有机物化学式确定专题

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1、有机化学专题复习有机物化学式的确定二.重点、难点1. 有机物化学式确定的一般方法和实验是本节重点2. 通过性质确定结构简式是难点三.具体内容(一) 实验式的定义1. 表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子,实验式又叫最简式。(1) 实验式CH中,n、m间没有1以外的公约数。nm(2) 不同的有机物,可以有相同的实验式.如苯和乙炔的实验式,都是CH,乙烯等烯烃的实验式都是ch2,等等。(二) 有机物实验式、分子式的确定方法1. 有机物实验式、分子式的确定方法分两步完成。(1) 进行定性分析,测定有机物的组成元素。(2) 进行定量分析: 测定有机物中各元素的质量分数,可确定有机物的实

2、验式; 测定有机物的式量(或式量范围),可确定有机物的分子式。(三) 有机物结构式的确定方法1.根据物质的分子式,利用物质的特殊性质(如:红外光谱、核磁共振氢谱),通过定性或定量分析,可确定物质的结构式。【典型例题】例1两种气态烃组成的混合气体O.lmol,完全燃烧得0.16molCO2和3.6g水,关于混合气体的下列说法正确的是()A.一定有甲烷B.一定是甲烷和乙烯C.一定没有乙烷D.一定有乙炔答案:AC解析:根据平均值法判断。例2若A是相对分子质量为128的烃,则其分子式只可能是或答案:CH;CH。108920解析:考察商余法的理解。例3吗啡分子含C:71.58%H:6.67%N:4.91

3、%,其余为氧,其分子量不超过300。试确定其分子式。答案:C17H19NO3解析:根据极值判断范围。例4经测定毒品摇头丸的主要成分是苯丙醇胺,其只含C、H、O、N四种元素,质量分数分别是0.7152、0.0861、0.1060、0.0927;并知其式量小于200,试回答下列问题:(1) 苯丙醇胺的式量为,化学式是。(2) 写出苯丙醇胺或其一种同分异构体的结构简式(其分子内含有OH和一NH2不在同一C原子上)答案:151;C9H13NO;C6H5CH2CH(OH)CH2(NH2);C6H,CH2CH(NH2)CH29136522265222(OH);CHCH(CHOH)(CHNH);CHCH(C

4、HOH)(CHNH)6522265222解析:考察化学式确定和同分异构体的判断。例5某烃A,相对分子质量为140,其中碳的质量分数为0.857。A分子中有两个碳原子不与氢直接相连。已知有机物中含有一COOH基团时具有酸性。A在一定条件下氧化只生成G,G能使石蕊试液变红。已知:试写出:(1)A的分子式(2)化合物A和G的结构简式:A、G答案:CH;C(CH)CH=CHC(CH);C(CH)COOH1020333333解析:考察有机物分子式的确定和性质判断结构结合。例6原子核磁共振谱(PMR)是研究有机化合物结构的重要方法之一。在所研究的化合物分子中,所处位置完全相同的氢原子(等效H原子)在核磁共

5、振谱中出现同一种信号峰,谱中峰的强度与等效H原子的数目成正比。如乙醛(CH3CHO)在核磁共振谱中有2种信号峰,其强度之比为3:l。(1) 结构简式如图所示的有机物,在PMR谱中观察到各种峰的强度之比为(2) 实验中可以根据PMR谱中观察到的氢原子给出的峰值情况,确定有机物的结构。如化学式为c3h6o2的链状有机化合物,在核磁共振谱上给出的峰的稳定强度仅有四种,其362中的二种峰值强度之比为:3:3221:1,请推断出其对应的结构简式:;(3) 如果用核磁共振谱的方法来研究C2H6O的结构,请简要说明根据核磁共振谱的结26果来确定c2h6o分子结构的方法。26答案:(1)2:2:2:2:2(2

