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1、有机物的结构和同分异构体适用学科高中化学适用年级高中三年级适用区域鲁科版课时时长（分钟）60分钟知识点同系物和同分异构体表示有机物组成和结构的常用化学用语 烷基的异构体数目的推导思路 烷烃的取代物数目的判断技巧教学目标知识与技能1通过对典型实例的分析，了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体。2能辨别同分异构体，并能书写有机物同分异构体的结构简式。3明确同分异构体的异构方式：位置异构，碳链异构、官能团异构。过程与方法通过同分异构体的书写练习，通过综合和全面分析问题的能力情感态度与价值观物质的结构决定物质的性质，物质的性质反映物质的结构。本课时讲述有机物中原子的成键特点及同分
2、异构现象，贯穿于后续各类同系物的学习中，并且有机物反应时成键、断键规律和同分异构体的判断及书写是高考命题中的必考点。教学重点1.根据常见原子的成键特点，书写有机物的结构简式或结构式，电子式，正确使用化学用语。 2.区分同系物、同分异构体，并正确书写有机物的同分异构体。教学难点区分同系物、同分异构体，并正确书写有机物的同分异构体。教学过程一、 复习预习1.有机化合物中碳原子的成键特点2. 有机化合物的同分异构现象3.有机物分子结构的表示方法二、知识讲解考点1： 碳原子的成键特点(1)碳原子最外层有4个电子，易跟多种原子形成4个共价键。(2)碳碳之间的结合方式有单键、双键和三键。(3)多个碳原子可
3、以相互结合成碳链，也可以结合成碳环，可以带有支链。考点2：有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。2同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体，其特点是分子式相同，结构式不同，物理性质不同。3常见同分异构现象异构类别形成方式示例碳链异构碳链骨架不同而产生的异构CH2=CHCH2CH3与CCH3CH3CH2位置异构官能团位置不同而产生的异构CH2=CHCH2CH3与CH3CH=CHCH3官能团异构官能团类别不同而产生的异构CH3CH2OH与CH3OCH3考点3：同系物结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的化合物互称同系物。如CH
4、3CH3和CH3CH2CH3；CH2=CH2和CH2=CHCH3。考点4：表示有机物分子结构和组成的方法种类表示方法实例分子式用元素符号表示物质的分子组成CH4、C3H6最简式(实验式)表示物质组成的各元素原子的最简整数比乙烯最简式为CH2，C6H12O6最简式为CH2O电子式用小黑点或“”号表示原子最外层电子的成键情况结构式用短线“”来表示1个共价键，用“”(单键)、“=”(双键)或“”(三键)将所有原子连接起来结构简式表示单键的“”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数表示碳碳双键、碳碳三键的“”、“”不能省略醛基(COH)、羧基(COOH)可简化成CHO、COO
5、HCH3CHCH2、CH3CH2OH、HCOCOOH键线式进一步省去碳氢元素的符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足CH3CHCHCHCH3CH3可表示为：球棍模型小球表示原子，短棍表示价键比例模型用不同体积的小球表示不同原子的大小考点5：同分异构体的书写及数目判断1同分异构体的书写方法书写时，要尽量把主链写直，不要写得歪扭七八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：(1)主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。(2)按照碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写，也可按
6、官能团异构碳链异构位置异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。(书写烯烃同分异构体时要注意是否包括“顺反异构”)(3)若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。2.例题分析： (1)以烷烃C6H14为例，写出所有同分异构体。(烷烃只有碳链异构)四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对、邻、间。CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH3CH2CH3CH3CHCH3CH2CH2CH3CH3CCH3CH3CH2CH3CH3CHCH3CHCH3CH3注意：选择最长的碳链为
7、主链；找出中心对称线；保证去掉碳后的链仍为主链。(2)烯烃、炔烃同分异构体书写写出相应烷烃的同分异构体的结构简式。从相应烷烃的结构简式出发，变动不饱和键的位置。烯烃、炔烃同分异构体包括：位置异构(或CC位置)、碳链异构、官能团异构。(3)常见的官能团异构烯烃与环烷烃，炔烃和二烯烃或环烯烃，醇和醚，醛和酮或烯醇，环醚和环醇，羧酸和酯，酚与芳香醇或芳香醚。有机物分子通式与其可能的类别如下表所示：组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与CnH2n2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3与CH2=CHCH=CH2CnH2n2O饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3CnH2nO醛
