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1、有机化学知识点归纳（二一、有机物的结构与性质1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。原子：x官能团原子团（基）：一OH、CHO（醛基）、COOH（羧基）、C6H5等化学键：C=C、一C三c2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质（1）烷烃A）官能团：无；通式：CH22；代表物：CH4n2n+24B）结构特点：键角为109。28，,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。C）化学性质： 取代反应（与卤素单质、在光照条件下）光光CH+C1光*CHCl+HCl，CHCl+Cl光*CHCl+HCl，。4233222点燃燃烧CH4+2O2CO2
2、+2H2O热裂解CH温C+2H4隔绝空气2第#页共8页第#页共8页（2）烯烃：A）官能团：C=C；通式：CH,（n2）；代表物：H2C=CH2n2n22B）结构特点：键角为120。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。C）化学性质： 加成反应（与x2、h2、hx、h2o等）CH=CH+Br-CCl4BrCHCHBrCH=CH+HO催化剂CHCHOH22222222加热、加压32催化剂CH=CH+HXCHCHX2232催化剂 加聚反应（与自身、其他烯烃）nCH2=CH2CH2CH2n燃烧CH2=CH2+3O2点燃2CO2+2H2O第#页共8页第#页共8页（3）炔烃：A）官能团：一C三C；通式：C
3、H2（n2）；代表物：HgCHn2n2B）结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为18。0两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上C）化学性质：（略）（4）苯及苯的同系物：A）通式：CnH2n6（n6）；代表物:B）结构特点：苯分子中键角为120。，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。C）化学性质：取代反应（与液溴、hno3、h2so4等）+Br2斗FeBr3IBr+HBrf+HNO3-浓H2so460CNO2+H2O加成反应（与H2、Cl2等）NU+3H2+3Cl2紫外线2第#页共8页（5）醇类：A）官能团：一OH（醇羟基）；代表物：CH3CH2OH、HOCH2CH2OHB）结
4、构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。C）化学性质： 羟基氢原子被活泼金属置换的反应2CHCHOH+2NaCHCHONa+HfHOCHCHOH+2NaaOCHCHONa+Hf3232222222x跟氢卤酸的反应CH3CH2OH+HBrCHfBr+电。催化氧化（aH）2CH3CH2OH+O2Cu或Ag2CH3CHO+2H2OHOCH3CH2OH+O2C或AgOHCCHO+2H2O32222CH3CHCH3+O2Cu或Ag2CH3CCH3+2H2O第#页共8页OH（与官能团直接相连的碳原子称为a碳原子，与a碳原子相邻的碳原子称为0碳原子，依次
5、类推。与a碳原子、0碳原子、相连的氢原子分别称为a氢原子、0氢原子、）酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）CH3COOH+CH3CH2OH浓h2so4CH3COOCH2CH3+H2O（6）醛酮A）官能团：一CH（或一CHO）、C（或一CO）；代表物：CH3CHO、HCHO、CH3CCH3B）结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120。，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C）化学性质： 加成反应（加氢、氢化或还原反应）OOOH催化剂催化剂CH3CHO+H2ch3ch2ohch3cch3+H2CH3CHCH3 氧化反应（醛的还原性）点燃；催化剂2CHCHO+5OCO+4HO2CHCHO+
6、O32232CH3CHO+2Ag(NH3)2OHH3COONH4+2AgIPCH3COOH+3NH3+H2O(银镜反应)HCH+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+4AgI+6NH3+2H2OCH3CHO+2Cu(OH)2H3COOH+CufI+Hf费林反应)(7)羧酸A)B)C)官能团：COH(或COOH)；代表物：CH3COOH结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上化学性质：具有无机酸的通性2CHCOOH+NaCOCHCOONa+HO+COf323322浓HSO24CH3COOCH2CH3+H2O(酸脱羟基,醇脱氢)3232酯化反应
7、CH3COOH+CH3CH2OHO第#页共8页(8)酯类A)官能团：一COR(或一COOR)(R为烃基)；代表物：CH3COOCH2CH3B)C)结构特点：成键情况与羧基碳原子类似化学性质：水解反应(酸性或碱性条件下)稀H2SO4CHCOOCHCH+HO24CHCOOH+CHCHOH3232332”CHCOOCHCH+NaOHCHCOONa+CHCHOH323332(9)氨基酸H2COOHA)官能团：一NH?、一COOH；代表物：NH22B)化学性质：因为同时具有碱性基团一NH2和酸性基团一COOH,所以氨基酸具有酸性和碱性。3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质(1)单糖A) 代表物：葡萄糖
