《有机化学基捶考前必读

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1、有机化学基捶考前必读有机化学基础知识点整理 一、重要的物理性质 1有机物的溶解性 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的醇、醛、羧酸等。 易溶于水的有：低级的一般指N(C)4醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 具有特殊溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 苯酚：室温下，在

2、水中的溶解度是9.3g，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐溶液中溶解度减小，会析出。但在稀轻金属盐溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛

3、蓝色溶液。 2有机物的密度 小于水的密度，且与水分层的有：各类烃、一氯代烃、酯 大于水的密度，且与水分层的有：多氯代烃、溴代烃、碘代烃、硝基苯 3有机物的状态常温常压 气态： 烃类：一般N(C)4的各类烃 衍生物类： 一氯甲烷 3氯乙烯 2氯乙烷 3212.3四氟乙烯 氟里昂 22甲醛 一溴甲烷 甲醚 注意：新戊烷C(CH3)4亦为气态 第 1 页 甲乙醚 己烷CH3(CH2)4CH3 甲醇CH3OH 溴乙烷C2H5Br 溴苯C6H5Br 特殊： 环氧乙烷 环己烷 甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO 硝基苯C6H5NO2 液态：一般N(C)在516的烃及绝大多数低级衍生物。如， 不饱和程度高的高

4、级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡 C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 特殊：苯酚、苯甲酸、氨基酸等在常温下亦为固态 4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： 三硝基甲苯为淡黄色晶体； 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2，4，6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体； 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液遇碘变

5、蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： 甲烷 乙烯 液态烯烃 乙炔 一卤代烷 无味 稍有甜味(植物生长的调节剂) 汽油的气味 无味 芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。 无味气体，不燃烧。 有酒味的流动液体 第 2 页 苯及其同系物 二氟二氯甲烷 C4以下的一元醇 C5C11的一元醇 C12以上的一元醇 乙醇 乙二醇 苯酚 乙醛 乙酸 低级酯 丙酮 不愉快气味的油状液体 无嗅无味的蜡状固体 特殊香味 甜味 甜味 特殊气味 刺

6、激性气味 强烈刺激性气味 芳香气味 令人愉快的气味 丙三醇 二、重要的反应 1能使溴水褪色的物质 有机物 通过加成反应使之褪色：含有 通过取代反应使之褪色：酚类 通过氧化反应使之褪色：含有CHO的有机物 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 通过与碱发生歧化反应 3Br2 + 6OH = 5Br + BrO3 + 3H2O或Br2 + 2OH = Br + BrO + H2O 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S、SO2、SO32、I、Fe 2-2+-、CC的不饱和化合物 注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 注意：纯净的只含有CHO的

7、有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 无机物 2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 有机物：含有、CC、OH、CHO的物质 2-2+与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物 无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S、SO2、SO32、Br、I、Fe 3与Na反应的有机物：含有OH、COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH的有机物反应 加热时，能与卤代烃、酯反应 与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3； 含有COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 含有SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体

8、。 与NaHCO3反应的有机物：含有COOH、SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4既能与强酸，又能与强碱反应的物质 2Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2 2Al + 2OH + 2H2O = 2 AlO2 + 3H2 -第 3 页 Al2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + 3H+ = Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH = 2 AlO2 + H2O Al(OH)3 + OH = AlO2 + 2H2O NaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H2O NaHS + NaOH = Na2S +

9、H2O -弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等 NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2 + H2O NaHS + HCl = NaCl + H2S 弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 = (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH = CH3COONa + NH3+ H2O (NH4)2S + H2SO4 = (NH4)2SO4 + H2S (NH4)2S +2NaOH = Na2S + 2NH3+ 2H2O H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH

10、 + NaOH H2NCH2COONa + H2O 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH和呈碱性的NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5银镜反应的有机物 发生银镜反应的有机物： 含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖 银氨溶液Ag(NH3)2OH的配制： 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 反应条件：碱性、水浴加热 若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 -氨基酸，如甘氨酸等 蛋白质 实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析

11、出 有关反应方程式：AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 ： 乙二醛： 甲酸： 葡萄糖： AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O 2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 1水、2银、3氨 OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OHHCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O HCHO4Ag(

12、NH)2OH4 Ag 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH甲醛：HCHO + 4Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH定量关系：CHO2Ag(NH)2OH2 Ag 6与新制Cu(OH)2悬浊液的反应 第 4 页 有机物：羧酸、甲酸、醛、还原性糖、甘油等多羟基化合物。 斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液。 反应条件：碱过量、加热煮沸 实验现象： 若有机物只有官能团醛基，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有红色沉淀生成； 若有机物为多羟基醛，则滴入新制的氢氧

13、化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有红色沉淀生成； 有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2HCHO + 4Cu(OH)2OHC-CHO + 4Cu(OH)2HCOOH + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2O CO2 + 2Cu2O+ 5H2O HOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2O CO2 + Cu2O+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O HCHO4Cu(OH)22Cu2O 定量关系：COOH

14、Cu(OH)2 Cu2+ CHO2Cu(OH)2Cu2O 7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类、肽类。 HX + NaOH = NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2O 或 RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O 9能跟I2发生显色反应的是：淀粉。 8能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。 三、各类烃的代表物的结构、特性 类 别 烷 烃 烯 烃 第 5 页 炔 烃 苯及同系物 通 式 代表物结构式 CnH2n+2(n1) CnH2n(n2) CnH2n-2(n2) HCCH CnH2n-6(n6) 相对分子质量Mr 碳碳键长(10-10m) 键 角 分子形状 16 1.54 10928 正四面体 光照下的卤主要化