常见烃的结构与性质

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1、考点 49 常见烃的结构与性质竣跖识整母、甲烷的结构和性质1甲烷的存在和用途（1）甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。2甲烷的分子结构空间结构示意图结构特点及空间构型AhN亠日4个CH键的长度和强度相同，夹角相等，是正四面体结构；碳原子位于正四面体的中心，4个氢原子位于4个顶点於特别注意1）用短线“”来表示一对共用电子的图式叫做结构式。省略了部分或全部短线“”的结构式叫做结构简式。甲烷的结构简式为CH4（它也是甲烷的分子式）。（2）甲烷分子中4个CH键完全等同，5个原子不在同一平面上，其中最多有3个原子在同一平面 上。（3）CH4的电子式和结构式表示了分子中原子间的连接顺序和成键

2、方式；结构简式是结构式的简化形式，它们不能表示分子真实的空间结构；球棍模型和比例模型以逼真的形式表示了分子中原子间的连接方式以及原子的相对体积和空间分布。3甲烷的性质颜色气味状态水溶性密度无色无味气态难溶比空气的小1）物理性质（2）化学性质在通常情况下，甲烷性质比较稳定，与酸性KMnO4等强氧化剂以及强酸、强碱都不反应。但在特定条件下也会发生某些反应。 甲烷的氧化反应可燃性CH4+2O/，：tCO2+2H2O现象：燃烧时放出大量的热，还伴有淡蓝色火焰。注意：（1）ch4属于可燃性气体，在点燃之前一定要验纯，防止出现爆炸事故。（2）根据CH4的物理性质，CH4可采用排水法和向下排空气法收集。（3

3、）在火焰上方罩一个干燥的小烧杯，内壁有水珠生成说明可燃物中含有H元素；将小烧杯迅速倒转 过来，向其中加入少量澄清石灰水，石灰水变浑浊，说明可燃物中含有C元素。 甲烷的取代反应（A）装置射H却占、;出和qa.甲烷与氯气的取代反应a.色变浅:试管内气体的颜色逐渐变浅，最终变为无色;实验现象b.出油滴,生白雾：试管内壁有油状液滴出现，同时试管中有少量白雾;c.水上升:试管内液面逐渐上升。（B）装置：无明显现象现象分析a.色变浅:b.出油滴:c.生白雾:d.水上升:说明氯气参与了反应，导致混合气体的黄绿色变浅;说明反应后有难溶于水的有机物生成;说明有HC1生成;说明反应后气体体积减小而使水位上升光照条

4、件下，甲烷与Cl2发生反应:aLci 卫实验结论Hc- H1ILrClMCClClClClcClCH3C1+C12二 CH2C12+HC1CH2C12+C12 二CHCI3+HCICHCl3+Cl2-i CCI4+HCI空间构型均是四面体（不是正四面体）正四面体水溶性均不溶于水密度均比水的大用途有机溶剂有机溶剂、灭火剂注意：（1）CH3C1、ch2ci2、CHCI3的结构为四面体，而非正四面体。（2）CH2Cl2只有一种结构的实质可说明CH4为正四面体结构，而非平面结构。 4注意事项（1）有机反应比较复杂，常伴随很多副反应发生，因此有机反应方程式常用“一一”。b.甲烷的四种氯代产物名称一氯甲烷

5、二氯甲烷三氯甲烷四氯甲烷状态常温时呈气态常温时均呈液态俗称氯仿四氯化碳（2）CH4与Cl2的反应逐步进行，应分步书写。（3） 当n（CH4） : n（Cl2）=l ： 1时，反应并不只发生CH4+C12 光照CH3C1+HC1，其他反应仍发生。5取代反应与置换反应的比较取代反应置换反应可与化合物发生取代，生成物中不一定有单质反应物、生成物中一定都有单质反应能否顺利进行受催化剂、温度、光照等外界 条件的影响较大。在水溶液中进行的置换反应遵循金属或非 金属活动性顺序分步取代，很多反应是可逆的反应一般是单向进行二、烷烃的结构和性质1烷烃（1）烷烃的概念 烃分子中的碳原子之间只以碳碳单键结合成链状，剩

6、余价键均与氢原子结合，从而使每个碳原子的化 合价都达到“饱和”。这样的烃叫做饱和烃，也称为烷烃。（2）烷烃的通式CnH2n+2（n为正整数），符合此通式的烃一定是烷烃。相邻烷烃分子在组成上相差一个CH2原子团。3）烷烃的结构特点a.烷烃分子中C原子间只以单键相连接,如乙烷丙烷正丁烷每个C原子都是以4个共价单键与其他C （或H）原子相连,b.烷烃结构的表示方法（以乙烷为例）表示方法含义实例分子式用元素符号表示物质分子组成的化学式c2h6结构式用短线来代替原子间的共用电子对HCIEHCI把结构式中表示共价单键的“一”删去，把碳原结构简式ch3ch3子连接的氢原子与碳原子合并为碳氢原子团球棍模型用球

7、和棍表示原子间的结合方式比例模型用大小不同的小球表示原子间的连接方式注意： 烷烃分子为链状分子，可以是直链，也可以含有支链。 烷烃都是立体结构，当碳原子数33时，碳原子不在一条直线上，烷烃的空间构型呈折线形或锯齿形。 烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的原子团叫做烃基，烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫做烷 基，一般用一R表示。如“一CH3”叫做甲基，“一CH2CH3 ”叫做乙基。 1 mol CH3含有9 mol电子，1 mol CH4含有10 mol电子。（4）烷烃的性质 烷烃的物理性质递变性烷烃的熔、沸点较低，且随碳原子数的增加，烷烃的熔、沸点逐渐升高；碳原子数4的烷烃在常温常压下是气体，其

