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1、专题复习 有机化学专题一 认识有机化合物一、有机化合物简介： 1、定义: 绝大多数含碳的化合物称为有机物。 例如: (1)、碳的氧化物(CO,CO2)； (2)、碳酸及其盐(H2CO3,Na2CO3,NaHCO3）； (3)、氰化物(HCN、NaCN)； (4)、硫氰化物（KSCN）； (5)、简单的碳化物（SiC、 CaC2 ）； (6)、氰酸盐（ NH4CNO ）等。 尽管含有碳，但它们的组成和结构更像无机物，所以将它们看作无机物。2、有机物组成元素： 都含有C、多数的含有H，其次含有O 、N、P、S、卤素等3、性质： 、大多数难溶于水，易溶于有机溶剂。 、大多数熔点低，受热易分解，而且易
2、燃烧。 、大多数是非电解质，不易导电。 、有机反应比较复杂，一般比较慢，副反应多。二、有机化合物中碳原子的成键特点 1、碳原子含有 个价电子，可以跟其它原子形成 个共价键； 2、碳原子相互之间能以共价键结合形成长的碳链及碳环； 3、碳原子间不仅可以形成稳定的单键，还可以形成稳定的双键或叁键； 4、碳原子形成共价键时的杂化方式有 、 、 杂化。【结论】1以形式成键的C原子的构型是四面体型，其键角约为10928；2以形式成键的C原子，其空间构型是平面型，键角是120；3以-C形式成键的C原子，其空间构型是直线型，键角是180；4苯环的空间构型是平面正六边形，键角是120。例1：下面的有机物CH3C
3、H=CHCCCF3中可能在一个平面上的原子数目最多是： A、12 B、10 C、8 D、6例2、描述CH3CH=CHCCCF3分子结构的下列叙述中，正确的是： A、6个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能都在一条直线上 C、6个碳原子有可能都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上三、有机物的分类1、按碳的骨架分类2、按官能团分类 官能团：有机化合物中，决定化合物特殊性质的原子或原子团。 烃：有机物分子中只含有碳氢两种元素。 烃的衍生物: 烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。 有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别代表物官能团名称结构简式烃饱和烃
4、烷烃甲烷CH4环烷烃环丙烷不饱和烃烯烃乙烯CH2=CH2C=C炔烃乙炔CHCH-CC-芳香烃苯 烃的衍生物卤代烃溴乙烷CH3CH2BrX卤原子醇乙醇C2H5OHOH羟基醚甲醚CH3OCH3COC醚基酚苯酚C6H5OHOH酚羟基醛乙醛CH3CHOCHO醛基酮丙酮CH3COCH3C=O羰基酸乙酸CH3COOHCOOH羧基酯乙酸乙酯CH3COOC2H5COOR酯基注意:区别酚和醇及其官能团酚: 羟基（OH）直接连在苯环上。醇: 羟基（OH）连在链烃基的碳原子 上的物质区别醛、酮和羧酸、酯及其官能团名称官能团特点醛醛基CHO碳氧双键上的碳有一端必须与氢原子相连。酮羰基C=O碳氧双键上的碳两端必须与碳原
5、子相连。羧酸羧基COOH碳氧双键上的碳一端必须与-OH相连。酯酯基-COOR碳氧双键上的碳一端必须与-OR相连。四、有机物结构的几种表示方法：以乙醇为例：分子式： 电子式： 结构式： 结构简式： 键线式： 最简式：注: 1、最简式相同的有机物可能不属同类有机物； 2、最简式相同的有机物混合各元素的质量分数为定值，一定质量的有机混合物燃烧消耗的氧气一定； 3、最简式与分子式的关系： (最简式)n=分子式。 练习1、具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于10-羟基喜树碱的说法正确的是（ ） A分子式为B不能与溶液发生显色反应C不能发生酯化反应D. 一定条件下，1mol该物质最多
6、可与1mol反应练习2（09上海卷9）迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如右图。下列叙述正确的是（ ） A迷迭香酸属于芳香烃 B1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应 C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1mol迷迭香酸最多能和含5mol NaOH的水溶液完全反应练习3.（06全国理综12）茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示：关于茉莉醛的下列叙述错误的是（ ） A.在加热和催化剂作用下，能被氢气还原B.能被高锰酸钾酸性溶液氧化C.在一定条件下能与溴发生取代反应D.不能与氢溴酸发生加成反应练习4.（06重庆理综12）利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简
7、式如下图所示。下列叙述正确的是（ ）A.利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4B.利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个C.1 mol利尿酸能与7 mol H2发生加成反应D.利尿酸能与FeCl3溶液发生显色反应练习5体育竞技中服用兴奋剂既有失公平，也败坏了体育道德。某种兴奋剂的结构简式如图所示。有关该物质的说法中正确的是： A该物质与苯酚属于同系物，遇FeCl3溶液呈紫色B滴入酸性KMnO4溶液振荡，紫色褪去，能证明其结构中存在碳碳双键 C1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4mol和7mol D该分子中的所有碳原子不可能共平面五、有机物的命名
