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1、 专题2 有机物的结构与分类第一单元有机化合物的结构课前预习情景导入有机化合物中存在同分异构现象，其中有一种异构现象被称为立体异构。立体异构和生命现象有着紧密的联系。某些昆虫信息素存在顺反异构，如蚕蛾，雌蛾会分泌出“蚕蛾醇”吸引同类雄蛾。蚕蛾醇有多种顺反异构，只有a能传递相关信息，b不能，如下图： 知识预览一、有机物中碳原子的成键特点1.碳原子通过共价键结合形成的_或_构成了绝大多数有机化合物的基本骨架。在有机物中，碳原子总是形成_个共价键，碳原子之间可以形成CC、_、等，碳原子与氢原子之间只能形成_，碳原子与氧原子之间可以形成_或_。2.当1个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取_取
2、向与之成键。当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于_上。当形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于_上。仅以单键方式成键的碳原子称为_，以双键或叁键方式成键的碳原子称为_。答案：1.碳链碳环4C=CCHCOC=O2.四面体同一平面同一直线饱和碳原子不饱和碳原子二、有机物结构的表示方法1.有机物的分子式能直观地反映出有机物分子的_，但是它不能表示这些原子的连接情况，在有机化学中，常用结构式、_以及_表示有机物的结构。2.书写结构简式时注意的几点：表示原子间形成单键的“_”可以省略；但“C”和“_”不能省略，而醛基和羧基可进一步简写为_
3、、_。3.键线式只要求表示出_以及与碳原子相连的基团，图式中的每个拐点和终点均表示_。答案：1.组成结构简式键线式2.CHOCOOH3.碳碳键一个碳原子三、同分异构体1.分子内部原子结合的顺序、_等的不同，就会产生具有相同分子式而_不同的现象，即_，具有同分异构现象的化合物互称为_。2.同分异构体虽具有相同的分子组成，但_却存在差异。如CH3COOH和HCOOCH3互为同分异构体，前者易溶于水具有酸性，后者_且_。3.立体异构又分为_和_。如2丁烯，甲基在双键同一侧的称为_；甲基在双键两侧的称为_。乳酸存在_，两种分子互为_。答案：1.成键方式结构同分异构现象同分异构体2.其性质难溶于水没有酸
4、性3.顺反异构对映异构顺式反式对映异构镜像课堂互动三点剖析一、有机物中碳原子的成键特点1.碳元素的结构特点：碳在元素周期表中位于第二周期A族，原子结构示意图为，最外层有4个电子，既不容易失去，又难得到4个电子形成阴阳离子，难于形成离子键，故碳原子通常以共用电子对的形式与其他原子形成共价键，而要达到8电子稳定结构，则必须形成4对共用电子对，即4条共价键。2.成键方式：有机化合物中碳原子之间可彼此连接成链状，也可以彼此连接成环状；碳原子除了彼此间可以成键外，还可以与H、O、X(卤素原子)、N等其他元素结合成键；碳原子既可以形成单键(两个原子间共用一对电子)，也可以形成双键(两原子间共用两对电子)或
5、三键(两原子间共用三对电子)。如CC、CH、 、等。知识总结：不管以何种方式成键，碳原子总是成4条共价键，氢原子只能形成1条，氧原子形成2条，氮原子形成3条；碳原子成键方式的多样性导致有机物的结构多样性，也是导致有机物种类繁多、数量巨大的主要原因。3甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的组成、结构及空间构型有机物甲烷乙烯乙炔苯分子式CH4C2H4C2H2C6H6结构简式CH4CH2=CH2CH=CH碳原子轨道杂化方式sp3sp2spsp2分子的空间构型正四面体平面直线平面键角109.5120180120二、有机物结构的表示方法1.有机物结构的表示方法有结构式、结构简式及键线式，下表列出一些有机物的三种表示
6、方式：分子式结构式结构简式键线式丙烷C3 H8CH3CH2CH3戊烷C5H12CH3CH2CH2CH2CH3丙烯C3H6CH3CH=CH2乙醇C2H6OCH3CH2OH丙醇C3H8OCH3CH2CH2OH丙酸C3H6O2CH3CH2COOH误区警示：书写结构简式注意点：(1)表示原子间形成的单键可以省略。(2)“C=C”和“”中的“”和“”不能省略。(3)要准确表示分子中原子成键的情况。三、同分异构体具有相同分子式而分子结构不同的物质间互称同分异构体。(1)同分异构体的类型碳链异构：指的是因分子中碳原子的结合次序不同而引起的异构现象，如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。位置
7、异构：指的是因分子中取代基或官能团在碳链(或碳环)上的位置不同而引起的异构现象，如正丙醇和异丙醇，邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯等。官能团异构：指的是分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体。常见的如：丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖等。知识总结：常见的官能团异构。组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CnH2n-2炔烃、二烯烃、环烯烃CnH2n+2O醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HOCH2CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2硝
