《高考化学一轮复习专题突破训练6有机物的综合推断与合成的突破方略》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高考化学一轮复习专题突破训练6有机物的综合推断与合成的突破方略（21页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、专题突破训练(六)有机物的综合推断与合成的突破方略1.(2018包头模拟)从甲苯出发，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水杨酸。已知水杨酸的结构简式为|请回答：(1)写出下列反应的条件：二(2)C、F的结构简式分别为CF(3)写出反应、的化学方程式:(4)、两步反应能否互换，为什么？(5)同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体共有种。苯环上有3个取代基能发生银镜反应与足量NaOH液反应可消耗2molNaOH【解析】根据题意如A为QpCHgCl，【答案】1光照Cu、加热2)QCcPHb。+NaOH&（尸H2H(4)不能，因为酚羟基容易被氧化，如果互换则得不到水杨酸(5)62.(2016全国出卷，T3
2、8节选)端焕烧在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser催化剂反应。2ROC-HRBCCCRH2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:(1)B的结构简式为 , D的化学名称为 。(2)和的反应类型分别为、。(3)E的结构简式为。用1molE合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气mol。(4)化合物(H=Y_)也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为(5)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线【解析】与cig在光照条件下发生取代反应生成QCC12CH3(C),则B的
3、结构简式为0A与CII3CIICl在AIC3加热条件下反应生成CpGH，(B),显然反应为取代反应，A的结构简式为一C=CH(D)经Glaser反应得到E(C15H19)，结合Glaser催化剂反应原理(2R-CmC-H-RC-CC=CR-lH?)推知，E的结构简式为()C=C0ci_r由上述分析可知，B的结构简式为|二。D的结构简式为C=CH产人，其化学名称为苯乙快。（2）反应是,0cci2ch3c=ch中.;.一转化为,生成了碳碳应。（3）由上述分析可知，E的结构简式为一碳碳三键需要2分子氢气加成，则用1molE（合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消（HCC）可发生Glaser偶联反应的反
4、应原理及原子笥苯与CH3CH2C1的取代反应；反应之三键，故该反应为卤代煌的消去反c-cc-cC。1个Qccc-cQ耗4mol氢气。（4）化合物偶联反应生成聚合物，结合Glaser?恒写出化学方程式：nl1C一C&qC一CI1*】I二C-C-k:-C=c3nH+5-1）11（5）2-苯基乙醇的结构简式为O|CHCH20H质，可先在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成12口,迁移应用乙醇和卤代煌的性CHCH.宙仁D一,再与Br催化剂生加成反应生成r=PH成。pLI【答案】（1）|1,2rl（2）取代反应消去反应2,最后在NaNbiH2O条件下发生消去反应生5苯乙快JC(4)tzHC=C催化剂CHc
5、h2ch2ohCH-CH口浓II；S04Br/CCl4CHBrCH.BrC=CIIINjNH，3.(2014全国I卷)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:A(C,H13C1)NaOH/乙醉IAI.2)Zn/IL(.)，定条件下7；生出彳国空0浓H,SOq0还原FCQIIhN)已知以下信息:HR?DOaR1CHO+ O=C2)Zn/ H2O/C-C/RiRs1molB经上述反应可生成2molC,且C不能发生银镜反应D属于单取代芳煌，其相对分子质量为106核磁共振氢谱显示F的苯环上有两种化学环境的氢Rr(H)/(QjRNIIg+(_)=CR(H)定条件下n2
