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1、糖类生物化学 一、填充题.糖类是具有 多羟基醛或酮 构造的一大类化合物。根据其分子大小可分为 单糖 、 寡糖 、和 多糖 三大类。2判断一种糖的D型和-型是以 最高序数手性 碳原子上羟基的位置作根据。3.糖类物质的重要生物学作用为 供能 、转化为生命必需的其她物质、充当构造物质及作为信息分子。4.糖苷是指糖的 半缩醛（或酮)羟基 和醇、酚等化合物失水而形成的缩醛(或缩酮)等形式的化合物。蔗糖是由一分子 -葡萄糖 和一分子 D-果糖 构成，它们之间通过 1 糖苷键相连。麦芽糖是由两分子 -葡萄糖 构成，它们之间通过 1 糖苷键相连。7.乳糖是由一分子 D-半乳糖 和一分子 D-葡萄糖构成，它们之
2、间通过14 糖苷键相连。8.糖原和支链淀粉构造上很相似，都由许多 D-葡萄糖 构成,它们之间通过1 和1 二种糖苷键相连。两者在构造上的重要差别在于糖原分子比支链淀粉 分支多、 链短 和 构造更紧密 。.纤维素是由 D-葡萄糖 构成，它们之间通过 14 糖苷键相连。10.葡萄糖分子与 苯肼 反映可生成糖脎。1.葡萄糖与钠汞齐作用,可还原生成 山梨醇 。12.人血液中含量最丰富的糖是 葡萄糖 ,肝脏中含量最丰富的糖是 糖原 ，肌肉中含量最丰富的糖是 糖原 。13.糖胺聚糖是一类含 己糖胺和 糖醛酸 的杂多糖，其代表性化合物有 透明质酸 、 硫酸软骨素 和 肝素 等。14肽聚糖的基本构造是以 乙酰
3、葡糖胺与 N-乙酰胞壁酸 构成的多糖链为骨干。15.在溶液中己糖可形成 吡喃(六元) 和 呋喃（五元） 两种环状构造，由于环状构造形成，不对碳原子又增了 1 个。. 己醛糖分子有 (环式5个） 个不对称碳原子，己酮糖分子中有 3(环式个） 不对称碳原子。17糖肽的重要连接键有 O-糖苷键 和 N-糖苷键 。.直链淀粉遇碘呈蓝色 色，支链淀粉遇碘呈 紫色 色，糖原遇碘呈 红 色。19连接四个不同原子或基团的碳原子称之为 手性碳原子(不对称碳原子） 。二、是非题1.D-葡萄糖的对映体为L-葡萄糖，后者存在于自然界。(L-葡萄糖不存在于自然界)2.人体不仅能运用D-葡萄糖并且能运用L葡萄糖。（人体只
4、能运用-葡萄糖,不能运用L葡萄糖)3同一种单糖的-型和-型是对映体。（同一种单糖的-型和型不是对映体，而是异头体）.糖的变旋现象是由于糖在溶液中起了化学作用。(糖的变旋现象不是由于糖在溶液中起了化学作用,而是由于其分子构造在溶液中 起了变化,从型变成-型或相反地从-型变成-型）5.糖的变旋现象指糖溶液放置后，旋光方向从右旋变成左旋或从左旋变成右旋。（糖的变旋现象是指糖溶液放置后，其比旋光度变化,而旋光方向不一定变化)6由于酮类无还原性,因此酮糖亦无还原性。(一般酮类无还原性，但酮糖有还原性，因酮糖在碱性溶液中经烯醇化作用可变成烯二醇。在中性溶液中,酮糖环式构造的-羟基酮也有还原性)7.果糖是左