6、)CH3(C=O)OCH3;HOCH2CH2CHO(3)核磁共振氢谱若为3个峰,峰面积之比为3:2:1,则为乙醇;若为1个峰,峰面积为6,则为甲醚。解析:考察根据核磁共振氢谱判断等效氢来确定物质的结构式。例7测定乙醇分子结构的经典定量实验之一的反应原理是:乙醇+钠(足量)乙醇钠+氢气,所需选用的实验仪器如下图(D和F均具有双孔塞)所示。(1) 气体发生器置于左侧,气体向右方流动,所用仪器与导管依次连接序号为:()接()接()接()接()接()。(2) 进行实验时的操作如下(每项进行一次):(a)从分液漏斗中逐滴把无水酒精加入烧瓶中,并控制反应速度,酒精加完后关闭活塞;(b)在集气瓶内注入适量的

7、水;(c)待烧瓶冷却到室温后对量筒读数;(d)把定量的V毫升无水酒精无损地倒入分液漏斗中;(e)检验装置的气密性;(f)预先将小钠块在二甲苯中熔化成小钠珠,冷却后倒入烧瓶,塞紧橡皮塞;(g)估计反应接近完成,用酒精灯对烧瓶略加微热,使反应完成,再撤灯。其正确的操作顺序是(填编号)。(3) 利用96%的乙醇制无水酒精的方法是。(4) 如果该实验的数据视作标准状况的数据,无水乙醇的密度d克/厘米3,V毫升乙醇反应完全后,量筒内的液面读数为m毫升,则乙醇分子中能被取代出的氢原子数为(5) 出现下列情况时,对实验结果有何影响(填偏高、偏低、无影响)(a) 此反应是放热反应,反应速度太快时,会使实验结果

8、;(b) 如果无水酒精中混有少量甲醇,会使实验结果;(c) 读数时,如果量筒内的液面高于集气瓶内的液面,会使实验结果。答案:(1)CDGFBE(2)ebfdagc(3)加入生石灰蒸馏(4)23m/5600Vd(5)偏低;偏高;偏低。解析:考察实验判断和结构判断的结合。例8有机分子最简式的测定常采用燃烧法,其原理是在电炉加热条件下用纯氧气氧化样品,根据产物的质量确定有机物的组成。装置如下:回答下列问题:(1) 烧瓶B中为黑色固体,则其中发生反应的化学方程式为;。(2) 铜网的作用是:。(3) F中的试剂最好是;。(4) 装置G的作用是;。(5) 在开始加热D之前,先打开夹子X、关闭夹子Y,通一段

9、时间氧气,再关闭夹子X、打开夹子Y,然后开始加热,这样操作的目的是:。(6) 称取1.80g某有机物固体(烃或烃的含氧衍生物),经上述方法测定,E管增重1.08g,F管增重2.64g,则该有机物的最简式为:。如果要确定该有机物的分子式,还需要测定的数据是:。答案:(1)氯酸钾制氧气的方程(2)催化该有机物的燃烧反应(3)碱石灰(4)防止空气中水、二氧化碳进入F(5)将装置中空气中的二氧化碳排净(6)CH2O;有机物的摩尔质量。解析:考察实验的判断。模拟试题】1. 某混合气体由两种气态烃组成.取2.24L该混合气体完全燃烧后得到4.48L二氧化碳(气体已折算为标准状况)和3.6g水,则这两种气体

10、可能是()ACH4和C3H8b.CH4和C3H4C.C2H4和C3H4d.C2H2和C2H62. 我国生产的喜树中,可以提取一种生物碱叫喜树碱,这种生物碱的相对分子质量在300400之间,化学分析得各元素质量组成:含C的质量分数为69%,含H的质量分数为4.6%,含O的质量分数为18.4%,其余为N。喜树碱的相对分子质量为,分子式为_。3. 实验测得某碳氢化合物A中,含碳80%、含氢20%,求该化合物的实验式.又测得该化合物的相对分子质量是30,求该化合物的分子式。4. 某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂,其式量为88.0,含C的质量分数为0.682,含H的质量分数为0.136,其余为

