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1、1、有一黄色针状结晶，请根据下列信息做答：(1) 该化合物易溶于10%NaHCO3水溶液(A)，FeCl3 反应(+) (B),HCl-Mg 反应(+) (C),a-萘酚一浓硫酸反应(-)(D),Gibbs:反应：(+) (E);氨性氯化锶反应(-)(F)。ZrOCl2反应黄色，加入枸橼酸，黄色褪去(G)。各性质说明什么问题？(2) 该化合物UV、获(nm):MeOH267340(H)NaOMe267401,429(I)AlCl3270395(J)AlCl3/HCl270395(K)NaOAc279312，378 (L)各组数据说明什么问题？(3) IR: 3200, 1660, 1610,
2、1500 cm-1给出什么结构信息？(4) 1H-NMR (DMSO-d6): 8 7.20 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.53 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.38 (1H, d, J = 2.5 Hz), 6.30 (1H, s), 6.08 (1H, d, J = 2.5 Hz);归属各质子信号。(5) MS: m/z： 270, 152, 118。解析各碎片离子信息。(6) 推断并画出化合物结构式(7) 化合物分子式答案：(1) 化学反应A-G易溶于10%NaHCO3水溶液(A),具有7, 4一OHFeCl3反应(+) (B),具有酚羟基HCl-Mg反应(
3、+) (C),为黄酮类化合物a-萘酚一浓硫酸反应(-)(D),不是苷类Gibbs:反应：(+) (E) ; 8位无取代氨性氯化锶反应(-)(F)。无邻二酚羟基ZrOCl2反应黄色，加入枸橼酸，黄色褪去(G)。5位有酚羟基(3位没有)(2) UV 位移 H-LMeOH 267 340 (H):黄酮类化合物，267 nm为II带，340 nm为I带NaOMe 267 401,429 (I)： I 带红移，有 4-OHAlCl3270 395(J)：与AlCl3/HCl同，示结果中无邻二酚羟基AlCl3/HCl 270 395(K)： I 带红移 55nm，有 5-OHNaOAc 279 368(L
4、)： II 带红移 12nm，W 7-OH(3) IR 解析 3200 cm-1 羟基，1660 cm-1 羰基，1610,1500 cm-1 苯环(4) 1H-NMR信号全归属1H-NMR (DMSO-d6): 5 7.20 (2H, d, J = 8.5 Hz, H=2,6), 6.53 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3,5), 6.38 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-8), 6.30 (1H, s, H-3), 6.08 (1H, d, J = 2.5 Hz, H-6);(5) MS解析（分子离子峰MS: m/z: 270,1+)(7)分子式 C15H10O5
5、2、有一黄色针状结晶，mp285-6C(Me2CO), FeCl3 反应( + ), HCl-Mg 反应( + ), Molish反应(一)，ZrOCl2反应黄色，加枸橼酸黄色消退，SrCl2反应(一)。EI-MS 给出分子量为284。其光谱数据如下，试推出该化合物的结构(简要写出推导过 程)，并将1H-NMR信号归属。UV 入 max nm： MeOH, 266.6, 271.0, 328.2；+MeONa, 267.0(sh), 276.0, 365.0；+NaOAc, 267.0(sh), 275.8, 293.8, 362.6；+NaOAc/H3BO3, 266.6, 271.6, 3
6、31.0；+AlCl3, 266.6, 276.0, 302.0, 340.0 ；+AlCl3/HCl, 266.6, 276.2, 301.6, 337.8.1HNMR (DMSO-q) 6 ppm： 12.91(1H, s, OH), 10.85(1H, s, OH), 8.03 (2H,d, J = 8.8Hz), 7.10(2H,d, J = 8.8Hz), 6.86(1H, s), 6.47(1H, d, J = 1.8Hz), 6.19(1H, d, J = 1.8Hz), 3.84(3H, s).HO4、有一黄色结晶(I),盐酸镁粉反应显红色，3、化合物 A, mp:250252
7、C，白色粉状结晶，Liebermann-Burchard反应紫红 色，IR Vmax(KBr) cm-1： 3400(-OH),1640(C=C),890(6 CH,p -毗喃糖甙)，用反 应薄层法全水解，检查糖为Glucose,苷元为原人参三醇(PPT)(分子量476),经 50%HAc 部分水解未检出糖。FD-MS, M+ 638, EI-MS 有 m/z 620(M+-H2O)。13C-NMR数据如下:20(S)PPT化合物A甙元部分20(S)PPT化合物A甙元部分化合物A糖部分C-139.239.2C-1626.827.2C-1，105.8C-228.027.7C-1754.654.6
8、C-2,75.7C-378.378.0C-1817.517.3C-3,80.0C-440.240.2C-1917.417.4C-471.7C-561.761.3C-2072.973.0C-5,79.4C-667.678.6C-2126.9C-747.445.1C-2235.7C-841.141.0C-2322.9C-950.150.1C-24126.2C-1039.339.6C-25130.6C-1131.932.0C-2625.8C-1270.971.0C-2717.1C-1348.148.1C-2831.6C-1451.651.5C-2916.4C-1531.331.1C-3017.0试写
9、出化合物A的结构并说明推导过程。26.835.723.0126.2130.525.717.631.616.316.7C-6,63.0答案:Molish反应阳性，FeCl3反应阳性，ZrOCl2反应呈黄色，但加入枸橼酸后黄色褪去。IR Y max (KBr) cm-1: 3520, 3470, 1660, 1600,1510,1270, 11001000, 840.(I)的UV入nm如下:MeOH252267 (sh) 346NaOMe261399AlCl3272426AlCl3/HCl260274 357 385NaOAc254400Mc/Q256 378(I)的 1H-NMR (DMSO-d
10、6, TMS) 6 ppm:7.41(1H, d, J=8Hz), 6.92(1H, dd, J=8Hz, 3Hz), 6.70(1H, d, J=3Hz), 6.62(1H, d, J=2Hz), 6.43(1H, d, J=2Hz), 6.38(1H, s), 5.05(1H, d, J=7Hz),其 余略。(I)酸水解后检出D-葡萄糖和苷元，苷元的分子式为C15H10O6。FAB-MS示分子中含一分子 葡萄糖。试回答下列各问：(1) 该化合物为 根据 (2) 是否有3-羟基 根据(3) 苷键构型为 根据(4) 是否有邻二羟基 根据(5) 写出(I)的结构式，并在结构上注明氢谱质子信号的归
11、属。5、某化合物S为白色粉末，Liebermann-Burchard反应阳性，Molish反应阳性。其分子式为 C42H66O14。酸水解检出甙元为齐墩果酸。糖为葡萄糖醛酸GlaUA及葡萄糖Glc (1:1)。碱水 解检出葡萄糖。化合物S的13C-NMR化学位移值如下：化合物S甙元的13C-NMR数据化合物S糖部分13C-NMR化学位移值碳位齐墩果酸化合物SGlaUA138.339.8107.2228.027.074.4378.191.278.3439.740.475.8555.956.977.4618.719.5172.4733.334.2Glc840.140.897.4948.249.07
12、4.21037.137.978.81123.624.371.112123.0124.179.513144.3145.262.81442.343.21528.429.31623.924.71747.248.41841.942.81946.447.42030.931.82134.235.02232.733.52328.329.22417.218.02515.716.62617.718.52726.327.028 180.1178.829 33.334.330 23.824.7(1) 写出首元的结构式(2) 糖与首元的连接位置(3) 写出该化合物完整结构式答案5、4、OHOHGlcOI COOGlcOYOYZ SVOH O
