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1、有机化学鉴别措施的总结1烷烃、烯烃、炔烃、共轭二烯烃烯烃和炔烃可使酸性高锰酸钾溶液或溴的Cl4溶液（烃的含氧衍生物均可以使高锰酸钾褪色)。如果炔烃中具有炔氢可以与u2Cl2/氨水溶液生成红色沉淀 ，与硝酸银氨水溶液,生成炔化银白色沉淀 共轭二烯烃可与马来酸酐能产生沉淀2烷烃和芳香烃: 苯可以用浓硫酸鉴别，反映后不会浮现分层,而烷烃与浓硫酸会浮现明显分层。但是甲苯,二甲苯(与苯环相连的邻位碳)上要有可以和酸性高锰酸钾溶液反映,苯就不行。卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀；不同构造的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才浮现沉淀。.酚:苯酚还可以和
2、氯化铁反映显紫色；可以与溴生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀5.醇 与金属钠反映放出氢气(鉴别个碳原子如下的醇)。 鉴别伯仲叔醇可以用卢卡斯试剂(nl2的浓盐酸溶液)根据浮现浑浊限度鉴别(伯醇：加热后浮现浑浊；仲醇：放置半晌能浮现浑浊；叔醇立即浮现浑浊。6. 羰基类化合物 醛与酮 用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能； （特例：-羟基酮也可以发生银镜反映） 芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀，甲基酮和具有构造的醇 用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。 甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其她酸不能。小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色 9胺：区别伯、仲、叔胺
3、有两种措施(1)用苯磺酰氯（ArSO2l)或对甲苯磺酰氯，在NaO溶液中反映，伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NH溶液;叔胺不发生反映。()用NaNO2+H:脂肪胺:伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物,叔胺不反映。芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体。10糖：(1） 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀；（2） 葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。（）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能。 例题解析例1.用化学措施鉴别丁烷、-丁炔、-丁炔。分析:上面三种化合物中,
4、丁烷为饱和烃，-丁炔和2丁炔为不饱和烃,用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃，1-丁炔具有炔氢而-丁炔没有,可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。例2.用化学措施鉴别氯苄、1-氯丙烷和2氯丙烷。分析:上面三种化合物都是卤代烃,是同一类化合物,都能与硝酸银的醇溶液反映生成卤化银沉淀，但由于三种化合物的构造不同，分别为苄基、二级、一级卤代烃，它们在反映中的活性不同,因此，可根据其反映速度进行鉴别。例3用化学措施鉴别苯甲醛、丙醛、-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚分析：上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛和酮都是羰基化合物，因此,一方面用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别,然
5、后用托伦试剂区别醛与酮，用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛,用碘仿反映鉴别甲基酮;用三氯化铁的颜色反映区别酚与醇，用碘仿反映鉴别可氧化成甲基酮的醇。鉴别措施可按下列环节进行：（1） 将化合物各取少量分别放在7支试管中，各加入几滴2,4-二硝基苯肼试剂，有黄色沉淀生成的为羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3戊酮，无沉淀生成的是醇与酚。(2） 将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中,各加入托伦试剂(氢氧化银的氨溶液)，在水浴上加热,有银镜生成的为醛,即苯甲醛和丙醛,无银镜生成的是2-戊酮和3戊酮。（3）将2种醛各取少量分别放在2支试管中,各加入斐林试剂(酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液）,有
6、红色沉淀生成的为丙醛，无沉淀生成的是苯甲醛。(4） 将2种酮各取少量分别放在支试管中，各加入碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为2戊酮，无黄色沉淀生成的是3戊酮。(5）将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中,各加入几滴三氯化铁溶液,浮现兰紫色的为苯酚，无兰紫色的是醇。(6） 将2种醇各取少量分别放在支试管中，各加入几滴碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀生成的为异丙醇,无黄色沉淀生成的是丙醇。鉴别格式 1. 用简朴化学措施鉴别下列各组化合物： a. 1,3-环己二烯,苯和1-己炔 . 环丙烷和丙烯答案：2. 如何鉴别下列各组化合物?答案： 鉴别 ， b ， d AgNO3 /EtO c. Br23. 用简朴化学措施鉴别下列各组化合物a. 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇 b 戊醛、2戊酮和环戊酮答案:4. 用简朴化学措施鉴别下列各组化合物:答案: KmnO4 b. eCl3 cBr or KnO4 d. e3 ,-二硝基苯肼或2 NOH5.如何将己醇、己酸和对甲苯酚的混合物分离得到多种纯的组分?6. 用简朴化学措施鉴别下列各组化合物。b. C3CHH2COCH3 3CHCOCH3答案:. 用化学措施鉴别下列各组化合物: a. 邻甲苯胺 N-甲基苯胺 苯甲酸和邻羟基苯甲酸b 三甲胺盐酸盐 溴化四乙基铵答案: 分离题例: 将苄胺、苄醇及对甲苯酚的混合物分离为三种纯的组分。
