复旦大学研究生入学考试 有机化学试题

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1、复旦大学研究生入学考试2005有机化学试题一、请给出符合题意的选项每题2分,此题共10分1 以下化合物中,何者不具备芳香性2. 以下化合物中没有对映异构体的是3. 由DNA水解得到的糖类分子是a. D核糖 b. L-核糖 c.2脱氧D核糖 d. 2脱氧L核糖4. 顺1,2二甲基环己烷的一个稳定构象是5.适用于区分醛糖与酮糖的试剂是a. 稀硝酸 b. Br2/H2O c.Fehling试剂 d. Tollens试剂二完成以下反响,写出反响的主要产物,如有必要,请正确地表示产物的立体化学特征每题3分,此题共45分。三、请按要求设计以下目标化合物的合成路线其他必需的有机,无机试剂任选。每题7分,共3

2、5分四、对以下转变提出合理的反响机理每题7分,共35分。五结构确定和波谱解析此题共20分某研究生合成得到了一化合物,其可能结构如下所示,请根据以下测试数据确定具体是哪一个,并对所有核磁数据进行归属。1HNMR(270Hz, CDCl3/TMS): d 1.21(t, J 7.8Hz, 3H), 1.29(t, J 7.0Hz, 3H), 2.50(q, J 7.8Hz, 2H), 4.20(q, J 7.0Hz, 2H), 5.70(d, J 12.6Hz, 1H), 8.30(d, J 12.6Hz, 1H); 13CNMR (67.5Hz, CDCl3/TMS) d 8.60, 14.3, 27.2, 60.4, 105.6, 149.3, 166.0, 170.2; HRMS(EI) Calcd FOR C8H12O4M+ 172.0736, found 172.0747.六扼要答复:根据操作条件的不同,你知道色谱方法有哪些类型?色谱方法在有机化学中有哪些重要的用途?此题12分

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