8、、果糖(C6H12O6)6126B) 结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮C) 化学性质：葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；具有多元醇的化学性质。(2)二糖A) 代表物：蔗糖、麦芽糖(C2H22O)B) 结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基C)化学性质：(3)多糖 蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。 水解反应H+ACHO,+HOCHO+CH122211261266126蔗糖葡萄糖果糖H+CHO,+HO2CHO12221126126麦芽糖葡萄糖第#页共8页第#页共8页A)代表物：淀粉、纤维素(C6H10O5)n6105nB)结构
9、特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。C)化学性质： 淀粉遇碘变蓝。 水解反应(最终产物均为葡萄糖)(C6H10O5)+nHO4nC6Hi2066105n26126淀粉葡萄糖(4) 蛋白质A) 结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。B) 化学性质： 两性：分子中存在氨基和羧基，所以具有两性。 盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质，加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的，采用多次盐析可分离和提纯蛋白质(胶体的性质) 变性：蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结，称为变性。变性是
10、不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。 颜色反应：蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。 灼烧产生烧焦羽毛气味。 在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种a氨基酸。(5) 油脂A) 组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。B) 代表物：Ci7H33COOCH2c17H35COOCH2油酸甘油酯：C17H33COoCh硬脂酸甘油酯：C17H35COOCHRCOCH2R2COOCHRCOOCH32C17H33COOCH2c17H35COOCH2C) 结构特点：油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为R表示饱和或不
11、饱和链烃基。R、R2、R3可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时为混甘油酯。D) 化学性质： 氢化：油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。 水解：类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应(生成高级脂肪酸钠)，皂化后通过盐析(加入食盐)使肥皂析出(上层)。4、重要有机化学反应的反应机理(1)醇的催化氧化反应QCH3(CHOHHOCH3CHOH说明：若醇没有aH，则不能进行催化氧化反应。(2)酯化反应O浓HSOCHCOH+HOCHCH24CHCOOCHCH+HO3233232说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。
12、第4页共8页二、有机化学反应类型1、取代反应指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。常见的取代反应：（1）烃（主要是烷烃和芳香烃）的卤代反应；芳香烃的硝化反应；醇与氢卤酸的反应、醇的羟基氢原子被置换的反应；酯类（包括油脂）的水解反应；酸酐、糖类、蛋白质的水解反应。2、加成反应指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反应。常见的加成反应：1烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成反应（也叫加氢反应、氢化或还原反应）；烯烃、炔烃、芳香族化合物与卤素的加成反应；烯烃、炔烃与水、卤化氢等的加成反应。3、聚合反应指由相对分子质量小
13、的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。参加聚合反应的小分子叫作单体，聚合后生成的大分子叫作聚合物。常见的聚合反应：加聚反应：指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反应。较常见的加聚反应：4催化剂 单烯烃的加聚反应nCH2=CH2chCHn2222在方程式中，CH2CH2叫作链节，CH2CH2“中n叫作聚合度，CH2=CH2叫作单体，CH2CH2n叫作加聚物（或高聚物）cH3中cH3 二烯烃的加聚反应nCH=CCH=CH泄化剂CHC=CHCH2222n4、氧化和还原反应（1）氧化反应：有机物分子中加氧或去氢的反应均为氧化反应。常见的氧化反应：有机物使酸性高锰酸
14、钾溶液褪色的反应。女如RCH=CHR、RC三CR、（具有aH）、一OH、RCHO能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 醇的催化氧化（脱氢）反应2RCHOH+OC或Ag2RCHO+2HO2222RIHR+O22RCR+2H2O醛的氧化反应催化剂2RCHO+O22RCOOHOH 醛的银镜反应、费林反应（凡是分子中含有醛基或相当于醛基的结构，都可以发生此类反应）（2）还原反应：有机物分子中去氧或加氢的反应均为还原反应。三、有机化学计算1、有机物化学式的确定（1）确定有机物的式量的方法 根据标准状况下气体的密度P，求算该气体的式量：M=22.4p（标准状况） 根据气体A对气体B的相对密度D，求算气体A的式量：MA=DMBAB 求混合物的平均式量：M=m（混总）/n（混总） 根据化学反应方程式计算烃的式量。 应用原子个数较少的元素的质量分数，在假设它们的个数为1、2、