5、旋的，因此它属于L-构型。（旋光方向和构型是两个不同的概念。-型糖也许是右旋,也也许是左旋,L-型糖亦如此。如D-葡萄糖是右旋，但-果糖是左旋）8D-葡萄糖,-甘露糖和D-果糖生成同一种糖脎。().葡萄糖分子中有醛基,它和一般的醛类同样，能和希夫(Schff）试剂反映。（葡萄糖分子中的醛基在环状构造中变成了半缩醛基，因此其醛基不如一般醛类的醛基活泼，不能和Schff试剂反映）0.糖原、淀粉和纤维素分子中均有一种还原端，因此它们均有还原性。（糖原、淀粉和纤维素分子中均有一种还原端，但由于它们的分子太大，因此不显示还原性)从热力学上讲,葡萄糖的船式构象比椅式构象更稳定。（葡萄糖的椅式构象比船式构象
6、稳定）12.一切有旋光性的糖均有变旋现象。（一切有不对称碳原子的糖均有旋光性；而变旋现象是指一种有旋光性的溶液放置后，其比旋光度变化的现象,有-和异构体的糖才有变旋现象）醛式葡萄糖变成环状后无还原性。（醛式葡萄糖变成环状后产生了半缩醛羟基,仍有还原性)14.D-葡萄糖和-D-半乳糖构造很相似，它们是差向异构体。15.D-葡萄糖和D-半乳糖生成同一种糖脎。(-葡萄糖和D半乳糖是4位差向异构体，因此生成不同的糖脎)16脂多糖、糖脂、糖蛋白和蛋白聚糖都是复合糖。17.天然存在的糖苷均为-型。(天然存在的糖苷一般为-型)1.天然葡萄糖分子多数以呋喃型构造存在。(天然葡萄糖分子多数以吡喃型构造存在）三、
7、选择题.环状构造的已醛糖其立体异构体的数目为（D ）（A) 4 （B)3 （C）16 （）3 （E）6.下列哪种糖无还原性?(B ）（A）麦芽糖（B）蔗糖 （C）阿拉伯糖（)木糖(E)果糖3.下列有关葡萄糖的论述,哪个是错的?（C )（)显示还原性 （B）在强酸中脱水形成5-羟甲基糠醛(C）莫利希(lsc）实验阴性 （）与苯肼反映生成脎 （E)新配制的葡萄糖水溶液其比旋光度随时间而变化4.葡萄糖和甘露糖是（B)()异头体(B）差向异构体（C）对映体(D ）顺反异构体（)非对映异构体但不是差向异构体5右图的构造式代表哪种糖？( ) （A）-D-吡喃葡萄糖(B)D-吡喃葡萄糖 （C）D呋喃葡萄糖（
8、D)-L-呋喃葡萄糖 (E)-呋喃果糖.下列哪种糖不能生成糖脎？（C ) ()葡萄糖（)果糖(C)蔗糖（D)乳糖（E)麦芽糖7下列物质中哪种不是糖胺聚糖?（A)(）果胶(B)硫酸软骨素（C）透明质酸（D）肝素（)硫酸粘液素8.下图的构造式代表哪种糖？（）（）-D葡萄糖(）-葡萄糖（C）-D-半乳糖（D）-D-半乳糖（)果糖四、写出下列各复合物的构造式（wrt式），并用星号标出每个手性分子:1. -D-葡萄糖-磷酸. 2-脱氧-核糖-磷酸3甘油醛3磷酸4D-甲基葡萄糖苷5麦芽糖6.蔗糖7.葡糖醛酸.L葡糖酸9.-D果糖第四题答案从略,请人们参照教材。五、名词解释1 -及型异头物：答：单糖形成环状
9、构造时，本来的羰基转变成羟基时形成的两种不同构型(或)的同分异构体。当异头碳原子的构型与最高序数手性碳原子的构型一致时，叫型异头物。当异头碳原子的构型与最高序数手性碳原子的构型不一致时，叫-型异头物。2. 糖脎：答：单糖分子与三分子苯肼作用，生成的产物叫做糖脎。不同的还原糖形成的糖脎晶形和熔点各不相似，因此成脎反映可以用来鉴别多种还原糖。 复合多糖:答：又叫糖复合物，是糖类与其她非糖物质结合形成的复合物。重要有脂多糖、蛋白聚糖、糖蛋白、糖脂等。4. 变旋现象:答:环状单糖的溶液，其旋光度会由刚配制时的一种数值逐渐变化而达到某恒定值的现象。变旋的因素是糖从型变为-型或由型变为型。. 成脎作用:答
