二甲基亚砜物化性质

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1、二甲基亚砜本文由南通润丰石油化工收集整理二甲基亚砜(Dimethyl sulfoxide,简称DMSO),是分子式为(CH3)2SO的化学物质。其为一无色液体,并为重要的极性非质子溶剂。它可与许多有机溶剂及水互溶。二甲基亚砜具有极易渗透皮肤的特殊性质,造成使用人员感觉类似牡蛎般的味道。IUPAC 名Dimethyl sulfoxide别名Methyl sulfoxide methylsulfi nylmetha ne DMSO识别缩写DMSO, Me2SOCAS号67-68-5PubChem679ChemSpider 659SMILESIn ChIIn ChIKeyIAZDPXIOMUYVGZ

2、-UHFFFAOYARBeilstei n506008Gmelin1556EINECS200-664-3ChEBI28262RTECSPV6210000DrugBa nkKEGGMeSHDB01093D01043Dimethyl+sulfoxide性质化学式C2H6OS摩尔质量78.13 g mol1外观透明无色液体密度1.104 g/cm3熔点18.5 C(65.3 F; 291.6 K)沸点189 C (372 F; 462 K)溶解性(水)混溶pKa35折光度n1.479De r = 48黏度1.996 cP (20 C)结构偶极矩3.96 D危险性欧盟危险性符号刺激性Xi易燃F警示术语

3、R: R10-R36/37/38安全术语S: S26-S37/39msds牛津msds闪点89 C (192 F; 362 K)相关物质若非注明,所有数据均出自一般条件(25 C,100 kPa)下。制造二甲基亚砜是纸浆制造过程的副产物。用途二甲基亚砜是许多化学反应的常用溶剂,尤其在Sn2烷基化反应中是极佳的溶剂:若使用氢 氧化钾为硷将吲哚烷基化,能得到极高产率;亦可使用苯酚取代吲哚进行相似的反应。二甲基亚 砜可与碘甲烷反应而生成锍离子,并与氢化钠反应而生成硫叶立德。因为硫氧基对其共轭硷的稳 定化作用,二甲基亚砜中的甲基略具酸性(卩心=35)。二甲基亚砜早在1867年即已发现,但在第二次世界大

4、战之后才开始在商业上使用。除作为 有机合成及工业应用(聚合物化学、制药及农业化学品)的溶剂之外,也是优良的油漆清除剂,可 在短时间内去除木材和金属上的涂料。相对于许多其他油漆清除剂,如硝基甲烷及二氯甲烷,二 甲基亚砜被认为是比较安全的。在有机合成中,二甲基亚砜亦可用于许多氧化反应中,例如 Pfitzner-Moffatt氧化反应和斯文氧化反应。二甲基亚砜亦用于电子工业上的清洗剂,而其重氢取代物(DMS0-d6)则是核磁共振的优 良溶剂,因它可广泛溶解多种化合物,并几乎不会对样品的讯号造成影响。在低温生物学中,二 甲基亚砜则作为抗冻剂使用,并仍是用来保存器官、组织与细胞悬浮液的抗冻剂玻璃化混合物

5、的 主要成分之一。尤其在冷冻与长期储存胚胎干细胞与造血干细胞方面更为重要,通常是以10% 二甲基亚砜与90%胚胎血浆的混合物冷冻。在自体骨髓移植中,二甲基亚砜与病人的造血干细胞 一并重新注射入体内。另一种在生物学上重要的功能,他可以使未分化的干细胞,诱导为成熟的 肌肉细胞。它也广泛应用于溶解在生化或细胞生物学实验的化学品。二甲基亚砜使用可回溯自1963年,俄勒冈大学以Stanley Jacob为首的医学院团队发现二 甲基亚砜能深入渗透但不破坏皮肤与其他皮膜,而且可携带其他物质深入生物系统中。一些人表 示在接触皮肤之后,有类似洋葱或大蒜的气味产生,乃是因为二甲基亚砜被代谢作用还原为二甲 基硫的关

6、系。在医药上,二甲基亚砜最主要利用于局部止痛剂、局部药物载体、消炎药与抗氧化 剂。二甲基亚砜曾被测试用于治疗极多的健康状况与疾病上。美国食品药物管理局(FDA)目前 只核准二甲基亚砜用于缓和间质性膀胱炎症状的治疗。药物的专利权只有17年的期限,数十年 前便已开始使用的二甲基亚砜现在已经不可能取得专利权。由于药品公司甚少会投资在没有专利 权保障的药物上,关于二甲基亚砜的药性的研究并不多。二甲基亚砜也是一种马用的药膏。二甲基亚砜是常用的有机溶剂中,溶解能力最强的一种。它可以溶解大部份的有机物,包括 碳水化合物、聚合物、肽,以及很多的无机盐和气体。它可以溶解相等于自己50-60%重量的溶 质(其他一般溶剂只可以溶解10-20%),所以它在样本管理和高速药物筛检中是很重要的。在某些条件下,当二甲基亚砜与酰氯接触时,会发生爆炸性反应。其他极性非质子性溶剂二甲基亚砜是重要的极性非质子性溶剂。它的毒性比其他如二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基 乙酰胺(DMAC)、N-甲基吡咯烷酮(NMP)及六甲基磷酰胺(HMPA)等此类溶剂低。 安全性二甲基亚砜极易渗透皮肤。例如氰化钠的二甲基亚砜溶液可经由皮肤接触造成氰化物中毒。 而二甲基亚砜本身毒性较低。二甲基亚砜亦能刺激皮肤,光滑的皮肤一般上比粗糙皮肤易受到刺激。

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