《人教版高中化学必修二：苯-讲义及习题》由会员分享，可在线阅读，更多相关《人教版高中化学必修二：苯-讲义及习题（18页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、苯学习目标核心素养建构1.了解苯的物理性质及重要用途。2掌握苯分子的结构特点。3掌握苯的化学性质。4了解苯的同系物及芳香烃。知 识 梳 理一、苯1苯的分子组成与结构【自主思考】1分子中所有碳原子共平面吗？提示直接连在苯环上的原子仍在原苯环所在平面内，因此分子中所有碳原子共平面。2物理性质颜色气味状态(通常)毒性溶解性熔、沸点密度无色特殊气味液体有毒不溶于水较低比水小【自主思考】2如何分离苯与水的混合物？提示苯不溶于水且密度比水小，因此苯与水分层，可用分液漏斗进行分液，所得上层液体即为苯。3化学性质4苯的发现及用途(1)法拉第是第一位研究苯的科学家，德国化学家凯库勒确定了苯环的结构。(2)苯是一
2、种重要的化工原料，也是一种重要的有机溶剂。二、苯的同系物、芳香烃及芳香族化合物效 果 自 测1判断正误，正确的打“”，错误的打“”。(1)标准状况下，22.4 L苯含有碳碳双键的数目为3NA(NA代表阿伏加德罗常数)()(2)一般用蒸馏的方法分离苯和水的混合物()(3)苯与乙烯点燃时现象相同()(4) 是芳香族化合物，也是芳香烃()答案(1)(2)(3)(4)2通常情况下，苯的化学性质较稳定，这是由于()A苯不能使酸性KMnO4溶液褪色B苯不与溴水发生加成反应C苯的分子结构稳定D苯是芳香烃答案C3下列有机物中，在常温、常压下为无色且密度比水小的液体是()苯硝基苯溴苯CCl4环己烷A仅B仅C仅
3、D全部都是答案B4下列物质中，属于芳香化合物的是_，属于芳香烃的是_，属于苯的同系物的是_(填编号)。答案ACDEFGCDEFGDE探究一、苯的组成与结构【合作交流】1是同一物质还是同分异构体？提示以上两种形式都是苯分子的结构简式，它们表示同一物质。2苯的邻位二氯代物只有一种结构，能说明苯分子中的6个碳碳键完全相同，而不是单、双键交替的形式吗？提示可以。若苯分子为单、双键交替的结构，则其邻位二氯代物有两种结构：，若苯分子中的6个碳碳键完全相同，则其邻位二氯代物只有一种结构。故邻位二氯代物只有一种结构，可以证明苯分子中的6个碳碳键完全相同而不是单双键交替的形式。3分子中所有原子都处于同一平面内吗
4、？提示苯分子中所有原子共平面，故分子中所有原子处于同一平面内。4分子中所有原子可能共平面吗？【点拨提升】1三类烃代表物的结构比较：物质甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6状态气体气体液体结构式结构简式CH4CH2=CH2结构特点正四面体同一平面平面正六边形2.苯分子中不存在单、双键交替结构的证据：(1)苯分子是平面正六边形结构。(2)苯分子中所有碳碳键完全等同。(3)苯分子的邻位二元取代物只有一种。(4)苯不能使溴的四氯化碳溶液、溴水及酸性KMnO4溶液因发生化学反应而褪色。【典题例证1】下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面的是()答案B【学以致用1】下列化合物分子中的所有碳原子不可
5、能处于同一平面的是()解析苯与乙烯都是平面结构，因此A、B、C三项的碳原子都共平面；2甲基丙烷是以甲烷为基础的结构，而甲烷为正四面体结构，因此，所有的碳原子不可能完全共平面。答案D探究二、苯与甲烷、乙烯的结构和典型性质的比较【合作交流】1有机反应的发生往往和反应条件及反应物的状态有关。如CH4和溴蒸气光照时发生_反应，乙烯和溴水可发生_反应，苯必须在催化剂存在时和_才能发生取代反应。提示取代加成液溴2如何证明苯与溴单质发生的是取代反应而不是加成反应？提示苯与溴单质发生取代反应时生成HBr，若发生加成反应则无HBr生成。将反应产生的气体先通过四氯化碳(除去溴蒸气，防止其与水反应生成HBr)，再通
6、入硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，说明发生的是取代反应。3苯的硝化反应属于哪种反应类型？反应中浓硫酸有何作用？选择哪种加热方式更好？提示苯的硝化反应属于取代反应；浓硫酸作催化剂和吸水剂；5060 的实验温度可以选择水浴加热。水浴加热的好处是受热均匀，并且便于控制温度。【点拨提升】1苯的取代反应(1)溴代反应反应物：苯与液溴。苯与溴水不反应，但苯与溴水混合时，通常因萃取了溴水中的溴而使水层接近无色。反应条件：使用催化剂FeBr3。反应时通常加入铁粉，发生反应2Fe3Br2=2FeBr3，但实际上起催化作用的是FeBr3。产物：溴苯()和溴化氢。溴苯是难溶于水且密度比水大的无色油状液体；除去溴苯中过
7、量的溴，可以加入氢氧化钠溶液后再分液。(2)硝化反应反应物：苯和浓硝酸。反应物是苯和浓硝酸，实验操作时将混合酸倒入苯中，而两种酸混合时应将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中。反应条件：浓硫酸作催化剂和吸水剂；使用水浴加热，其优点是受热均匀，便于控制温度。产物：硝基苯()和水。硝基苯是难溶于水且密度比水大的无色油状液体。2苯、甲烷与乙烯的结构和典型性质的比较物质甲烷乙烯苯结构特点正四面体平面形平面正六边形与Br2反应Br2试剂溴蒸气溴水或溴的CCl4溶液液溴反应条件光照无FeBr3反应类型取代加成取代氧化反应酸性KMnO4溶液不能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色不能使酸性KMnO4溶液褪色
