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1、YOUR LOGO原 创 文 档 请 勿 盗 版第一章绪论一、有机化合物定义 ：碳氢化合物及其衍生物。但是有局限性，如：NaHCO3、H2CO3、HCN是无机物；CCl4、:CCl2 是有机物。二、共价键的种类和特点键键形成成键轨道沿键轴方向重叠（头碰头）成键轨道平行重叠（肩并肩）轨道重叠程度较大较小稳定性键能较大，较稳定键能较小，不稳定对称性轴对称，可沿键轴自由旋转面对称，不能沿键轴自由旋转存在方式可以单独存在不能单独存在，只能与键共存键的极化键的极化度较小键的极化度较大键的极化： 由于外加电场作用而使共价键极性发生改变的现象。键的极化度： 共价键发生极化的难易程度。三、共价键的键参数-12
2、1.键长 ：成键的 2 个原子原子核之间的距离。 常用单位为 pm、nm。（1pm=110m，1nm=1-10 10m）2.键角 ：分子中 1 个原子与另外2 个原子形成的共价键之间的夹角。单位为。3.键能 ：AB 键的离解能是指当以共价键结合的双原子分子原子（气态）时，所吸收的能量。AB（气态）断裂成A 原子和 B双原子分子 键的离解能就是其键能；多原子分子 键能是同类型键的离解能的平均值。4.键的极性 ：2 个相同原子形成的共价键，没有极性，为非极性共价键；2 个不同原子形成的共价键，由于原子的电负性不同，电子云靠近电负性较大的原子一端，使其带部分负电荷，而电负性较小的原子一端带部分正电荷
3、，从而使共价键具有极性，为极性共价键。电负性之差键的极性。共价键的极性大小用偶极距（）表示， 既有大小，又有方向（由正指向负） 。键的极性 。分子的极性 既与共价键的极性有关，也与分子的结构有关。四、同分异构现象分子式相同，但是结构不同，从而性质不同的现象。五、有机化合物的分类精品资料精品学习资料第 1 页，共 31 页1.按碳链结合方式分类1）开链化合物（又称为脂肪族化合物）2）碳环化合物（根据碳环中碳原子的成键方式不同，又可分为脂环族化合物和芳香族化合物）3）杂环化合物（环中的非碳原子称为 杂原子 ）2.按官能团分类官能团 分子中比较容易发生反应的原子或原子团官能团官能团官能团物质物质物质
4、结构名称结构名称结构名称碳碳单键烷烃羟基醇、酚CC OH NH 2氨基胺CCCO酮基酮 CN氰基腈烃 SH巯基硫醇 COOH羧基羧酸 SO3H3.键线式磺酸基磺酸六、有机化合物的表示方法（了解）1.结构式2.结构简式七、有机化合物的反应类型1.按反应历程分类1）游离基反应（又称为自由基反应，共价键发生均裂）2）离子型反应（共价键发生异裂）2.按反应历程分类1）取代反应（分子中的原子或原子团被其他原子或原子代替的反应）2）加成反应（有机物与另一种物质作用生成1 种产物的反应） 3）聚合反应（由低分子结合成高分子的反应） 4）消除反应（从1 个有机物分子中消去1 个简单分子而生成不饱和化合物的反应
5、） 5）重排反应（有机物因为自身稳定性差，在一定因素影响下，分子中的某些基团发生转移或分子中碳骨架发生改变的反应）第二章饱和烃一、碳原子杂化轨道的类型类型参与杂化的原子轨道数杂化轨道数目空间结构杂化轨道间夹角33sp1 个 2s3 个 2p4 个 sp正四面体109 2822sp1 个 2s2 个 2p3 个 sp平面三角形120sp1 个 2s1 个 2p2 个 sp直线形180二、有机物中C 的杂化类型与共价键的构成物质官能团官能团中 C 的杂化类型官能团中共价键的构成精品资料精品学习资料第 2 页，共 31 页3烷烃CC键sp1 个 键2烯烃CC键sp1 个 键 1 个 键sp炔烃CC键
6、1 个 键 2 个 键三、烷烃 （通式为 CnH2n 2， n1；官能团为C C 键）1.同分异构现象1）碳链异构 2）构象异构（属于立体异构）2.烷烃分子中的碳氢原子的类型碳原子1）伯碳原子（只与1 个碳直接相连的碳原子）2）仲碳原子（与2 个碳直接相连的碳原子） 3）叔碳原子（与3 个碳直接相连的碳原子）4）季碳原子（与4 个碳直接相连的碳原子）氢原子1）伯氢原子（伯碳原子上的氢原子）2）仲氢原子（仲碳原子上的氢原子）3）叔氢原子（叔碳原子上的氢原子）3.烷烃的命名 10C 的用1）普通命名法（适用于结构简单的烷烃）碳原子数 10C的用“天干烷”；CH3CH 3C CH3CH 3CH“中文
