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1、4.1 乙酰水杨酸的制备、目的要求1、通过乙酰水杨酸制备，初步了解有机合成中乙酰化反应原理及方法。2、进一步熟悉减压过滤、重结晶操作技术。二、基本原理乙酰水杨酸（阿斯匹林）不仅是用的退热止痛药，而且亦可用于予防老年人心血管系统疾病。 从药物学角度来看，它是水杨酸的前体药物1。早在十八世纪，人们从柳树皮中提取出具有止痛、 退热抗炎的一种化合物水杨酸，但由于水杨酸严重剌激口腔、食道及胃壁粘膜而病人不原使用 为克服这一缺点，在水杨酸中引进乙酰基，获得了副作用小而疗效不减的乙酰水杨酸。水杨酸分子中含羟基（一0H）、羧基（YOOH）,具有双官能团。本实验采用以强酸为硫酸习为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂，与
2、水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。反应如下：COOHOH+ （CH3CO）2OH+COOHOCOCHH2O引入酰基的试剂叫酰化试剂，常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酐、冰乙酸。本实验选用经济合理而反应较快的乙酐作酰化剂。副反应有：COOHCOOHCOOH/VC-oOiOHOH水杨酰水杨酸ococh3COOHOCOCH3 COOHy-COOHH+ACOO 0乙酰水杨酰水杨酸制备的粗产品不纯，除上面两副产品外，可能还有没有反应的水杨酸等杂质。本实验用FeCl3检查产品的纯度，此外还可采用测定熔点的方法检测纯度。杂质中有未反应完酚羟基，遇FeCl3呈紫蓝色。如果在产品中加入一定量的FeCl3,无颜色变化
3、，则认为纯度基本达到 要求。、仪器药品仪器：水浴锅、布氏漏斗、抽气瓶、水泵、滤纸、烧杯、温度计15OC）、冰浴、熔点测定仪、 试管、玻棒、台称、量筒药品：水杨酸、乙酐、浓 H2SO4、 95%乙醇、 1%FeCl3。四、实验步骤（一）酰化反应1、称取2.0克（约0.015mol）固体水杨酸，放入150ml锥形瓶中，加入5ml乙酐，用滴管加 入5滴浓H2SO4,摇匀，待水杨酸溶解后将锥形瓶放在6085C水浴中30分钟，常常摇动锥形瓶， 使乙酰化反应尽可能完全。2、取出锥形瓶，让其自然降温至室温。观察有无晶体出现。如果无晶体出现，用玻棒磨擦锥 形瓶内侧（注意别用劲磨擦否则会把锥形瓶擦破）。当有晶体
4、出现时，置冰水浴中冷却，并加入50ml 冷水，出不规则大量白色晶体，继续冷却5分钟，让结晶完全。3、将锥形瓶中所有物质倒入布氏漏斗中抽气过滤。锥形瓶中用5ml冷水洗涤三次，洗涤液倒 入布氏漏斗中。继续抽气至干。4、按实验步骤（三）检测方法，检测产品纯度。（二）、重结晶1、将粗产品转入150ml锥形瓶中，加入5ml 95%乙醇，置水浴中加热溶解，然后冷却，用玻 棒磨擦锥形瓶内壁，当有晶体出现时，加入25ml冷水，并置冰水浴中冷却5分钟，使结晶完全。2、再次抽气过滤。用冷水5ml洗涤锥形瓶二次，洗涤液倒入漏斗中。继续抽滤至干。3、将精产品转入表面皿中，干燥，称重，计算产率（以水杨酸为标准）。（三）
5、、产品纯度检验1、取少量（约火柴头大小）晶体装入试管中，加 10 滴 95%乙醇，溶解后滴入 1 滴 1%FeCl3 液。观察颜色变化。如果颜色出现变化（红紫蓝），说明产吕不纯，需再次重结晶。若无颜色变 化，说明产品比较纯。2、测定熔点，乙酰水杨酸熔点文献记载为： 135136C思考题：1、什么是酰化反应？什么是酰化试剂？进行酰化反应的容器是否需要燥？2、重结晶的目的是什么？3、前后两次用 FeCl3 液检测，其结果说明什么？注释：1 、前体药物是指将有生物活性的药物分子与前体基团键合，形成在体外无活性的化合物。在体内经酶或非酶作用，重新释放出母体药物的一类药物。2 、硫酸还可破坏水杨酸公子中羧基与酚羟基形成的分子内氢键，从而使酰化反应顺利进行3 、温度高反应速度快，但温度不宜过高，否则副反应增多。
