试验十 苯乙酮的合成一、简介苯乙酮，英文：acetophenone,或者methylphenyl ketone, acetylbenzene分子式C8H8O, 分子量：120.15.•苯乙酮是由C.Friedel于1857年首先制备出来的将苯甲酸钙和乙酸钙的混合物蒸馏得到在 褐煤焦油的重油馏分中含有少量苯乙酮自然界中存在于Stirlingia latifolia的精油中，可以从 其中分馏结晶得到；也存在于岩蔷薇、大鄩麻、香熏草及各种植物中，还存在于海狸香净油 中1．物理化学性质 在室温下为无色至淡黄色液体或无色晶体具有香豆素和扁桃的气味，有甜香尖刺气息， 苦的芬芳的风味有强的吸湿性熔点 19.46°C；沸点 201.7（1013kPa）、95°C （2.579kPa）、79 （1.290kPa）；相对密度 d4201.0280； 折射率nD201.5325；闪点（闭杯）82°C ；粘度（20C） 0.93mPa.s；溶解度0.55%（在水中），几 乎可与所有有机溶剂混溶13. 6. 1. 3 化学性质（1）自身缩合⑴苯乙酮的甲基与另一分子苯乙酮的機基缩合，生成1,3-二苯基-2-丁烯-1-酮，俗名Dyp_ non oO o CH, O一 Q-4-ChUhD +HQ<2）与芳香醛缩合在碱性条件卜苯乙酮与芳香醛缩合，生成chalkone。
例如，苯甲醛与苯乙酮缩合，生成亚 节基苯乙酮/° H3C—c? c—CH—Cb、H+ X）—cr Q 亚节基苯乙酮从乙醉中结晶，熔点55〜57°CO（3）与亚硫酸氢钠形成结晶加成物4-NaHSO（4）加氢还原⑵在钳黑存在下•加氢还原生成甲基苯基甲醇也OH3H—CH3（5）与甲酸钱反应⑷2．产品规格及用途13.6.1.5产品规格工业品含墩97%或较高最重要的指标为凝固点，1% （摩尔）杂质使凝固点降低约 0. 47°C.13. 6. 1.6毒性、安全、贮存及运输吸入苯乙酮蒸气有麻醉作用，能引起皮肤炎大鼠经口 LD50 = 900mg/kgoRTECS" AM 5250000贮存在钢、铝或玻璃容器中13. 6. 1.7 用途苯乙酮应用于香料中，是山楂、含羞、紫丁香等香精的调合原料，并广泛用于皂用香精, 和烟草香精中.用作溶剂具有沸点高、稳定、气味愉快等特点能溶解硝化纤维素、乙酸纤维素、乙烯树 脂、香豆舸树脂、醇酸树脂、甘油醇酸树脂等可与乙醇、丙酮、酯类等溶剂混合使用苯乙酮与甲醛缩合生成树脂产品〔仍°苯乙舸是温和的安眠剂，所以又脉为安眠胡（hypnone）.对硝基苯乙酮是合成氯霉素（chloromycetin, chloramphenicol）的原料“叭二、本次实验的目的（本次实验为考察实验）• 学习付氏酰基化反应原理和操作• 学习使用气体吸收装置以及巩固萃取、洗涤和蒸馏等基本反应操作。
三、实验原理付氏酰基化反应就是芳香化合物利用Lewis酸，女如AICI3、BF3、H2SO4等作催化剂，与酰基化 试剂，如酰氯、酸酐和羧酸等发生亲核取代反应C H +（CH CO） O aici3 >C H COCH + CH COOH6 6 3 2 6 5 3 3四、 反应操作流程・准备：100ml三口瓶，球冷，气体吸收装置（NaOH的水溶液，一烧杯水中加入几粒NaOH 即可），搅拌，恒压滴液漏斗・快速加入AICI3和苯，滴加乙酸酐，控制反应温度，以免副反应多，显白烟・保证充分反应滴加完毕，反应稍慢，室温加热，直到无HCl冒出为止大约需要1小时・ 将反应瓶置于冷水浴中，慢慢加入混合的盐酸—冰水，使固体溶解，若不溶解继续加酸，待 固体全部进行分液，水相用30ml石油醚萃取两次，合并有机相并用10%NaOH和水分别洗涤有机相进行干燥，不能用CaCl2干燥・ 用水浴常压蒸出低沸点物质，然后减压蒸出产物苯乙酮若用常压蒸馏产物，140°C以上要用空冷（bp=198〜202度）五、 本次实验要检查的内容1. 本次实验为考察实验，指导教师不做过多讲解如何装干燥管学生没学过可讲一下2. 准确量取药品，乙酸酐由教师发给学生，以视公平。
3. 检查预习报告是否全面、正确4. 装置搭装是否正确，包括： S 扣，冷凝管上下水，干燥管，气体吸收装置等5. 常压蒸馏及减压蒸馏过程和装置是否正确，包括：是否放沸石，温度计位置等6. 产品结果老师一定要亲自检查，登记7. 要求学生测折射率，测完后教师要复查六、 注意事项1. 此实验应在无水条件下进行，所用药品及仪器需要全部干燥无水三氯化铝在空气中容易 吸潮分解，在称量过程中动作要快，称完后及时倒入烧瓶中，将烧瓶和药品瓶盖子及时盖 好2. 在与无水三氯化铝接触的过程中，应避免与皮肤接触，以免灼伤3. 反应温度不宜过高，一般控制反应液温度在60C左右为宜，反应时间长些，可以提高产率4. 加酸水时，开始慢一些，过快会引起爆沸，反应高峰过后可以加快速度。