6、/IX+H2O回答下列问题:【导学号：97500213】(1)由A生成B的化学方程式为反应类型为。(2)D 的化学名称是由 D生成 E的化学方程式为(3)G的结构简式为(4)F的同分异构体中含有苯环的还有种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是(写出其中一种的结构简式)。(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺:N-异丙基苯胺反应条件2-1定条件下反应条件1所选用的试剂为,反应条件2所选用的试剂为。I的结构简式为【解析】A(C6HnCl)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生消去反应生成B,1molB经信息反应，生成2molC,而C不能发生银镜反应，所以
7、C属于酮，C为0,从而推知B为CHlCT%r?ICH3一,A为CHDCCHCHy因d属于单取CH3cH3CH3cH3代芳煌，且相对分子质量为106,设该芳香烧为CIICII3CII3CH3C=(?H3ch3ch3反应为：ch2ch3入球II3SO4(OJ+HNO3广根据GF的结构简式及信息得：CH2cH30IIOJ+ch3cCI13nh2+h2och2cu.所以G的结构简式为。NCCH3CI13CH簿H,人OJ1HQNO?CH2cH3一定条件下Oxcch3CH.+NaCl+H2O,该反应为消去反应。(2)D为乙苯,AE的CHK&CHCH3(4)oj含有藕环的同分界构体还有：杳NILN5CH2c
8、H3CH3CH3NHz屋、乐畿、A&H簿仓CHnh2ch3nii2 CH3同时一NH还可连在一CH3或一CH2CH上，一CH3、一CHCH也可连在一NH上。因此符合条件的同分异构体共有 19种。其中核磁共振氢谱有4组峰，且面积比为 6 ： 2 ：(5)由信息可推知合成N-异丙基苯胺的流程为:HNO=求 SOdNO. Fe/稀 HC1,O)3CHCHjCCH3一定裳件下.所以反II应条件1所选用的试剂为液HN(.)3和浓H-.S04混合物反应条件2所选用的试制为鹿和稀HC11的结构葡式为Cl【答案】(1 ) CIhCCHCH? + NaOIT 缙ACH3 cH3CH3CcCH3 +NaCI+M。
9、消去反应CH. CIIchch3(2)乙苯+ IINOS浓 H2SO4MbCH.CHI H20n=c-ch3Cl【3CH。CH(4)19Och3NH2IhcNC“3NH.浓HNQ 浓HbSO Fe和稀盐酸o4. (2018 河北三市联考)化合物H是种昆虫信息素，可通过如下路线合成OFd?HZSM-5.分子甯催化剂D(y：M=CHCOOHPd催牝剂，aH已知:核磁共振氢谱显示C、E有6种不同化学环境的氢原子，G有5种不同化学环境的氢原子。CH3OHCOCHCH=CHCHCH=CHCOOCHPd催化剂NaOH/CaOCHCOOHCHT回答下列问题：【导学号：97500214】(1)D中含氧官能团的
10、名称为,B的结构简式为。(2)由D生成E的化学方程式为,其反应类型为。(3)H的结构简式为。(4)D的同分异构体中，不能发生水解反应，且1mol该物质与足量银氨溶液反应会生成4molAg单质的芳香族化合物共有种，其中核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式是(任写一种)。参照上述合成路线，设计一条以B为原料制备新型导电高分子材料-Ec=cniPPA(J)的合成路线。【解析】本题可通过框图和题给条件，先由A和D推出BC的结构简式，再由D推出E、F、G、H的结构简式。A与乙烯反应生成rcH=ch2r；再结合已知条件，推出C为d10.BrBr对D目卢山卡匚匚*CHCHCOO1I
11、和B2反应生成E,则E为Q)BrErCH=CHCH?,;结合已知条件可知G为A。9/14B(C8H8),则B的结构简式为CH-CHCOUCE人；D;再由已知条件可知F为-CHBr;结合已知条件可知H为D中含氧官能团为竣基。（2）CH=CHCOOH目要求，符合条件的CHOCHOCCHOCHCHOCIICHOch3CHOACHOCHCHO(HOCH9CH。BBr2HrICHCOQH为加成反应。(4)根据题同分异构体有io种，CHO(110CHO、CHj(41()A，CH?CHOCEIOICHCH。H3t：CHO、(HOIKCHzCHO、。核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比(2)CH=CHC()OHCHCHCOOHCHO加成反应。匚HCHBrBr5. (2018湖北八校联考)已知一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化:OHOI一乩。IIRCH0HRCH.请根据下图回答:(1)A中所含官能团的名称为。(2)质谱分析发现B的最大质荷比为208;红外光谱显示B分子中含有苯环结构和两个酯基；核磁共振氢谱中有五个吸收峰，峰面积之比为2：2：2：3：3,其中苯环上的一氯代物只有两种。则
