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1、精品文档精品文档 精品文档精品文档第二节烃和卤代烃高 考 导 航以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。了解加成反应、取代反应和消去反应。举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。考点一脂 肪 烃1烷烃、烯烃、炔烃的组成与结构特点(1)烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式(2)典型代表物的分子组成与结构特点甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2结构式CHHHHCHHCHHHCCH结构简式CH4CH2=CH2HCCH 分子构型正四面体形平面
2、形直线形(3)烯烃的顺反异构存在顺反异构的条件 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。两种异构形式顺式结构反式结构特点两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧实例2.物理性质性质变化规律状态常温下含有 14个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低密度随着碳原子数的增多，密度逐渐增大，液态烃密度均比水小水溶性均难溶于水3.化学性质(1)氧化反应：均能燃烧，其燃烧的化学反应通式
3、为CxHy(x)O2xCO2H2O。强氧化剂氧化三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是烯烃和炔烃。(2)烷烃的取代反应：取代反应有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。烷烃的卤代反应甲烷跟氯气发生取代反应的化学方程式：CH4Cl2CH3ClHCl；CH3ClCl2CH2Cl2HCl；CH2Cl2Cl2CHCl3HCl；CHCl3Cl2CCl4HCl。(3)烯烃、炔烃的加成反应：加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。烯烃、炔烃的加成反应 (4)烯烃、炔烃的加聚反应：乙烯的加聚反应：nCH2=CH2。丙烯的加聚反应：nCH3CH=
4、CH2。乙炔的加聚反应：nCHCH。4天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用主要成分应用天然气甲烷燃料、化工原料液化石油气丙烷、丁烷、丙烯、丁烯燃料汽油C5C11的烃类混合物汽油发动机燃料1下列三种情况的褪色原理相同吗？(1)CH4与Cl2混合光照后黄绿色褪去。(2)丙烯与溴水作用溴水褪色。(3)丙烯通入酸性高锰酸钾溶液褪色。提示：三种情况的褪色原理不相同。(1)发生的是取代反应，(2)发生的是加成反应，(3)发生的是氧化反应。2利用酸性KMnO4溶液能否鉴别乙烷和乙烯？能否除去乙烷中的乙烯杂质？提示：酸性KMnO4溶液可鉴别乙烷和乙烯，但不能用来除去乙烷中的乙烯，因为酸性KMnO4溶液可把
5、乙烯氧化成CO2气体混入乙烷中，在除去乙烯的同时，又引入了其他杂质。3制备一氯乙烷有以下两种方案：(1)乙烷和氯气光照取代；(2)乙烯和HCl发生加成反应。采用哪种方案更好？提示：想制得纯净的氯乙烷，应用乙烯与HCl的加成反应而不宜用乙烷与Cl2的取代反应。因为乙烯与HCl的加成产物只有一种，乙烷与Cl2的取代产物是多种氯代烷的混合物。命题角度一烃的物理性质1近年来，科学家在海洋中发现了一种冰状物质可燃冰，其有效成分为甲烷，下列说法正确的是()甲烷属于烃类在相同条件下甲烷的密度大于空气的密度甲烷难溶于水可燃冰是一种极具潜力的能源ABC D解析：选A甲烷的密度比空气小。2现有丁烷2甲基丙烷戊烷2
6、甲基丁烷2,2二甲基丙烷，这五种烷烃的沸点按由高到低的顺序排列正确的是()A BC D解析：选C对于烷烃而言，相对分子质量越大，沸点越高；对于相对分子质量相同的烷烃，支链越多，沸点越低。因此，沸点由高到低的顺序为。命题角度二脂肪烃的同分异构体3(2014许昌模拟)某种单烯烃经氢化后得到的饱和烃是，该烯烃可能的结构有()A1种 B2种 C3种 D4种解析：选B烯烃氢化就是将碳碳双键变为碳碳单键，将碳碳双键还原，只有 、2种结构。4(2014长沙模拟)含一个三键的炔烃，氢化后产物的结构简式为CH3CH2CH(CH3)CH2CH(C2H5)2，此炔烃可能有的结构有 ()A1种 B2种 C3种 D4
7、种解析：选B炔烃加成后能使三键两端的碳原子上增加两个氢原子，所以所得烷烃中相邻的两个碳原子均至少有两个氢原子时，才可能是原来碳碳三键的位置。5主链含5个碳原子，有3个甲基支链的烷烃有()A2种 B3种 C4种 D5种解析：选C该烷烃可分为两种情况：主链中间三个碳原子上各有1个甲基，则碳链结构为；主链中间三个碳原子中两个碳原子上分别有1、2个甲基，则碳链结构有、，因此共有4种结构。命题角度三脂肪烃的化学性质6下列关于乙烯和乙烷的说法中，不正确的是()A乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃B乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一平面上C乙烯分子中的双键和乙烷分子中