11、O。(1)试确定该化合物的分子式。(2)经红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中有4个甲基,请写出其结构简式。5. 某有机化合物A的相对分子质量(分子量)大于110,小于150。经分析得知,其中碳和氢的质量分数之和为52.24%,其余为氧。请回答:(1) 该化合物分子中含有几个氧原子,为什么?(2) 该化合物的相对分子质量(分子量)是。(3) 该化合物的化学式(分子式)是。(4) 该化合物分子中最多含个C=O官能团。6. A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知:A中碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%;A只含有一种官能团,且每个碳原子上最多只连一个官能团:A能与乙酸发生酯化反

12、应,但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应。请填空:A的分子式是,其结构简式是。7. 某液态有机物0.1mol,与0.3mol氧气混合,于密闭容器中用电火花点火,燃烧完毕,将燃烧产物通入过量澄清石灰水中,可生成白色沉淀20.0g,溶液质量减少5.8g,剩余气体继续通过灼热的氧化铜,可使氧化铜质量减少1.6g。又知该有机物能跟金属钠发生置换反应,还能发生银镜反应。通过计算写出该有机物的化学式,判断该有机物的结构简式。8. 某有机物C3H6O2的核磁共振氢谱中有两个共振峰,面积比为1:1,该有机物的结构简362式是()A.CH3CH2COOHB.CH3COOCH3.C.CH3CH(OH)CHOD.H

13、COOCH2CH39. 某气态烃含碳85.7%,氢14.3%,标准状况下它的密度是2.5g/L,则此烃的化学式是()A.C3H6B.C3H8C.C4H8D.C4H1010. 某烃的含氧衍生物A的相对分子质量为240,其碳的质量分数为80.0%,氧的质量分数是氢的质量分数的2倍,分子中含有2个苯环,每个苯环上都只有一个取代基,该取代基无支链。A在稀酸溶液中加热时发生水解,得到B和C,C的相对分子质量为108。请写出:(1)A的分子式。(2)C的结构简。(3) B的结构简式。11. 某烃A,分子量为140,其中碳的质量分数为0.857。A分子中有两个碳原子不与氢直接相连。A在一定条件下氧化只生成G

14、,G能使石蕊试液变红。已知C=0+R.COQH试写出:(1)A的分子式。(2)化合物A和G的结构简式:AG(3)与G同类的同分异构体(含G)可能有种。12. A是一种邻位二取代苯,分子量180,有酸性。A水解生成B和C两种酸性化合物。B分子量60,C能溶于NaHCO3溶液,并能使FeCl3溶液显色(酸性大小:羧酸碳酸酚水)。试写出A、B、C的结构简式。A:,B:,C:试题答案】1.BD2.350;4. (1)CHO5125. (1)4个氧原子6. CHO;C(CHOH)5124248.B9.C10.(1)C16H16O2苯甲醇(3甲苯基丙酸CHON201642(2)CHOC(CH)3332)1

15、34(3)CHO(4)151047.HOCH2CH2CHO或CH3CH(OH)CHO3.C2H611.(1)CH(2)1/ACC3)4种12.OCOCHgCOOHCH3COOHOHCOOH【试题解析】1. 根据生成二氧化碳0.2mol,水0.2mol,该物质0.1mol,说明该混合气体的平均分子式为c2h4,则符合碳氢的平均数的均可。2. 根据氮元素的含量最小,假设氮原子的个数为1,得出相对分子质量为175,而氮原子数为2个,相对分子质量为350,所以氮原子数为2个,再根据各元素含量计算各原子个数。3. 根据各元素含量分别除各元素的相对原子质量,得出实验式为CH3,再根据相对分子质量判断分子应是最简式的2倍。4. 根据相对分子质量和元素的含量计算出各原子的个数,根据共5个碳,四个甲基,所以氧原子不能形成羟基。5. 根据极值法,利用110和150计算氧原子的个数为3.3到4.5之间,所以为4,反推相对分子质量为134和化学式,再根据不饱和度计算只有一个不饱和度,所以只能有一个羰基。6

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