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1、醛和酮的性质教学目标知识与技能：通过实验进一步加深对醛、酮化学性质的认识，掌握鉴别醛、酮的化学方法。教学重点醛、酮的化学性质，鉴别醛、酮的化学方法。教学难点醛、酮的亲核加成反应、碘仿试验和醛、酮的区别。教学方法比较法，归纳法教学过程引言 今天的实验内容是：醛和酮的性质，要求大家掌握鉴别醛、酮的化学方法。讲述1.醛、酮的亲核加成反应（1）2, 4-二硝基苯肼试验：析出的结晶一般为黄色、橙色或橙红色；非共轭的醛酮 生成黄色沉淀，如甲醛、乙醛、丙酮；共轭的醛酮生成橙红色沉淀，如苯甲醛； 含长共轭链的羰基化合物则生成红色沉淀，如二苯酮。样品：甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、二苯酮1（2）与饱和NaHSO3溶
2、液加成O /ONa /OHC=O + NaO-S-OH,C、C、33 白色|稀NaHCO,、OHH、SO3Na_ 卜 RCHO + Na2SO3 + CO2 + H2O稀日口 - RCHO + NaCl + SO2 + H2O醛、脂肪族甲基酮及八个碳原子以下的环酮，与饱和的亚硫酸氢钠溶液发生 加成反应，生成a-羟基磺酸钠。反应生成的a-羟基磺酸钠易溶于水，不溶于饱和 亚硫酸氢钠溶液，因而析出白色结晶。a-羟基磺酸钠若与酸或碱共热，又可分解 为原来的醛和酮。因此，上述反应常用来分离和提纯醛和某些酮。样品：乙醛、丙酮、苯甲醛、环己酮讲述2.醛、酮a-H的活泼性一碘仿试验醛酮的a-H易被卤素取代，特
3、别在碱性溶液中，反应进行得很顺利，其反应机理 是碱先夺取皿日，生成烯醇负离子，卤素再对碳碳双键加成而生成a-卤代醛酮，经水解得到卤仿。样品：乙醛、丙酮、乙醇3、异丙醇、1-丁醇讲述3.醛酮的区别：（1）Schiff 试验：品红醛试剂与醛类作用后反应液显紫红色，试样中含醛或其它与二氧化硫作用 的物质，都会使品红醛试剂显紫红色；甲基酮如丙酮可与二氧化硫作用故它与 Schiff试剂接触后可使试剂脱去亚硫酸，反应液出现品红的桃红色；加入大量无 机酸，将使醛类与Schiff试剂的作用物分解而褪色；只有甲醛和Schiff试剂的作 用物在强酸存在下不褪色，据此可鉴别甲醛和其它的醛类。样品：甲醛、乙醛、丙酮、
4、苯甲醛、苯乙酮（2）Tollen试验囹：样品：甲醛、乙醛、丙酮、苯乙酮（3）Fehling试验：可以区别脂肪醛和芳香醛。Fehling试剂现配现用。样品：甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛（4）铬酸试验：样品：甲醛、丙酮、正丁醇、仲丁醇、叔丁醇讲述【注释】1. 取用2,4-二硝基苯肼时要小心。二苯酮用尽量少的乙醇溶解，若室温不高需加热。2. 与饱和NaHSO3溶液加成反应，一般样品取6-8滴，丙酮需要多些，约12-15滴。乙醛 的反应速度最慢，放置后在界面上有细小结晶。摩擦试管壁利于观察现象。3. 乙醇和异丙醇反应较慢，需要加热至50C。4. 试管要洁净，用蒸馏水洗净。加入样品和Tollen试剂后，需静置不动，等待生成光亮的 银镜。配制Tollen试剂：3 mLAgNO3中加1滴10%NaOH，不振荡。再滴加2%氨水至 恰好澄清。应防止加入过量的氨水，否则将生成雷酸银，受热后将引起爆炸，试剂本身 还将失去灵敏性；氨水加入不足，部分氧化银没有生成配合物，溶液中会有悬浮的氧化 银。Tollen试剂久置后将析出黑色氮化银沉淀，它受震动时分解，发生猛烈爆炸，有时潮 湿的氮化银也能引起爆炸，因此Tollen试剂必须现用现配，银镜反应结束后即用稀HNO3 分解。布置作业P.174第2, 3题。
