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1、乙烯烯烃要点一、乙烯：最简单的烯烃（一）组成和结构：分子式为：CH,结构简式为：HC=CH,4H H.h H结构式：h_ = _H电子式：乙烯是平面型结构，键角都是1亦，6个原子共平面。官能团：C=C （双键） 乙烯分子的模型球棍模型比例模型（二）物理性质：乙烯是无色气体，稍有气味，密度是1.25 g/L,比空气略轻 （相对分子质量为28）,难溶于水。（三）化学性质 1、氧化反应注意有机中所指的氧化反应是得氧失氢的反应，而还原反应是得氢失氧的 反应。燃烧现象：明亮火焰并伴有黑烟。方程式：+ 302占遷”兀6 + 2出0说明：乙烯燃烧产生黑烟现象的原因：CjH.含碳量高，燃烧不充分；火焰明亮是碳
2、微粒受灼热而发光（2）使酸性KMnO溶液褪色（酸性是为了增强氧化性）。，可用于鉴别甲 烷和乙烯。但不能用于除去甲烷中的乙烯，因为乙烯与KMnO溶液反 4 应后会生成CO，即除掉了 CH中的乙烯却引入了 CO杂质。烯烃与酸性KMnO4溶液反应的氧化产物的对应关系：烯烃被氧化的部位CH2=RCH=/R/氧化产物CO2RCOHIIOrR”/f =O（3）乙烯的催化氧化2 CH =CH +0 催化剂、2CH CHO2 223【巩固】烯烃在一定条件下发生氧化反应时C = C键发生断裂,RCH = CHR，,可 以氧化成RCHO和RCHO,在该条件下烯烃分别被氧化后产物可能有乙醛的是A CH3CH = C
3、H(CH2)2CH3C2H|CB CH2 = CH(CH2)2CH3C. CH3CH = CH-CH = CHCH3D ch3ch2ch = chch2ch32、加成反应(1)与漠水反应方程式：H HHHIIIIH C C H + Br Br H C C HI I说明: i.反应的实质是c=c断开一个，今个Br分别直接与2 结合，具体如下：H HH HI II I1H C = C H H CCHH HI U 卜H CCHI IBr BrBr Br * Br Br（无色）2此反应可用于鉴别甲烷和乙烯，也可用于除去甲烷中的乙烯。3有机物分子中的双键（或三键）【不饱和键】两端的碳原子与其它原子或原子
4、 团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。4.除了溴水之外，还可以与水、氢气、卤化氢、氯气等在一定条件下发生加成 反应。工业制酒精的原理就是利用乙烯与水的加成反应而生成乙醇。（2）与氢气：（催化剂：Ni和）H HHH H -C-C H(3)(4)H H与氢化氢：用于制备氯乙烷H H c H H H-C=C 一HHCl H -C-C HH Cl与水：（催化剂：HPO，加热加压）用于制备酒精3 4H-C=tH H+ H0HH-C-tp-H h OH (5)与氯气：生成1,2-二氯乙烷CH2=CH2 + Cl2 f CH： CH：Cl Cl3、加聚反应nCH2=CH2催化剂亠CH一CH七聚乙烯）聚
5、合反应：由相对分子质量小的化合物分子（单体）互相结合成相对分子质量大的化合物（高分子化合物）的反应。加聚反应：又叫加成聚合反应,由不饱和的相对分子质量小的化合物分子以加成 反应的形式结合成相对分子质量的化合物的高分子化合物的反应叫做加聚反 应。乙烯生成聚乙烯的反应就属于加聚反应。说明：1.乙烯的聚合反应过程：ch2 = ch2 + ch2 = ch2 + ch2 = ch2 + ch2ch2 + ch2 ch2 + ch2 ch2 一 +规律*叔键变单键，组成不改变，两头伸出手，彼此连成链。2.常用术语: 单体：像乙烯这类能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物被称为 单体。如乙烯（CH