8、他烷烃在常温常压下是液体或固体；烷烃的相对密度都较小，且随碳原子数的增加，烷烃的相对密度逐渐增大相似性烷烃不溶于水而易溶于有机溶剂，液态烷烃的密度均小于1 gcm-3烷烃的化学性质稳定性烷烃通常较稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能与强酸、强碱发生反应，性质与 甲烷相似氧化反应烷烃都具有可燃性，在空气或氧气中完全燃烧生成co2和h2oCnH2n+2+202型:+俯1）%0取代反应取代反应是烷烃的特征反应，在光照条件下，烷烃与Cl2、Br2等卤素单质可发生取代反应2烃类的熔、沸点规律（1）有机物一般为分子晶体，在有机同系物中，随着碳原子数增加，相对分子质量增大，分子间作用 力增大，熔、沸点

9、逐渐升高。（2）常温下，n4的烃呈气态，新戊烷也呈气态。（3）分子式相同的烃，支链越多，熔、沸点越低。例如沸点：ch3（ch2）3ch3（ch3）2chch2ch3c（ch3）4O（4）互为同分异构体的芳香烃及其衍生物的熔、沸点，一般来说，邻位间位对位。三、乙烯的结构与性质1乙烯的结构1）乙烯的组成与结构分子式电子式结构式结构简式球棍模型比例模型空间构型C2H4JT TI1【心丨HHX/C C/HHCH2=CH2X6个原子在同1个平面上注意： 乙烯的结构特点-_6个原子共平面-既有极性键， 又有非扱性键-一双锂不能转动 乙烯的结构简式不可以写成ch2ch2，而应写成ch2=ch2，即必须把其中

10、的碳碳双键体现出来，碳 碳双键一定不能省略。 由于乙烯碳碳双键中的两个碳碳键不完全相同，其中一个键不稳定，发生化学反应时易断裂，因此乙烯化学性质活泼。2乙烯的物理性质颜色气味状态溶解性密度无色稍有气味气态难溶于水，易溶于有机溶剂比空气的略小3乙烯的化学性质1）氧化反应在空气中燃烧火焰明亮，伴有黑烟，放出大量的热。化学方程式为CH2=CH2+3O2竺2CO2+2H2O与酸性KMnO4溶液反应酸性KMnO4溶液褪色，说明乙烯比较活泼，易被强氧化剂氧化乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2，因此，除去甲烷中混有的乙烯，不能用酸性KMnO4溶液，应该用溴水或溴的四氯化碳溶液。2）乙烯的加成反应有机物分

11、子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br （将乙烯通入溴水中，溴水褪色）CH2=CH2+HC1 y .CH3CH2CI （用于制备氯乙烷）注意： 用酸性KMnO4溶液可鉴别甲烷（烷烃）和乙烯，但不能用于除去甲烷（烷烃）中含有的乙烯，酸性KMnO4 溶液将乙烯最终氧化为CO2和H2O，因此当甲烷中混有乙烯时，不能用酸性KMnO4溶液除去，也不能用乙 烯与h2反应转化为乙烷除去，因为该反应的条件不易控制，且无法保证乙烯与h2能恰好完全反应。 溴水不仅可以区别乙烯和甲烷（或烷烃），也可以除去ch4（或气态烷烃）中混有的c

12、2h4。 乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与使酸性KMnO4溶液褪色的原理不同，前者发生的是加成反应，后者 发生的是氧化还原反应。（3）加聚反应 在适宜的温度、压强和有催化剂存在的条件下，乙烯可以通过加成聚合反应生成高分子化合物聚乙烯，化学方程式为nCH2=CH2yU I.。注意：因聚乙烯、聚丙烯等高分子化合物中不含碳碳双键，故这些物质不能使酸性KMnO4溶液或溴 水褪色。加聚产物中因n不同，所得物质为混合物，无固定的熔、沸点。4乙烯的来源和用途（1）乙烯的来源 从石油中获得乙烯，已成为目前工业上生产乙烯的主要途径。乙烯是石油的裂解产物，乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。（2）乙烯的

13、用途 乙烯是重要的化工原料，可用来制造聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。 在农业生产中，可用作植物生长调节剂和催熟剂。四、苯的结构与性质1苯的分子结构（1）苯的分子结构分子式结构式结构简式比例模型(2)苯分子的结构特点苯分子中不存在一般的碳碳双键，也不存在一般的碳碳单键，分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键与双键之间的独特的键，所以表示的是同一种物质。 苯的空间构型是平面正六边形，苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一个平面上。 用结构简式或|表示苯分子的结构形式叫做“键线式”。键线式以线段表示碳碳键，以线段的拐点或终点表示C原子，H原子及C原子全部省略，其他原子及相应的键不能省

14、略，如丙烯可表示为2苯的物理性质色态气味水溶性毒性密度熔点沸点无色液体特殊气味不溶于水有毒比水的小5.5 C80.1 C特别提醒：(1) 苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的有机溶剂和萃取剂，当温度低于5.5 C时，苯会凝结 成无色晶体。(2) 苯有毒，使用时应注意防护，并保持良好的通风条件。(3) 苯是常用的有机溶剂，能与乙醇、氯仿、乙醚、二硫化碳、四氯化碳、冰醋酸、丙酮、油等混溶 3苯的化学性质反应类型性质化学方程式或现象氧化反应可燃性苯的含碳量很高，故燃烧时产生明亮的火焰和浓 烟。化学方程式为 O +2。2聲6CO2+3H2O不能被酸性KMnO4溶液氧化酸性KMnO4溶液不褪色取代反应能发生卤代反应O +氏2竺 Ch蔭+HBr能发生硝化反应+ HONO2加成反应能与氢气发生加成反应0