10、:单糖分子与三分子苯肼作用，生成糖脎的作用叫做成脎作用。不同的还原糖形成的糖脎晶形和熔点各不相似，因此成脎反映可以用来鉴别多种还原糖。六、问题1写出D果糖的链状构造式，然后从链状写成费歇尔（Fiher）式和哈沃氏(awort)式(规定写2氧桥）。答： 2.图中化合物中,(）哪个是半缩酮形式的酮糖？（2)哪个是吡喃戊糖？(）哪个是糖苷?（）哪个是-D-醛糖?答：(）C是半缩酮形式的酮糖；（2)D是吡喃戊糖;(3）是糖苷;（4）B是-D-醛糖。3右图是龙胆二糖的构造式试问：(1）它由哪两个单糖构成？ （2)单糖基之间通过什么键相连？（3)此龙胆二糖是-型还是型?答:（1）它由-D-葡萄糖和-D-葡
11、萄糖构成；(2）单糖基 之间通过（6)键相连;(3)此龙胆二糖是-型糖。给出下列化合物的名称，并指出反映类型(如磷酸化、还原或其她反映）答：异构化答:脱氢答:差向异构5已知D-半乳糖的25D为+150.7,D-半乳糖的25D为528o。既有一种D-半乳糖溶液，平衡时的为+80.2o，求此溶液中-和-D-半乳糖的百分含量。答:设平衡时-D-半乳糖的百分含量为x,则-D半乳糖的百分含量为x，则：1507x + 528(1-)=8.2， =0.,x=0.7;因此平衡时-半乳糖的百分含量为%,-半乳糖的百分含量为72%。6将80ml新配制的0%-D-葡萄糖溶液与0l新配制的10%-D-葡萄糖溶液混合,
12、试计算:(1)此混合液最初的比旋光度(-葡萄糖20D=12. 2o,-D-葡萄糖20=+18 7o)。（）通过若干小时达到平衡后的比旋光度。答:(1）混合液中-D葡萄糖的含量是(8100)100%=80%,-葡萄糖的含量是(2010）100%=20%，混合液最初的比旋光度为：1220+1o20% =93.5o（2）通过若干小时后,-D-葡萄糖与-D-葡萄糖达到平衡,平衡时-D-葡萄糖的含量是.2%,-D葡萄糖的含量是6.。平衡时的比旋光度为：112.o36.2%+18.o6.8 =.5 o7、葡萄糖氧化酶可用于测定血糖。从点霉中分离得到的葡萄糖氧化酶催化- D-葡萄糖氧化成D-葡萄糖酸-内酯。
13、这个酶对-葡萄糖异构体是高度特异的,而对葡萄糖异构体不起作用。尽管如此,葡萄糖氧化酶催化的反映一般用于临床上总血糖的测定即，用于的总糖测定。这怎么也许呢？除其能用于测定少量的葡萄糖外,葡萄糖氧化酶在血糖测定上相对于Fehing试剂有什么长处？答：虽然葡萄糖氧化酶对葡萄糖异构体是高度特异的，但是-葡萄糖异构体可以动态地转变成葡萄糖异构体,两者总要维持近于3:7的比例,因此葡萄糖氧化酶催化的反映能用于-和- D-葡萄糖混合液的总血糖测定。Fehl试剂运用葡萄糖具有还原性来达到定量测定葡萄糖的目的，它的反映是在碱性条件下进行的，在此条件下酮糖及其他某些还原物质都也许消耗Cu2+ 而生成黄红色的Cu2，而影响测定的精确性,葡萄糖氧化酶催化的反映用于测定葡萄糖则克服了这一缺陷,它反映专一性高，成果精确。同步用Feling试剂测定葡萄糖操作也叫麻烦,葡萄糖氧化酶可以制成葡萄糖电极,操作简朴,直接读