8、、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与HOCH2CHOCnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或双糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)3.同分异构体数目的判断方法(1)基元法如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。(2)替代法如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)；CH4的一氯代物没有同分异构体，新戊烷C(CH3)4的一氯代
9、物也没有同分异构体。(3)对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行：同一甲基上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。3定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。三、例题精析 【例题1】大多数有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是()A形成4对共用电子对B通过非极性键C通过2个共价键D通过离子键和共价键【答案】A【解析】碳原子有4个价电子，所以可形成4对共用电子对，A正确，C不正确；碳原子与其他原子形成的键是极性键，B、D不正
10、确。【例题2】有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法：COOHCH4COCHCH3OSHCCHSCCSCHCHSHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHCOH(1)上述表示方法中属于结构简式的为：_；属于结构式的为：_；属于键线式的为_；属于比例模型的为：_；属于球棍模型的为_。(2)写出的分子式：_。(3)写出中官能团的电子式：_、_。(4)的分子式为_，最简式为_。【答案】(1)(2)C11H18O2(3)：HC：, ：H(4)C6H12CH2【解析】是结构简式；是键线式，所有拐点和端点都有一个碳原子，碳原子不满足四个价键的由氢原子补充；是CH4的比例模型；是正戊烷的球棍
11、模型；是葡萄糖的结构式，其官能团有OH和；的分子式为C6H12，所以最简式为CH2。【例题3】(2013南京高二质检)下列五组物质，其中一定互为同分异构体的组是()淀粉和纤维素硝基乙烷C2H5NO2和甘氨酸NH2CH2COOH乙酸和乙二酸二甲苯和苯乙烯2戊烯和环戊烷ABC D【答案】D【解析】淀粉和纤维素均为有机高分子，属于混合物，二者不是同分异构体；CH3CH2NO2与NH2CH2COOH分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体；CH3COOH与分子式不同；二甲苯(C8H10)与苯乙烯(C8H8)分子式不同；2戊烯和环戊烷分子式均为C5H10。【例题4】1(2012新课标全国卷，10)分子式
12、为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)()A5种 B6种 C7种 D8种【答案】D【解析】首先判断出C5H12O的类别，然后判断出同分异构体。C5H12O能与Na反应产生H2，可确定该有机物是醇，故C5H12O可看作是戊烷中的H被OH取代的产物。戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体，正戊烷对应的醇有3种，异戊烷对应的醇有4种，新戊烷对应的醇有1种，故共有8种。【例题5】2,2,4三甲基戊烷与氯气发生取代反应时，生成的一氯代物可能有()A2种 B3种 C4种 D5种【答案】C【解析】2,2,4三甲基戊烷的结构简式为，该有机物中有4种位置不同的氢原子，因此其一
13、氯代物也有4种。四、课堂运用【基础】1下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是()A饱和碳原子不能发生化学反应B碳原子只能与碳原子形成不饱和键C具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同D五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键【答案】C【解析】不饱和碳原子比饱和碳原子活泼，但并不是饱和碳原子不能发生化学反应，如甲烷可以发生取代反应，A错；碳原子也可以与氧原子形成碳氧双键，与氮原子形成碳氮三键等，B错；苯环是平面结构，而环己烷中的六个碳原子为饱和碳原子，碳原子之间呈折线结构不能共面，C对；五个碳原子可以呈环，环状结构为5个碳碳单键。2(2013南京高二质检)下列化学用语正确的是()A聚丙烯的结构简式：CH2CH2CH2B丙烷分子的比例模型：C四氯化碳分子的电子式：D1丁烯分子的键线式：【答案】D【解析】A项，应为CH2CHCH3；B项，为丙烷分子的球棍模型；C项，CCl4的电子式为：C：,： ：。3(2013石家庄高二质检) 的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有两种的结构有()A1种 B2种C3种 D4种【答案】B【解析】邻甲乙苯的同分异构体中，苯环上的一氯代物有两种结构的有：4. 下列各组物质中，属于同分异构体的是()ACH3CHCH2CH2CH3CH3和CH3CHCH2CH2CH2CH3CH3BH2NCH2COOH和H3CCH2NO2CCH3CH2CH2COOH和
