精修版高考化学二轮复习(十四) 专题四 有机化学基础 第2讲 有机物的合成与推断

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1、精品文档高考化学课时冲关练(十四)有机物的合成与推断(B)(45分钟,100分)一、选择题(本题包括7小题,每小题6分,共42分)1.(2014池州模拟)下面是有机合成的三个步骤:对不同的合成路线进行优选;由目标分子逆推原料分子并设计合成路线;观察目标分子的结构。正确的顺序为()A.B.C.D.【解析】选B。进行有机合成时,先确定有机物的分子结构中的官能团,再设计出不同的合成路线,最后对不同的合成路线进行优选。2.分子式为C4H8O3的有机物,在一定条件下具有下列性质:在浓硫酸存在下,能分别与CH3CH2OH或CH3COOH反应;在浓硫酸存在下,也能脱水生成一种只存在一种结构形式,且能使溴水褪

2、色的物质;在浓硫酸存在下,还能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物。根据上述性质,确定C4H8O3的结构简式为()A.HOCH2COOCH2CH3B.CH3CH(OH)CH2COOHC.HOCH2CH2CH2COOHD.CH3CH2CH(OH)COOH【解析】选C。根据题示条件,对C4H8O3的结构可作出以下推断:分子中既有羟基又有羧基;消去反应的产物是唯一的;羟基与羧基相间3个碳原子。【加固训练】组成为C3H5O2Cl的有机物甲,在NaOH溶液中加热后,经酸化可得组成为C3H6O3的有机物乙。在一定条件下,每两分子有机物乙能发生酯化反应生成一分子酯丙。丙的结构简式不可能是()A.CH

3、3CH(OH)COOCH(CH3)COOHB.CH3CH(OH)COOCH2CH2COOH【解析】选B。B项中的分子是由2-羟基丙酸和3-羟基丙酸发生酯化反应的产物,而不是相同的羟基丙酸发生酯化反应的产物。3.(2014亳州模拟)1,4-二氧六环醚是一种常见的溶剂,它可以通过下列方法合成:A.1-丁烯B.1,3-丁二烯C.乙炔D.乙烯【解析】选D。本题可采用逆推法进行分析。由题中所示框图转化关系,可推出如下合成路线:即A为乙烯,B是1,2-二溴乙烷,C是乙二醇,其中,乙二醇转化为1,4-二氧六环醚的方程式为4.有4种有机物: 的正确组合为()A.B.C.D.【解析】选D。由高聚物首先找出链节,

4、然后再将链节分解为单体,不难得出单体为、,从而得出答案为D项。5.一次性使用的聚苯乙烯()材料易造成“白色污染”,其替代物()是由乳酸()聚合而成的,聚乳酸可在乳酸菌的作用下降解。下列说法正确的是()A.聚苯乙烯的单体为B.聚苯乙烯与聚乳酸的聚合方式相似C.聚苯乙烯和聚乳酸均为纯净物D.乳酸可发生消去反应【解析】选D。聚苯乙烯的单体为,A项错误;合成聚苯乙烯的反应是加聚反应,聚乳酸是通过缩聚反应合成的,B项错误;由于n值不同,高分子化合物一般属于混合物,C项错误。6.乙烯酮(CH2CO)在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应,反应的通式可表示为试指出下列反应不合理的是()【解析】选C

5、。反应C的产物应为CH3CH2COOCH2CH3。【加固训练】某有机化合物X,经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯。则有机物X是()A.C2H5OHB.C2H4C.CH3CHOD.CH3COOH【解析】选C。由转化关系图可知X加氢后生成Y,X被氧化后生成Z。Y与Z反应生成酯CH3COOCH2CH3,不难推出X为CH3CHO。7.卤代烃能发生下列反应:2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr,下列有机物可以合成环丙烷的是()A.CH3CH2CH2BrB.CH3CHBrCH2BrC.CH2BrCH2CH2BrD.CH3CHBrCH2CH2Br【解析】选C。根据信息可知:与

6、钠反应可生成。二、非选择题(本题包括4小题,共58分)8.(14分)已知有机物A、B、C、D、E、F、G有如下转化关系,其中C的产量可用来衡量一个国家的石油化工发展水平,G的分子式为C9H10O2,试回答下列有关问题。(1)G的名称为。(2)指出下列反应的反应类型:A转化为B: ;C转化为D: 。(3)写出下列反应的化学方程式:G与足量NaOH溶液反应: 。(4)符合下列条件的G的同分异构体数目为种。苯环上有3个取代基,且有两个取代基相同;能够与新制的银氨溶液反应产生光亮的银镜。其中氢原子共有四种不同化学环境的所有物质的结构简式为 、 。【解析】本题的突破口是C,根据C的产量可衡量一个国家的石

