有机显色反应

《有机显色反应》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机显色反应（11页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。

1、有机反应显色方法大家都用什么显色剂来监控反应有没有高人指导一下各种显色剂的应用范围和特点richen0564发表于10-11-1602:14显色剂可以分成两大类：一类是检查一般有机化合物的通用显色剂；另一类是根据化合物分类或特殊官能团设计的专属性显色剂。显色剂种类繁多，本章只能列举一些常用的显色剂。1. 通用显色剂 硫酸常用的有四种溶液：硫酸-水（1：1）溶液；硫酸-甲醇或乙醇（1：1）溶液；1.5mo1/L硫酸溶液与0.5-1.5mo1/L硫酸铵溶液，喷后110oC烤15min,不同有机化合物显不同颜色。 0.5%碘的氯仿溶液对很多化合物显黄棕色。 中性0.05%高锰酸钾溶液易还原性化合物在

2、淡红背景上显黄色。 碱性高锰酸钾试剂还原性化合物在淡红色背景上显黄色。溶液I：1%高锰酸钾溶液；溶液II：5%碳酸钠溶液；溶液I和溶液II等量混合应用。 酸性高锰酸钾试剂喷1.6%高锰酸钾浓硫酸溶液（溶解时注意防止爆炸），喷后薄层于180oC加热1520min。 酸性重铬酸钾试剂喷5%重铬酸钾浓硫酸溶液，必要时150oC烤薄层。 5%磷钼酸乙醇溶液喷后120oC烘烤，还原性化合物显蓝色，再用氨气薰，则背景变为无色。 铁氰化钾-三氯化铁试剂还原性物质显蓝色，再喷2mo1/L盐酸溶液，则蓝色加深。溶液I：1%铁氰化钾溶液；溶液II：2%三氯化铁溶液；临用前将溶液I和溶液II等量混合。2. 专属性显

3、色剂由于化合物种类繁多，因此专属性显色剂也是很多的，现将在各类化合物中最常用的显色剂列举如下：（1）烃类 硝酸银/过氧化氢检出物：卤代烃类。溶液：硝酸银O.1g溶于水lml，加2-苯氧基乙醇100ml,用丙酮稀释至200ml，再加30%过氧化氢1滴。方法：喷后置未过滤的紫外光下照射；结果：斑点呈暗黑色。 荧光素/溴检出物：不饱和烃。溶液：I.荧光素0.1g溶于乙醇1OOm1；II.5%溴的四氯化碳溶液。方法：先喷，然后置含溴蒸气容器内，荧光素转变为四溴荧光素（曙红），荧光消失，不饱和烃斑点由于溴的加成，阻止生成曙红而保留荧光，多数不饱和烃在粉红色背景上呈黄色。 四氯邻苯二甲酸酐检出物：芳香烃。

4、溶液：2四氯邻苯二甲酸酐的丙酮与氯代苯(10：1)的溶液。方法：喷后置紫外光下观察。 甲醛/硫酸检出物：多环芳烃。溶液：37%甲醛溶液O.2ml溶于浓硫酸10ml。(2) 醇类 3,5一二硝基苯酰氯检出物：醇类。溶液：I.2%本品甲苯溶液；II.0.5%氢氧化钠溶液；III.0.002%罗丹明溶液。方法：先喷，在空气中干燥过夜，用蒸气薰2min,将纸或薄层通过试液(II)30s,喷水洗,趁湿通过(III)15s，空气干燥，紫外灯下观察。 硝酸铈铵检出物：醇类。溶液：I.1%硝酸铈铵的0.2mo1/L硝酸溶液；II.N,N-二甲基-对苯二胺盐酸盐1.5g溶于甲醇、水与乙酸(128m1+25m1+

5、1.5m1)混合液中，用前将与(II)等量混合。喷板后于105oC加热5min。 香草醛/硫酸检出物：高级醇、酚、甾类及精油。溶液：香草醛1g溶于硫酸100ml。方法：喷后于120oC加热至呈色最深。 二苯基苦基偕肼检出物：醇类、萜烯、羰基、酯与醚类。溶液：本品15mg溶于氯仿25ml中。方法：喷后于110oC加热5lOmin。结果：紫色背景呈黄色斑点。(3) 醛酮类 品红/亚硫酸检出物：醛基化合物。溶液：I.0.01%品红溶液，通入二氧化硫直至无色；II.0.05mol/L氯化汞溶液；III.O.05mol/L硫酸溶液。方法：将I、II、III以1：1：10混合，用水稀释至l00ml。 邻联

