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1、最新版化学教学资料第四节研究有机化合物的一般步骤和方法1初步了解测定元素种类、含量以及相对分子质量的方法。2了解确定分子式的一般方法与过程。3掌握根据特征结构以及现代物理技术确定物质结构的方法。(重点)4初步学会分离提纯有机物的常规方法。(难点)有机物的分离、提纯基础初探1蒸馏2重结晶(1)适用条件 重结晶是提纯固态有机物的常用方法。杂质在所选溶剂中溶解度很大或溶解度很小，易于除去。被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。(2)实验装置与操作步骤加热溶解 趁热过滤冷却结晶3萃取分液(1)萃取原理液液萃取 利用
2、有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。(2)仪器：分液漏斗、铁架台、烧杯。(3)分液加萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将下层液体放出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。探究升华思考探究1分液、蒸馏、萃取三种操作在分离依据上有什么区别？【提示】(1)分液：利用互不相溶的液体密度的不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。(2)蒸馏：分离或提纯沸点不同的液体混合物可采取蒸馏的方法。(3)萃取：利用溶质在互不相溶的溶剂里的溶解度不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液中提取出来
3、。2从溴水中提取单质溴，能否用乙醇作萃取剂？为什么？【提示】不能；原因是乙醇与水互溶、不分层，无法用分液漏斗分液。认知升华1常见有机物的分离、提纯方法(括号内为杂质)混合物试剂分离、提纯的方法主要仪器苯(苯甲酸)NaOH溶液分液分液漏斗乙酸乙酯(乙酸)饱和Na2CO3溶液溴苯(溴)NaOH溶液苯(乙苯)KMnO4酸性溶液、NaOH溶液乙醇(水)CaO蒸馏蒸馏烧瓶、冷凝管乙醛(乙酸)NaOH溶液苯甲酸(苯甲酸钠)水重结晶烧杯、酒精灯、漏斗、玻璃棒2.萃取剂选择的条件(1)溶质在萃取剂中的溶解度远大于原溶剂；(2)萃取剂与原溶剂互不相溶；(3)萃取剂与溶质不反应。题组冲关题组1蒸馏、重结晶、萃取1
4、分离下列物质时可用重结晶法的是()A蔗糖中含有泥沙B汽油中含有水C氯化钠和硝酸钾混合物D硫粉和铁粉【解析】A项用过滤法分离；B项用分液法分离；D项用磁铁吸引铁粉进行分离。【答案】C2可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是()A溴和四氯化碳B苯和溴苯C水和四氯化碳 D硝基苯和苯【解析】A、B、D三组物质均能互溶，只能用蒸馏法分离。【答案】C3现有三组混合液：乙酸乙酯和乙酸钠溶液；乙醇和丁醇；溴化钠和单质溴的水溶液。分离上述各混合液的正确方法依次是 () 【导学号：88032013】A分液、萃取、蒸馏B萃取、蒸馏、分液C分液、蒸馏、萃取 D蒸馏、萃取、分液【解析】液体混合物根据相互溶解性，在不同溶剂
5、中溶解度大小和各成分沸点差别只要求掌握三种分离方法。乙酸乙酯难溶于水，乙酸钠易溶于水，可采取分液的方法将两者分开。乙醇和丁醇互溶，可用蒸馏法分离。NaBr和单质溴，可利用有机溶剂萃取其中的Br2，与NaBr分离。故正确答案为C。【答案】C4选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方法的序号填在横线上。A萃取分液 B升华C重结晶 D分液E蒸馏 F过滤G洗气(1)_从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。(2)_分离水和汽油的混合物。(3)_分离CCl4(沸点为76.75 )和甲苯(沸点为110.6 )的混合物。(4)_除去混在乙烷中的乙烯。(5)_提取碘水中的碘。【解析】硝酸钾在水中的溶解度随温
6、度升高明显增大而NaCl在水中的溶解度受温度影响不大，采用重结晶和过滤可将其分离；水和汽油互不相溶，分层，可用分液法进行分离；CCl4和甲苯两种互溶的液体，沸点差大于30 ，可用蒸馏法分离；乙烯可被溴水吸收，可用洗气的方法除去；碘在有机溶剂中溶解度大，可用萃取分液方法提纯。【答案】(1)CF(2)D(3)E(4)G(5)A题组2分离、提纯方法的综合应用5下图实验装置一般不用于分离物质的是()【导学号：88032014】【解析】A项用于分离沸点不同的液体混合物；B项用于互不相溶的液体混合物的分离；C项为液固混合物的分离过滤；D项用于一定物质的量浓度溶液的配制，不用于分离物质。【答案】D6化学小组