6、=CH） 高分子化合物又称聚合物：乙烯的这种加成反应形成了相对分子质量很大的物 质，我们把这种相对分子质量很大的物质叫作高分子化合物，简称高分子或高聚物如聚乙烯（）的分子很大，相对分子质量可达到几万到几十万。聚合物均为混合物，n值不同。 链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位称为链节，也称为重 复结构单元。聚乙烯的链节为：-CH -CH - 聚合度：高分子链中含有链节的数目称为聚合度，通常用n表示。 聚合物的平均相对分子质量=链节的相对分子质量xn.3加聚反应的实质是不饱和键的断裂和相互加成。不论加成还是加聚，根本原 因都是含有不饱和的C=C双键。例如：聚氯乙烯的制备反应：n CH
7、2=CHnCl单体催化剂 -jCH链节2CH一在理解乙烯的聚合反应时应注意把握聚合反应的两个特点：其一是由分子量小的化合物互相结合成分子量很大的化合物；其二是反应属于不饱和有机物的加 成反应。（四）乙烯的制法1、工业上所用的大量乙烯主要是从石油炼制厂和石油 化工厂所生产的气体中分离出来的。乙烯的产量衡量 一个国家的石油化工水平。右图是进行石蜡油分解实验：实验步骤1、将气体通入酸性KMnO溶液中2、将气体通入漠的四氯化碳溶液中实验现象 溶液褪色 溶液褪色碎瓷片禮透了石蜡 油的矿渣棉3、用排水法收集气体验纯后，点燃火焰明亮，伴有黑烟结论一：石蜡油分解产生了能使酸性KMnO溶液、溴的四氯化碳溶液褪色
8、的气态产 物，由此可知产物中含有与烷烃性质（烷烃不能使酸性KMnO溶液褪色）不同的烃 4结论二：研究表明，石蜡油分解的产物是含有烯烃和烷烃的混合物增加了整套装置的安全性。注意：石蜡油是碳原子数大于17的烷烃混合 物, 碎瓷片的作用是催化剂，并且酒精灯加热的位 置是碎瓷片。 实验改进：用氧化铝（市售）作催化剂，缩短 了实验时间；先将催化剂加热，当温度升高到足 够高（500 ，氧化铝表面发黑）时，再通过注 射器滴加石蜡油，控制石蜡油的用量；在反应发 生装置I和检验装置m （高锰酸钾溶液）之间加 入装置11（冷水）（目的：冷凝挥发出的石蜡油 同时防止由于受热不均匀可能引起的液体倒吸），2、乙烯的实验
9、室制法（1）实验原理：（2）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子或几 个小分子（HO、HX等），而生成含不饱和键化合物的反应，叫做消去反应。2（3）断键方式:（4）实验装置：液+液加热制备气体型。该装置与实验室制氯气的发生装置比 较相似，但原来插分液漏斗的地方现在换成了温度计。（5）实验步骤：在烧瓶中加入几片碎瓷片；加入酒精与浓硫酸的混合物；加热混合液使温度迅速升至170C；收集满之后先将导气管从水槽里取出，再熄 酒精灯，停止加热。（6）收集：排水法。原因：CH分子是均匀对称的一费结构，是非极性分子，在水中溶解度小，且其相对分子质量为28,与空气的28.8非常接近，故应
10、该用|排水法收集。7）制取口诀：硫酸酒精3:1,迅速升温170C为防暴沸加碎瓷，温度计水银 球插在溶液，硫酸催化和脱水，140CM是乙醚，碱石灰除掉杂质气，排水收集 得乙烯。说明：实验室用乙醇与浓硫酸（按体积比1： 3）的混合液加热反应生成乙烯。 浓硫酸之所以要过量是为了提高乙醇的利用率，增加乙烯的产量。混合时将浓 硫酸缓缓注入乙醇中并不断搅拌。在这里浓硫酸所起的作用是催化剂和脱水剂。 对温度的要求：在170C以下及以上都不能有效脱水，故需要迅速将温度升至 170C并保持恒温。若在170C以上，则乙醇脱水碳化，生成的碳又被浓硫酸氧 化成CO和SO。若温度在140C时，乙醇分子间脱水生成乙醚。2