7、油化工水平可知是乙烯,则D是乙醇,E是乙醛,F是乙酸,根据流程可知B是苯甲醇,G是乙酸苯甲酯。(2)AB是取代反应,CD是加成反应。(3)乙酸苯甲酯在氢氧化钠溶液中可发生水解反应生成乙酸钠和苯甲醇。(4)根据题意该同分异构体含2个甲基、1个甲酸酯基,其中2个甲基处于邻位的有2种,处于间位的有3种,处于对位的有1种,共6种,有4种氢的是2种。答案:(1)乙酸苯甲酯(2)取代反应(或水解反应)加成反应【加固训练】增塑剂是一种增加材料的柔软性或使材料液化的添加剂,不能用于食品、酒类等行业。DBP是增塑剂的一种,可由下列路线合成。(1)A的结构简式为 ,DE的反应类型是。(2)B的名称是,D中含有的官

8、能团名称是。(3)由B和E合成DBP的化学方程式是 。(4)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体结构简式 。能和NaHCO3溶液反应生成CO2;能使FeCl3溶液发生显色反应;能发生银镜反应;苯环上含碳基团处于对位。【解析】由苯环的侧链上与苯环相连的C上有H,能被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸可知,A为邻二甲苯;由信息可知CD为2CH3CHOCH3CHCHCHO;催化加氢后得到丁醇,再与B(邻苯二甲酸)发生酯化反应,得到DBP。符合条件的B的同分异构体上有羧基、醛基和酚羟基,可以写出其结构。答案:(1) 加成(还原)反应(2)邻苯二甲酸碳碳双键、醛基9.(14分)F是抗抑郁药物米氮平的一种重要的

9、中间体,可由下列路线合成: (已知:C是烃的含氧衍生物)(1)A的名称是;CD的反应类型是。(2)C中含有的官能团名称是。(3)写出E在稀硫酸作用下水解的化学方程式 。(4)同时满足下列条件的C的同分异构体共有种,其中属于二取代苯且核磁共振氢谱显示5个吸收峰的同分异构体的结构简式是 。与氯化铁溶液作用显紫色;既能发生水解反应也能发生银镜反应。(5)下列关于E、F的说法正确的是。a.都属于芳香族化合物b.共平面的原子至少都是12个c.所含含氧官能团完全相同d.在氢氧化钠溶液中都能发生水解反应【解析】由CD的反应条件再结合E的结构简式可知C、D的结构简式分别是、,CD显然是酯化反应(或取代反应)。

10、C中含有羟基和羧基,注意E在稀硫酸作用下水解时,氯原子不能发生反应。(4)满足的同分异构体必含甲酸酯结构和酚羟基,有二取代苯和三取代苯两大类。书写二取代苯时,可先写出,再改变羟基的位置,使两个取代基处于邻位和间位,此类同分异构体共有3种;书写三取代苯时,可先写出、,而用甲基分别取代苯环上的H,分别得到2、4、4种同分异构体,以上共有13种同分异构体。二取代苯中,核磁共振氢谱显示有5个吸收峰的是,其他两种均为7个吸收峰。(5)E、F都含有苯环,都属于芳香族化合物,a正确,苯环上的6个碳原子及其所连接的6个原子一定共平面,b正确,E中含氧官能团是酯基,而F中含氧官能团是肽键,c错误;酯基和肽键在碱性条件下都能发生水解,d正确。答案:(1)苯甲醛酯化反应(或取代反应)(2)羟基、羧基(5)abd10.(15分)(2014合肥三模)已知A为某种聚甲基丙烯酸酯纤维(M)的单体,其转化关系如下:回答下列问题:(1)B中官能团的结构简式为 ;C的名称为 (系统命名法命名)。(2)反应AM的反应类型为;M的结构简式为 。(3)反应CD的化学方程式为 。F与银氨溶液反应的离子方程式为 。(4)关于E的下列说法正确的是(填写序号)。分子中所有碳原子都在同一平面上能与H2反应能与NaOH醇溶液反应能与HBr反应(5)写出满足下列条件的A的同分异构体的结构简式:_

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