6、茴香胺检出物：醛类、酮类。溶液：本品乙酸饱和溶液。 2,4-二硝基苯肼检出物：醛基、酮基及酮糖。溶液：I.0.4%本品的2mol/L盐酸溶液；II.本品O.lg溶于乙醇100ml中，加浓盐酸lml。方法：喷溶液I或II后，立即喷铁氰化钾的2mo1/L盐酸溶液。结果：饱和酮立即呈蓝色；饱和醛反应慢，呈橄榄绿色；不饱和羰基化合物不显色。 绕丹宁检出物：类胡萝卜素醛类。溶液：I.1%5%绕丹宁乙醇溶液；II.25%氢氧化铵或27%氢氧化钠溶液。方法：先喷溶液I,再喷溶液II,干燥。(4) 有机酸类 溴甲酚绿检出物：有机酸类。溶液：溴甲酚绿0.1g溶于乙醇500ml和0.1mo1/L氢氧化钠溶液5ml

7、。方法：浸板。结果：蓝色背景产生黄色斑点。 高锰酸钾/硫酸检出物：脂肪酸衍生物。溶液：见通用显色剂酸性高锰酸钾。 过氧化氢检出物：芳香酸。溶液：0.3%过氧化氢溶液。方法：喷后置紫外光(365nm)下观察。结果：呈强蓝色荧光。 2,6-二氯苯酚-靛酚钠检出物：有机酸与酮酸。溶液：0.1%本品的乙醇溶液。方法：喷后微温。结果：蓝色背景呈红色。(5) 酚类 Emerson试剂(4-氨基安替比林/铁氰化钾(III)检出物：酚类、芳香胺类及挥发油。溶液：I.4-氨基安替比林1g溶于乙醇100ml；II.铁氰化钾(III)4g溶于水50ml,用乙醇稀释至100ml。方法：先喷溶液I,在热空气中干燥5mi

8、n，再喷溶液II,再于热空气中干燥5min,然后将板置含有氨蒸气(25%氨溶液)的密闭容器中。结果：斑点呈橙-淡红色。挥发油在亮黄色背景下呈红色斑点。 Boute反应检出物：酚类、氯、溴、烷基代酚。方法：将薄层置有NO2蒸气(含浓硝酸)的容器中310min,再用NH2蒸气(浓氨液)处理。 氯醌（四氯代对苯醌）检出物：酚类。溶液：1本品的甲苯溶液。 DDQ（二氯二氰基苯醌）试剂检出物：酚类。溶液：2本品的甲苯溶液。 TCNE（四氰基乙烯）试剂检出物：酚类、芳香碳氢化物、杂环类、芳香胺类。溶液：0.5%1%本品的甲苯溶液。 Gibbs（2,6-二溴苯醌氯亚胺）试剂检出物：酚类。溶液：2%本品的甲醇

9、溶液。 氯化铁检出物：酚类、羟酰胺酸。溶液：1%5%氯化铁的0.5mol/L盐酸溶液。结果：酚类呈蓝色、羟酰胺酸呈红色。（6）含氮化合物 FCNP（硝普钠/铁氰化物）试剂检出物：脂肪族含氮化物,如氨基氰、胍、脲与硫脲及其衍生物,肌酸及肌酐。溶液：10氢氧化钠溶液、10硝普钠溶液、10铁氰化钾溶液与水按1：1：1：3混合,在室温至少放置20min，冰箱保存数周，用前将混合液与丙酮等体积混合。 Dragendorff（碘化铋钾试剂）试剂检出物：芳香族含氮化合物，如生物碱类、抗心律不齐药物。溶液：I.碱式硝酸铋0.85g溶于10ml冰醋酸及40ml水中；II.碘化钾8g溶于水20ml中。将上述溶液I

10、及II等量混合，置棕色瓶中作为储备液，用前取储备液lml、冰醋酸2ml与水l0ml混合。结果：呈橘红色斑点。 4-甲基伞形酮检出物：含氮杂环化合物。溶液：本品0.02g溶于乙醇35ml,加水至100ml。方法：喷板后置25%氨水蒸气的容器中，取出后于紫外灯（365nm）下观察。 碘铂酸钾检出物：生物碱类及有机含氮化物。溶液：10%六氯铂酸溶液3ml与水97ml混合，加6%碘化钾溶液，混匀。临用前配制。 硫酸高铈铵/硫酸检出物：生物碱及含碘有机化物。溶液：硫酸铈1g混悬于4ml水中，加三氯乙酸lg,煮沸，逐滴加入浓硫酸直至混浊消失。方法：喷后薄层于1l0oC加热数分钟。结果：阿朴吗啡、马钱子碱、