7、采用类似制乙酸乙酯的装置(如图)，以环己醇制备环己烯。已知：密度(gcm3)熔点()沸点()溶解性环己醇0.9625161能溶于水环己烯0.8110383难溶于水(1)制备粗品将12.5 mL环己醇加入试管A中，再加入1 mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。A中碎瓷片的作用是_，导管B除了导气外还具有的作用是_。试管C置于冰水浴中的目的是_。(2)制备精品环己烯粗品中含有环己醇、少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在_层(填“上”或“下”)，分液后用_(填入编号)洗涤。aKMnO4溶液b稀H2SO4cNa2CO3溶液再将环己烯按如图装
8、置蒸馏，蒸馏时要加入生石灰，目的是_。收集产品时，控制的温度应在_左右。(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是_。a用酸性高锰酸钾溶液b用金属钠c测定沸点【解析】(1)装置A中碎瓷片的作用是防止暴沸。由于生成的环己烯的沸点为83 ，要得到液态环己烯，导管B除了导气作用外还具有冷凝作用。试管C置于冰水浴中的目的是降低环己烯蒸气的温度，使其液化，防止挥发。(2)环己烯不溶于饱和氯化钠溶液，且密度比水小，振荡、静置、分层后，环己烯在上层。分液后环己烯粗品中含有少量的酸性杂质和环己醇，KMnO4溶液可以氧化环己烯，稀H2SO4无法除去酸性杂质，由乙酸乙酯的制备中用饱和Na2CO3溶液提纯产物，
9、可以类推分液后用Na2CO3溶液洗涤环己烯粗品。蒸馏时加入生石灰的目的是吸收剩余少量的水。环己烯的沸点为83 ，故蒸馏时控制的温度为83 左右。(3)区别环己烯粗品与精品可加入金属钠，观察是否有气体产生，若无气体，则是精品，否则是粗品；另外根据混合物没有固定的沸点，而纯净物有固定的沸点，通过测定环己烯粗品和精品的沸点，也可区分。【答案】(1)防暴沸冷凝防止环己烯挥发(2)上c吸收剩余少量的水83 (3)bc有机物分子式、结构式的确定基础初探1研究有机化合物的基本步骤2有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有
10、机物的相对分子质量。3分子结构的鉴定(1)化学方法利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法红外光谱：分子中的化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱： 探究升华思考探究1室温时，20 mL某气态烃与过量氧气完全燃烧得到的混合气体中有40 mL CO2。根据烃的燃烧方程式，能否求出该烃的分子式？【提示】无法求出该烃的分子式，只能求出该烃分子中的碳原子数为2。CxHy(x)O2xCO2H2O1 x20 mL 40 mL解得x2。22.3 g某有机物完全燃
11、烧后生成4.4 g二氧化碳和2.7 g 水，该有机物的组成元素有哪些？【提示】该有机物中含C：12 gmol11.2 g，含H：21 gmol10.3 g，因2.3 g(1.2 g0.3 g)，故该有机物中还含有氧元素。因此，该有机物是由C、H、O三种元素组成的。认知升华1有机物组成元素的推断2有机物分子式的确定流程3确定分子式的方法(1)实验式法首先根据题意求出烃的实验式，设为CaHb，x，x取值种类方法x烷烃根据烷烃的通式CnH2n2，x，可求出n值x烯烃或环烷烃先确定相对分子质量，再确定分子式x1CnH2n2或CnH2n6直接用CnH2n2或CnH2n6代入验证，看是否符合x1C2H2或
12、C6H6等需结合其他条件确定分子式(2)物质的量关系法：由密度或其他条件求摩尔质量求1 mol分子中所含各元素原子的物质的量求分子式。(3)化学方程式法(代数法)：利用化学方程式及题干要求列方程组求解未知数值求分子式。(4)通式法：题干要求或物质性质确定类别及组成通式n值分子式。题组冲关题组1有机物分子式的确定1下列实验式中，不用相对分子质量就可以确定分子式的是()【导学号：88032015】CH3CHCH2C2H5ABC D【解析】CH3表示C2H6，C2H5表示C4H10；CH 可表示C2H2、C6H6、C8H8(金刚烷)等；CH2可表示烯烃和环烷烃。【答案】D2某有机物在氧气中充分燃烧，
13、生成等物质的量的水和二氧化碳。则该有机物的组成必须满足的条件是()A分子中C、H、O的个数比为123B分子中C、H的个数比为12C该有机物的相对分子质量为14D该分子中肯定不含氧元素【解析】有机物在O2中充分燃烧生成CO2和H2O，说明有机物中一定含有C、H两种元素，不能判断是否含有氧元素。生成CO2和水的物质的量相等。说明有机物分子中C、H的原子个数比为12。【答案】B3某气态化合物X含C、H、O三种元素，现已知下列条件：X中C的质量分数；X中H的质量分数；X在标准状况下的体积；X对氢气的相对密度；X的质量，欲确定化合物X的分子式，所需要的最少条件是()A BC D【解析】C、H的质量分数已知，则O的质量分数可以求出，从而可推出该有机物的实验式，结合相对分子质量即可求出它的分子式。【答案】A4化学上常用燃烧法确定有机物的组成。下图装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置