11、 2HC2OC2CH+ ho2u浓硫酸 LH _hHf COH + HO C CH3140 C分子间脱水属于取代反应的一种 为了防止其剧烈沸腾，可在烧瓶内部加入几滴碎瓷片。 反应所需的170C，用温度计指示反应温度，将水银球插到混合物的液面下, 但不能接触瓶底。所用温度计量程应该在200C左右的。 制取乙烯时反应液会变黑及产生刺激性气味的原因：因为在该反应中还伴随有乙醇与浓硫酸发生的氧化还原反应:CHOH + 2HS0 （浓）2C+2S0 t+2H0 ；2 52422AC + 2HS0 （浓）CO t+2S0 t+2H0,由于有C、so的生成，故反应液变黑，还有刺激性气味产生。（五）乙烯的用途
12、乙烯的一个重要用途：作植物生长调节剂可以催熟果实；乙烯是石油化学 工业最重要的基础原料，可用于制造塑料、合成纤维、有机溶剂等，乙烯的生 产发展带动其他石油化工基础原料和产品的发展。所以一个国家乙烯工业的发 展水平即乙烯的产量，已成为衡量这个国家石油化学工业水平的重要标志之一。知识巩固1. CH中混有C H,欲除去C H得纯净CH，最好依次通过盛下列哪一组试剂的洗4 2 42 44气瓶 （）A.澄清石灰水，浓HSOB.酸性KMnO溶液，浓HSO24424C. Br 水，浓 HSO D.浓HSO，酸性KMnO2烯烃在一定条件下发生氧化反应时，C=C发生断裂。RCH=CHR可以氧化成RCHO和R，C
13、HO。在该条件下，下列烯烃分别被氧化后，产物中可能有乙醛的是B. CH =CH (CH ) CH2223D.CH CH CH=CHCH CH3223A. CH CH=CH (CH ) CH3 223C.CH CH=CHCH=CHCH 二烯烃33()不饱和烃：1. 定义：碳原子所结合的氢原子数少于饱和烃里的氢原子数的碳氢化合物属于 不饱和烃。2. 结构特点：分子里含有c=c或c三c,碳原子所结合的氢原子少于饱和链烃里 的氢原子数的烃叫做不饱和烃。例如：乙烯结合的氢原子个数比乙烷少了两个， 像这样碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数的烃，就叫做不饱 和烃。乙烯中的C=C可以看成有一个键相
14、当于乙烷中的碳碳键，另一个碳碳键 相当于乙烷去氢之后形成的。（二）烯烃1定义：分子里含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃，乙烯是烯烃的典型代表物, 也是最简单的烯烃。2. 烯烃官能团：C=C,易发生加成反应，生成饱和产物如下所示：;CC；与双键相连的a c上的氢，受C=C影响，也能发生取代反应。 结构特点：1(C=C,不饱和链烃，不饱和C有两个。【巩固】判断下列物质属于烯烃的是:A. J 丿 B.CH =CH-CH=CH C. CH -CH=CH D. 、/- - 2 2 3 23. 烯烃的通式应为C H (n22)注意:，通式为CH n的烃不一定是烯烃，如环丁烷其分子式符合该通式，但不 是烯烃。我们要明确，相同碳原子的烯烃与环烷烃互为同分异构体，而且烯烃 的最简式都相同且均为CH。另外，烯烃的一个特殊之处是，随着碳原子数的增 2加，含碳量不变，都为85.7%。4. 物理性质,资料名称结构简式常温时 状态乙烯CH=CHCC气丙烯CH Ch=cH气1-丁烯32CH CH CH=CHncr气1-戊烯OJJCH (CH) CH=CHccc
