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1、对有机化合物系统命名法的几点思考安庆市石化第一中学 246001 沈后龙有机物系统命法是有机化学中的一项基本内容， 也是学习有机化 学必备知识。见于目前中学化学教材上介绍的系统命名法比较简单， 而在习题教学中却又经常碰到一些比较复杂的有机物， 对于这些有机 物，仅掌握教材中介绍的命名原则是无法对它们进行命名的。 作为一 名中学化教师， 应该要高层次地掌握有机物系统命名法。 本文将对有 机物的系统命名法作进一步说明， 以便我们全面具体地掌握化机物的 系统命名法，更好地为教学服务。一、主链的选择烃类以及单官能团有机物主链的选择一般有统一的原则可循， 因 此比较容易掌握， 但多官能团有机物主链的选择
2、就比较困难， 因为含 有多官能团的有机物究竟把哪个官能团和主链放在一起作为母体来 命名，目前在教材中并没有作出统一的规定。这样，我们在遇到多官 能团有机物时就无法用系统命名法来命名。 为了克服这一困难， 笔者 收集了大量的多官能团有机物己有的名称， 拟定了官能团作为母体的 优先次序。现列表如下：常见官能团的优先次序表类别序号官能团词头名称词尾名称酸1COOH羧基羧酸2SOsH磺基磺酸竣酸衍生物3COOR酯基羧酸酯4COX卤羰基酰卤5CONH2氨甲酰基酰胺腈6CN氰基腈醛7CHO醛基醛酮8 C=O羰基酮醇9OH羟基醇酚10OH羟基酚胺11nh2胺基胺炔12C 三 C /炔烯13 C=Cv/烯醚1
3、4OR烃氧基/卤代烃15X卤代/硝基 化合物16NO2硝基/有了官能团的优先次序表，我们就可以对多官能团有机物进行命 名。当一个有机物分子中出现两种或两种以上官能团时，我们就把序号排在前面的作为母体，排在后面的看成取代基。CHO例如:C1命名：4氯苯甲醛ch3-ch-ch2-ch2陀 0H二、主链上碳原子序号编排命名：2氯苯酚命名：4硝基一1丁醇给主链上C原子编号，一般从靠近支链一端开始。如果不管从 哪一端开始编号，第一个取代基的位次都相同，在编号时，应使第二 个取代基的位次尽可能小。有了这两个原则，对有些有机物仍不能命 名。如下面两个有机物，就不知道从哪端开始编号了。CH3Br ch3-ch
4、-ch2-ch2-ch-ch3CH2 CHs-ch3 CH3CH2CH CH2 CHCH2-CH2 ch3CHCHjch3因此我们在掌握上述的基本原则以外，还要知道，当两个取代基 离主链两端距离相等时，一般要给原子序数较小的取代基以较小的位 次。在式中一CH与Br相比，C原子序数比Br小，因此在编号时, 应给一CH以较小的位次。在式中，一CH CH CH与CH CH-CH相比，两个取代基中，第一个原子都是 C原子，原子序数相同，第二个原子都是H原子，原子序数也相同，第三个原子在一 CH CH CH 中为H原子，在 CH CH CH中为C原子，因此应给一CH CH CH 以较小的位次。上面两个有
5、机物的名称应分别为：2甲基一5溴 己烷，4正丙基一6异丙基壬烷。三、有机物名称的写法在主链上含有多种取代基时，哪种取代基写在前面，哪种写在后 面。目前的教材中，众说不一，但归纳起来不外乎两种写法：1、按取代基英文名称的第一个字母顺序排列CH.C1I JI女匕CH 厂 CH_ CHs -CH2-CH-CH3名称：4氯一2一甲基戊烷英文名称、4Chloro2-Mctly Lpentane （字母C在M前）2 、按取代基中原子序数从小到大排列CH3ClCH3-CH-CH2CH? 一 CH - CH $名称：2甲基一4氯戊烷（C原子序数比Cl小）出现这两种写法的原因，笔者认为是某些教材的编者还没有把我 国的系统命名法和IUPAC命名法严格区分开来。系统命名法是根据 IUPAC命名法结合我国文字特点而制定的，并不等于和IUPAC命名法完全一致。上述第一种命名法实际上是IUPAC法,第二种方法才真正 是我国的系统命名法。但在目前的教材中，按第一种即IUPAC命名法 还是占大多数。