8、燃烧燃烧时火焰呈淡蓝色燃烧时火焰明亮，带黑烟燃烧时火焰明亮，带浓烟鉴别不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色不能和溴水反应，但能萃取溴水中的溴，不能使酸性KMnO4溶液褪色【典题例证2】下列关于苯的说法中正确的是()A苯与H2在一定条件下的加成产物环己烷()中，所有碳原子在同一平面上B表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同C苯的分子式是C6H6，苯分子中的碳原子远没有饱和，因此能与溴水发生加成反应而使之褪色D苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，因此苯可以发生取代反应和加成反应解析环己烷中碳原子的成键情况类似于烷烃中碳原子的成键情况，
9、故环己烷中所有碳原子不在同一个平面上；凯库勒式()不能真正代表苯分子的结构，苯分子中并不存在单双键交替的情况，因此不能与溴水发生加成反应而使之褪色。答案D【学以致用2】对比饱和链烃、不饱和链烃的结构和性质，苯的独特性质具体来说是()A难氧化，易加成，难取代B易取代，能加成，难氧化C易氧化，易加成，难取代D因其是单双键交替结构，故易加成为环己烷解析在5060条件下，苯能与混酸(浓硫酸与浓硝酸混合)发生取代反应，反应较易进行。在加热、加压并有催化剂存在时，苯能跟H2发生加成反应，但不能跟溴水发生加成反应，也就是说，苯的加成反应能进行，但不容易。苯很难被氧化(燃烧除外)，不能使酸性KMnO4溶液褪色
10、。答案B1.下列实验中，不能获得成功的是()A.用水鉴别苯和溴苯B.苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯C.用溴水除去混在苯中的己烯D.苯、液溴、溴化铁混合制溴苯解析苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小，在上层，溴苯的密度比水大，在下层，可以鉴别，A正确；在浓硫酸的催化作用下，苯与浓硝酸反应生成硝基苯，B正确；溴与己烯加成后生成的产物仍能溶在苯中，不能用溴水除去混在苯中的己烯，C错误；苯和液溴在溴化铁的催化作用下能反应生成溴苯，D正确。答案C2.下列有机分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是()解析判断有机物分子中原子共面问题，必须熟悉三种代表物的空间结构。即CH4，正四面体，最多三个原子共面；CH
11、2=CH2，平面结构；，平面结构，A、C中把氯原子看作氢原子，所以全部共面。B中苯环平面和乙烯基平面可以共面。D含有甲基(CH3)，所以不可能所有的原子共面。答案D3下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的事实是()A苯分子是高度对称的平面形分子B苯能燃烧C苯不与酸性KMnO4溶液反应D1 mol苯在一定条件下可与3 mol氢气发生加成反应解析含有碳碳双键的烯烃也可以形成高度对称的平面形分子，所以A项不能说明；大多数有机物都易燃烧，B项不能说明；根据苯的结构简式可知，1 mol苯恰好可与3 mol氢气发生加成反应，而烯烃也可与氢气发生加成反应，D项不能说明；烯烃可以使酸性KMnO4溶液褪色，但苯中不
12、含碳碳双键，不具备这种性质，所以C项能说明。答案C4苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实是()苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯分子中碳碳键的长度完全相等苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气发生反应生成环己烷()经实验测得对二甲苯()只有一种结构苯在溴化铁作催化剂条件下同液溴可发生取代反应，但不能因化学反应而使溴水褪色A B C D解析如果苯环为单双键交替结构，则其中的双键可被酸性KMnO4溶液氧化，可与Br2发生加成反应，分子中碳碳单键和碳碳双键长度不同，因此可证明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构。如果苯环是单双键交替结构，则苯环中含有三个双键，
13、同样1 mol 苯可与3 mol H2加成生成环己烷，因此错误。如果苯环是单双键交替结构，对二甲苯可写成两种形式，若把第一种形式进行上下翻转，即可得到第二种形式，即这两种形式为同一种结构，因此不能通过对二甲苯只有一种结构证明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，错误。答案D5中学实验室常用如图所示装置制取少量溴苯，请回答下列问题。(1)烧瓶a中盛装的试剂是苯、溴和铁屑。导管b的作用有两个：一是导气，二是起_的作用。(2)反应过程中在导管c的下口附近可以观察到有白雾出现，这是由于反应生成的_遇水蒸气而形成的。(3)反应完毕后，向锥形瓶d中滴入AgNO3溶液，有_生成。(4)反应完毕后，
14、将烧瓶a中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，可以观察到烧杯底部有棕色不溶于水的液体。这是溶解了溴的粗溴苯，可选用试剂_除去溴。解析(1)苯和溴易挥发，导管b除导气外，还起冷凝回流的作用，提高原料利用率。(2)苯和溴的取代反应除了生成溴苯外，还生成溴化氢，溴化氢遇水蒸气形成白雾。(3)溴化氢溶于水电离出的溴离子和硝酸银反应生成淡黄色的溴化银沉淀。(4)溴苯不溶于水，且密度比水大，所以在下层，溴易溶于溴苯中，所以烧杯底部有棕色不溶于水的液体，这是溶解了溴的粗溴苯，可利用氢氧化钠溶液除去溴。答案(1)冷凝回流(2)HBr(3)淡黄色沉淀(或AgBr沉淀)(4)氢氧化钠溶液课时作业1下列关于苯的说法不正确的是()A分子式为C6H6B所有