7、数字烷”；为区分异构体使用 “正（直链）、异（ CH 3）、新（）”。2）系统命名法（ 烷基 是指烷烃分子中去掉1 个 H 后剩余的基团，用 R表示。）选主链：最长的碳链，按主链上的碳数称为“某烷”（母体）。若有等长的两条碳链，取代基数目多的碳链作为主链。编号：取代基位次最小。确定名称：取代基（前）母体（后），注意逗号和短线的使用。4.烷烃的化学性质 （常温下较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂反应）F2 Cl2Br2I2（Cl 2、Br 2为主）。1）卤代反应：为自由基反应历程。卤素活性顺序：ooo氢原子活性顺序：叔氢(3 H)仲氢 (2 H) 伯氢 (1 H)。2）氧化反应：点燃 O2CO2H
8、2O四、环烷烃 （通式为 CnH2n，n3）1.同分异构现象1）碳链异构 2）构象异构（属于立体异构） 3）顺反异构（属于立体异构）2.环烷烃的分类1）根据分子中环的数目分为单环烷烃和多环烷烃；2）多环烷烃中根据环间的连接方式不同分为桥环烃（通过共用1 个 C 连接）和螺环烃（通过共用2 个或 2 个以上 C 连接）。3.单环烷烃的命名原则同烷烃，只是在母体名称前“环”。4.单环烷烃的化学性质（与烷烃类似，尤其是5 个或 6 个 C 组成的环，不与强酸、强碱、精品资料精品学习资料第 3 页，共 31 页强氧化剂反应。但是3 个或 4 个 C 组成的环不稳定，容易发生开环反应。）1）卤代反应（五
9、环或六环发生反应，反应条件同烷烃）2）开环反应（三环或四环发生反应）Ni200 +H2Ni80+H2加氢加热室温+ Br2+ Br2加卤素五、构象异构现象1.定义 ：由于 CC 键的旋转，导致分子中原子或原子团在空间排布方式不同而引起的同分异构现象。 注：构象异构体的数目是无数多的。常用锯架式或纽曼投影式表示。2.乙烷的典型构象的稳定性交叉式 重叠式。3.正丁烷的典型构象的稳定性4.环己烷的典型构象的稳定性对位交叉式 邻位交叉式 部分重叠式 全重叠式。椅式船式。椅式中的C H 键分为 a 键和 e 键。a 键（垂直于平面的CH 键，又称为竖键或直立键） 。e 键（与平面成一定角度的CH键，又称
10、为横键或平伏键） 。一取代环己烷中， 取代基在 e 键的构象为优势构象。 多取代环己烷中： 1）取代基相同时， e 键上取代基多的为优势构象；2）取代基不同时，大的取代基在 e 键为优势构象。第三章不饱和烃一、烯烃 （通式为 CnH2n， n2；官能团为 CC 键）1.烯烃的同分异构现象判断有顺反异构的条件1）碳链异构 2）位置异构 3）顺反异构（属于立体异构）：1）必须有阻碍自由旋转的因素（如CC 或碳环）；2）每 1 个不能自由旋转的C 上必须连有 2 个不同的原子或原子团。2 个条件同时满足才有顺反异构，否则就没有顺反异构。2.烯烃的命名1）系统命名法选主链： 含 CC 键在内的最长碳链
11、， 按主链上的碳数称为“某烯”（母体）。编号： CC 键位次最小，然后取代基位次最小。确定名称：取代基母体，标明CC键的位次。 2）顺反异构体的命名（构型系统名称）顺/反命名法（适用于 CC 的 2 个 C 上连接原子或原子团有相同的）当两个相同的原子或原子团在同侧时， 称为顺式； 在异侧时， 称为反式。 Z/E 命名法（适用于所有的顺反异构体）步骤：）按次序规则确定CC 上每个 C 所连接的 2 个原子或原子团的优先顺序。）当2 个优先基团在同侧时，称为Z 型；在异侧时，称为E 型。精品资料精品学习资料第 4 页，共 31 页注：次序规则步骤为） 与 CC 键的 C 直接相连的 2 个原子按
12、原子序数由大到小排出次序，原子序数大的为优先基团。）若基团中与CC 键的 C 直接相连的原子是相同的，则比较与该原子相连的其它原子的原子序数，直到比出大小。）若基团中含有不饱和键时，将双键或三键拆开，看作是以单键和2 个或 3 个相同的原子相连的。3.烯烃的化学性质1）加成反应（属于亲电加成反应机理）Pt催化加氢RCHCHR H2加 X 2（主要是加氯或溴）RCHCHRX 2加 HXRCHCHRHX）反应活性顺序为： HIHBr HCl。）不饱和烯烃与不对称试剂加成时，要符合马氏规则。即不对称试剂中带正电荷的部分，总是加到含氢较多的双键碳原子上，而带负电荷的部分，总是加到含氢较少的双键碳原子上
13、。如：CH2CHCH 3HX）有过氧化物存在，不饱和烯烃与HBr 加成，主要得到反马氏规则产物。CH2CHCH 3ROORHBr加 H2SO42）氧化反应烯烃浓硫酸 烷基硫酸氢酯（溶于硫酸中） ，再水解，得到醇。KMnO 4OH碱性或中性下，与高锰酸钾反应，生成邻二醇。RCHCHR H2酸性下，与高锰酸钾反应，CC 中 、键都断裂。不同的结构得到不同的产物。RKMnO 4HKMnO 4HK M n4 OHCH2RCHCR3）聚合反应（小分子化合物加成为大分子化合物）4.诱导效应因某原子或基团的电负性而引起的电子云沿分子链向某一方向偏移，使分子发生极化的现象称为诱导效应 (以符号 I 表示 )。诱导效应： 1）产生原因：成键原子的电负性不同。2）本质：极性共价键