11、秋水仙碱、罂粟碱、毒扁豆碱与有机碘化物均能检出。Ehrlich（对二甲氨基苯甲醛/盐酸）试剂检出物：吲哚衍生物及胺类。溶液：1%本品的浓盐酸溶液与甲醇按1：1混合。方法：喷后板于50oC加热20min。结果：呈不同颜色的斑点。（7）胺类 硝酸/乙醇检出物：脂肪族胺类。溶液：50滴65%硝酸于乙醇100ml中。方法：需要时120oC加热。 2,6-二氯醌氯亚胺检出物：抗氧剂、酰胺（辣椒素）、伯、仲脂肪胺、仲、叔芳香胺、芳香碳氢化物、药物、苯氧基乙酸除草剂等。溶液：新鲜制备的0.5%2%本品乙醇溶液。方法：喷后薄层于110oC加热10min，再用氨蒸气处理。 茜素检出物：胺类。溶液：0.1%本品的

12、乙醇溶液。 丁二酮单肟/氯化镍检出物：胺类。溶液：I.丁二酮单肟1.2g溶于热水35ml中，加氯化镍0.95g,冷却后加浓氨水2ml；II.盐酸羟胺0.12g溶于200ml水中。方法：将溶液I及II混合，放置1天，过滤。 Pauly（对氨基苯磺酸）试剂检出物：酚类、胺类和能偶合的杂环化合物。溶液：磺酸4.5g溶于温热的12mol/L盐酸45ml中，用水稀释至500ml，取lOml于冰中冷却，加4.5%亚硝酸钠冷溶液lOml,于OoC放置15min。用前加等体积10%碳酸钠溶液。 硫氰酸钻（II）.检出物：生物碱、伯、仲、叔胺类。溶液：硫氰酸铵3g与氯化钻1g溶于水20ml。结果：白色至粉红色背

13、景上呈蓝色斑点，2h后颜色消退。若将薄层喷水或放入饱和水蒸气容器内，可重现色点。 1,2-萘醌-4-磺酸钠检出物：芳香胺类。溶液：本品0.5g溶于95ml水，加乙酸5ml,滤去不溶物即得。方法：喷后反应30min显色。 葡萄糖/磷酸检出物：芳香胺类。溶液：葡萄糖2g溶于85%磷酸10ml与水40ml混合液中，再加乙醇与正丁醇各30ml。方法：喷后于115C加热lOmin。(8) 硝基及亚硝基化合物 a-萘胺检出物：3，5一二硝基苯甲酸酯、二硝基苯甲酰胺。溶液：I.O.5%a-萘胺乙醇溶液；II.10%氢氧化钾甲醇溶液。方法：先喷溶液I,再喷溶液II。结果：呈红褐色斑点。 二苯胺/氯化钯检出物：

14、亚硝胺类。溶液：1.5%二苯胺乙醇溶液与0.1g氯化钯的0.2%氯化钠溶液lOOml,按5：1混合。方法：喷后置紫外光(254nm)下观察。结果：显紫色斑点。(9) 氨基酸及肽类 茚三酮检出物：氨基酸、胺与氨基糖类。溶液：本品O.2g溶于乙醇lOOml中。方法：喷后于110oC加热。结果：呈红紫色斑点。 茚三酮/乙酸镉检出物：氨基酸及杂环胺类。溶液：茚三酮1g及乙酸镉2.5g溶于lOml冰醋酸中，用乙醇稀释至500ml。方法：喷后于120oC加热20min。 1,2-萘醌-4-磺酸钠检出物：氨基酸。溶液：临用前将本品O.02g溶于5%碳酸钠l00ml中。方法：喷后室温干燥。结果：不同氨基酸呈不

15、同色点。 靛红/乙酸锌检出物：氨基酸与某些肽类。溶液：靛红1g与乙酸锌1g溶于95%异丙醇l00ml中，加热至80oC,冷却后加乙酸1ml,冰箱保存。方法：喷后于8085C加热30min。 茚三酮/冰醋酸检出物：二肽及三肽。溶液：1茚三酮吡啶溶液与冰醋酸按5：1混合。方法：喷后于l00oC加热5min。 香草醛检出物：氨基酸及胺类。溶液：I.本品1g溶于丙醇50ml中；II.1mol/L氢氧化钾溶液lml,用乙醇稀释至lOOml。方法：先喷溶液I后于110oC干燥10min,再喷溶液II,于110oC再干燥10min,于紫外光(365nm)下观察。(10)甾类 香草醛/硫酸检出物：甾体激素。溶液：1香草醛浓硫酸溶液。方法：喷后于105C加热5min。 氯化锰检出物：雌激素类。溶液：氯化锰0.2g