8、：一）、习惯命名法（适用于简单化合物） a、碳原子数在十个以下的用天干来命名； 即C原子数目为110个的烷烃其对应的名称分别为：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷； b、碳原子数在十个以上，就用数字来命名； 如：C原子数目为11、17、20、100等的烷烃其对应的名称分别为：十一烷、十七烷、二十烷、一百烷； 注：碳架异构体用正、异、新等词头区分。二）、系统命名法 （一）、烃基：烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。用“R”表示。 烃基的特点：呈电中性的原子团，含有未成键的单电子。（二）、用系统法命名最长、最近、支链（最多、和最小）例：（三） 、命名 1、将取代基名称及
9、其在主链上的位置写在前面；2、依主链上的碳原子数称为某烷写于取代基后；3、相同的取代基可以合并，有不同的取代基时，则简单的（如甲基）写在前面，复杂的（如乙基）写在后面。（先简后繁，相同基合并 ）4、取代基与位次间（不论前后）均用“”相连。注意事项：1.命名步骤： (1)找主链-最长的碳链（支链最多原则）; (2)编号-靠近支链的一端;（编号之和最小原则） (3)写名称-先简后繁,相同基请合并.2.名称组成: 取代基位置-取代基名称-母体名称 3.数字意义： 阿拉伯数字-取代基位置 汉字数字-相同取代基的个数 （阿拉伯数字之间用“，”隔开；阿拉伯数字与文字之间用“”隔开。）三）、烯烃和炔烃的命名
10、： 命名方法：与烷烃相似，即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。但不同点是主链必须含有双键或叁键。命名步骤：、选主链，含双键（叁键）；、定编号，近双键（叁键）；、写名称，标双键（叁键）。 其它要求与烷烃相同！四）、苯的同系物的命名一烃基苯：命名是以苯环作为母体，以烃基作为取代基，称为“某苯”。二烃基苯：命名方法：1、是以苯作为母体进行命名的；对苯环的编号以较小的取代基为1号。2、有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。3、有时又以苯基作为取代基。五）、烃的衍生物的命名：卤代烃：以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名。醇：以羟基作为官能团象烯烃一样命名酚：以酚羟基
11、为1位官能团象苯的同系物一样命名。醚、酮：命名时注意碳原子数的多少。醛、羧酸：某醛、某酸。酯：某酸某酯。六、同系物同系物的概念理解：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称同系物。要正确理解这一概念，务必弄清下列几个要点：(1)、结构相似是指：、碳链和碳键特点相同；、官能团相同；、官能团数目相同；、官能团与其它原子的连接方式相同。(2)、同系物组成肯定符合同一通式，且属同类物质，但组成符合同一通式的物质并不一定是同系物，如C3H6和C4H8，因其可能为单烯烃或环烷烃。 (3) 、同系物组成元素相同。CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl虽然碳氢原子数相差一个CH2原子团,
12、又都符合CnH2n+1X通式，同属卤代烃，但因卤原子不同，即组成元素不同，故不是同系物。 (4) 、 同系物中拥有相同种类和数目的官能团，势必具有相类似的化学性质；但碳原子数目不同，结构也不同，故物理性质具有递变规律，但不可能完全相同。例如：C2H4、C3H6、C4H8等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐渐增大(升高)的趋势。 (5)、同系物之间相对分子质量相差14n(n为两种同系物的碳原子数差数值)。(6) 、有的化合物结构相似，但分子组成上不是相差若干个CH2原子团,而是相差若干个其它原子团，这样的一系列物质不是同系物，但可称作同系列。例如:这些物质在组成上依次相差C4H2原子团,属于同系列。同系
13、列具有统一的组成通式，可用数学上的等差数列方法求得。同系物可视为同系列中的一个特殊成员。七、同分异构现象和同分异构体1、化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。2、同分异构体通常有以下一些类型：(1)、碳链异构：指的是分子中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体。如正丁烷和异丁烷。 (2)、位置异构：指的是分子中官能团（包括双键或叁键或侧链在苯环上）位置不同而产生的同分异构体。如1丁烯与2丁烯、1丙醇与2丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。(3)、官能团异构：指的是分子式相同，由于分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体。分子内具有相同碳原子的异构有：烯烃和环烷烃(CnH2n)，炔烃和二烯烃(CnH2n2)，饱和一元醇和醚(CnH2n+2O)，饱和一元醛和酮(CnH2nO)，饱和一元羧酸和