8、基烷、氨基酸CH3CH2NO2与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)(2)同分异构体的书写规律烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。具有官能团的有机物，书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。一般书写的顺序：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。知识拓展：取代产物异构体种类的确定一氯取代产物就看氢的种类数：有几种氢，一取代产物就为几种，要学会用“一担挑”和“照镜子”两种通俗的方法判断等价的
9、碳，它们上的氢也是相同的氢，取代物是同一种。对多元取代物和种类的判断，可用换元法：把多元换为一元或二元再找，只是从不同视角去想问题。同时结合“分类法”或“组合法”，这样思维灵活，答题简便。取代产物同分异构体及其数目的确定能很好考查思维能力和创新能力，也是高考试题的一种常规题目，解答时可以运用换元法等。(3)立体异构又分为顺反异构和对映异构。如2丁烯存在顺反异构，即：和，而乳酸存在对映异构，两种分子互为镜像。各个击破【例1】 下列分子中，所有原子不可能共处在同一平面上的是()A.C2H2B.CS2C.NH3D.C6H6解析：C2H2、CS2为直线形分子，C6H6(苯)为平面六边形结构；NH3为三
10、角锥形，其所有原子不可能共处在同一平面上。答案：C【例2】描述CH3CH=CHCCCF3分子结构的下列叙述正确的是()A.6个碳原子有可能都在一条直线上B.6个碳原子不可能在一条直线上C.6个碳原子有可能都在同一平面上D.6个碳原子不可能都在同一平面上解析：由乙烯、乙炔分子的空间构型可推出该物质的分子中6个碳原子有可能在同一平面上，但不在同一直线上。答案：BC启示：利用已知分子的空间构型可推测未知物的空间构型，如由CH4可知CClF3为四面体；由CH2CH2知中6个原子共平面；由CH=CH直线形分子知FCCH四原子共直线；由苯分子平面构型(12个原子共平面)知中所有原子也共平面。这种类推的方法
11、在以后的学习中经常用到，要善于使用。【例3】试写出下列有机化合物的结构简式和键线式。(1)丙烷(2)丙酸(3) (4) (5) 解析：写有机物的结构简式时要注意单键()省略而双键或叁键不省略，而键线式则只表示出碳碳键及与碳原子相连的基团即可。答案：(1)CH3CH2CH3、(2)CH3CH2COOH、(3)CH2=CHCH=CH2 (4) (5)BrCH2CH=CHCH2Br、【例4】写出下列有机物的结构式。(1)CH3CHO(2) (3) (4) 答案：(1) (2) (3) (4) 【例5】某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可以是()A.C3H8B.C4H10C.C5H
12、12D.CH4解析：烃的一氯代物只有一种，H原子分布必须完全对称。如：CH4、CH3CH3、。答案：CD启示：烃的一氯代物无同分异构体，逆推其烃具有高度对称性。以CH4和CH3CH3向外扩展，即将H用CH3替代，这种转化思想常常是解题的重要方法。【例6】写出C5H12的所有同分异构体。解析：根据同分异构体的书写规律，首先写出最长碳链(这里只写碳骨架)：CCCCC；然后再由摘一碳，挂中间，两边排，不到端。可知，C5H12的同分异构体为：CH3CH2CH2CH2CH3答案：CH3CH2CH2CH2CH3启示：同分异构体的书写及判断既是重点又是难点，认真遵循书写规律，加强练习，就能化生为熟，化难为易
13、。【例7】人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下(括号内表示的结构简式)：以上四种信息素中互为同分异构体的是 ()A.B.C.D.解析：的碳原子数(10个)比的碳原子数少1个。均为含一个环、一个双键的醇，分子式均为C11H2O；而为醛，氢原子个数比少2个，分子式为C11H18O，故只有和是同分异构体。答案：C【例8】请仔细观察下面三组有机物分子结构，它们是同分异构体吗？请加以判断。(1) 和(2) 和(3) 和解析：同分异构体可以分为碳链异构、位置异构、立体异构和官能团异构。其中第(1)组都表示CH3CH2CH2CH3，是同一种物质；第(2)组两者互为顺反异构；第(3)组中心碳为手性碳原子，互为对映异构体。答案：(1)不是(2)是顺反异构(3)是对映异构课后集训基础达标1.(2006全国理综，13 )主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有()A.2种B.3种C.4种D.5种解析：符合题目要求的烷烃有：