8、的CC单键相比较，双键的键能大，键长短D酸性KMnO4溶液既能鉴别乙烷和乙烯，又可用来除去乙烷中的乙烯解析：选D因乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应时，生成的CO2能成为新的杂质存在于乙烷中，故酸性高锰酸钾溶液只能用于二者的鉴别，不能用于除去乙烷中的乙烯杂质。7下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是()A能燃烧生成二氧化碳和水B能与溴水发生加成反应C能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应D能与HCl反应生成氯乙烯解析：选D三者都能燃烧，A错误；乙烯和乙炔都能与溴水和酸性高锰酸钾溶液反应，B、C错误；乙烯和氯化氢反应生成氯乙烷，乙烷和氯化氢不反应，D正确。8下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型
9、的对比中正确的是()A烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键B烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应C烷烃的通式一定是CnH2n2，而烯烃的通式则一定是CnH2nD烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃解析：选D烯烃中，也可能含有碳氢饱和键、碳碳饱和键，A错误；烯烃中烃基中的氢原子很容易发生取代反应，B错误；环烷烃的通式是CnH2n，只有单烯链烃的通式才是CnH2n，C错误。9(2014黄冈模拟)1 mol某链烃最多能和2 mol HCl发生加成反应，生成 1 mol 氯代烷，1 mol该氯代烷能和6 mol Cl2发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烃，该烃可能是()ACH3CH=
10、CH2BCH3CCHCCH3CH2CCH DCH2=CHCH=CH2解析：选B1 mol 某链烃最多能和2 mol HCl发生加成反应，生成1 mol 氯代烷，则该链烃中含有2个或1个CC；又知生成的氯代烷1 mol能和6 mol Cl2发生完全取代反应，可知该氯代烷分子中含有6个氢原子，则原链烃中有4个氢原子。据此可知符合题意的只有B项。1判断正误，正确的划“”，错误的划“”(1)(2012山东高考)甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应。()(2)(2012福建高考)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别。()(3)(2012山东高考)石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物。(
11、)(4)(2012浙江高考)石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃。()(5)(2012海南高考)煤气的主要成分是丁烷。()(6)(2011天津高考)用浸泡过高锰酸钾溶液的硅土吸收水果释放的乙烯，可达到水果保鲜的目的。()(7)(2010广东高考)乙烯和乙烷都能发生加聚反应。()(8)(2009山东高考)石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物。 ()解析：常见的取代反应有CH4与Cl2的取代反应、与硝酸的取代反应，常见的加成反应有CH2=CH2与Cl2、Br2的加成反应，与H2的加成反应，因此(1)错误；石油的分馏产品汽油仍为混
12、合物，(3)错误；烯烃可与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应，而烷烃不能与它们反应，(2)、(6)正确；煤气的主要成分是CO和H2，(5)错误；石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物，(8)正确；乙烷不能发生加聚反应，(7)错误。答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)2(2013海南高考)下列有机化合物中沸点最高的是()A乙烷 B乙烯C乙醇 D乙酸解析：选D乙烷、乙烯常温下为气体，沸点较低；乙醇的沸点为78.5 ；乙酸的沸点为117.9 。3(2011海南高考)下列化合物中，在常温常压下以液态形式存在的是()A甲苯BCH3ClC丙烯 D丁烷解析：选A含有14个碳原子的烃、CH3Cl常温下
13、为气体，甲苯常温下为液体。4(2011新课标全国卷)下列反应中，属于取代反应的是()CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2BrCH3CH2OHCH2=CH2H2OCH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2OC6H6HNO3C6H5NO2H2OA B C D解析：选B本题考查有机反应类型，意在考查考生对有机化学反应的理解与区别能力。是加成反应，是消去反应，、都是取代反应。5(2010海南高考改编)已知，如果要合成，所用的起始原料可以是()A2甲基1,3丁二烯和1丁炔B1,3戊二烯和2丁炔C2,3二甲基1,3戊二烯和乙炔D2,3二甲基1,3丁二烯和丙炔解析：选D根据题目提供的信息可知，合成的方法1为：原料为丙炔和2,3二甲基1,3丁二烯。方法2为原料为2丁炔和2甲基1,3丁二烯。6(2010新课标全国卷)下列各组中的反应，属于同一反应类型的是()A由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇B由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸C由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2二溴丙烷D由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇解析：选DA项，溴丙烷的水解属于取代反应，丙烯与水的反应是加成反应；B项，甲苯的硝化反应是取代反应，甲苯制取
