应的是:()A. 苯B. 乙苯19、最易与氯苯发生烃基化反应的是:(A. 苯酚B. 乙醇20、最易与乙酸酐发生酰基化反应的是:(A. 乙醇B. 苯酚C. 氮负离子D. 异氰酸酯)C. I2D.Br2C. 苯甲醛D. 甲苯)C. 乙胺D. 甲醇)C. 对氯苯酚D

5、. 甲醇得分阅卷人三、简答题(每小题 5分,共10分)1、简述用Se02对丙烯位活性C-H键进行氧化,当化合物中有多个烯丙位活性C-H键时,其氧化的选择性规则?2、 非均相催化氢化反应的基本过程?得分阅卷人四、完成下列反应,写出主要产物(每题2分,共 30分).1、OH +。=一0_ACONa2、如。2心22CONH2NaOH/NaOCl4、?CCHCHCOOOH6 500c。CH?= CH CPhEtONa -CH36、丁CHO + (叫叫。1) CHfOOK l2) H+7、PhH2SO48、OH9、10、11、HCOOOH NaOHNaH -13、3rco3hH “COOMe+1 AMe

6、OOC H14、CrO?CH CO H, 200C3215、Hc一coch3 Zn-HgHcl得分阅卷人五、完成下列反应,写出主要反应试剂、条件(每空 分,共 10 分)1、2、CH2(CO2Et)2CO2HCO2H3、CH3COCH3H3C4-H3C C= CH厂CH3OCH34、O5、OONMeCHO得分阅卷人六、完成下列化合物的合成路线设计(10分)OnNH2、用oh 和(EtO)2CO等合成OO (4 分)2、用O和 PhCOCl 等合成O七、阅读以下有关反应操作的英文原文,请在理解的基础上写出中文译文 :(每 小题2分,共 10分)1. In a 3L three-necked ro

7、und-bottomed flash, fitted with a sealed stirrer, a dropping funnel, and a reflux condenser, is placed 80g ofdimethylformamide.2. The flash is immersed in an ice bath, and 169g of phosphorus oxychlorideis added through the dropping funnel over a period of 15 minutes.3. An exothermic reaction occurs

8、with the formationof the phosphorus oxychloride-dimethylformamide complex.4. 250mL of ethylene dichloride is added to mixture.When the internal temperature has been lowered to 5 C, a solution of 67g of freshly distilled pyrrole in 250mL of ethylene dichloride is added to the stirred, cooled mixture over a period of 1 hour.5. In order to obtain it completely pure, the crude substance is recrystallized from 95 per cent alcohol, 90 g. of crude material being dissolved in about 700 cc. of boiling alcohol; upon cooling, a yield of 83 g. of white, pure benzoin which melts at 129 is obtained .

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