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1、探究苯酚和溴水的反应一、苯酚溶液和溴水实验成功的关键实验室经常可能出现的状况1、当苯酚溶液浓度比较大时（不可能很高），当饱和溴水滴到苯酚溶液中 先出现沉淀然后消失或甚至无法出现白色沉淀，原因是即便生成了三溴苯酚又 可以溶于过量的苯酚溶液中。讨论：这里是否可能会有第二个原因：溴水和苯酚并没有得到三溴苯酚，也 许得到一溴苯酚或二溴苯酚，而一溴苯酚或二溴苯酚都不是白色沉淀。2、当苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀之后，继续加入浓溴水，就会发生如 下反应：生成了黄色的2, 4,4, 6四溴环己二烯酮，故析出的白色淀淀转变为黄色 沉淀，这里显然溴水氧化了三溴苯酚。3、显然，为了很好地完成该实验，溴水一定要逐渐
2、滴入，苯酚的浓度不能 太咼。4、成功的实际经验操作：把米粒大小的苯酚固体放入试管中，然后加水使 之溶解一把试管中的苯酚溶液“完全”倒入到另一试管中（待用）一往原试管 中注入蒸馏水5mL左右，振荡一逐滴滴入浓溴水一看到白色沉淀。二、苯酚溶液中加溴水溶液的PH的变化情况在苯酚溶液中加溴水发生反应如下：从中可以看出，在苯酚溶液中加溴水，溶液的酸性大大增强，得到了氢溴酸这强酸和三溴苯酚，因此酸性大为增 强。 另外三溴苯酚的酸性也大于苯酚的酸性。三、一道04 年浙江省化学竞赛题的解析某同学在做实验时，将少量溴水滴入苯酚溶液中，结果没有发生沉淀现象， 他又继续在反应混合液中滴入足量的氢氧化钠溶液，此时他发
3、现A 仍无沉淀B 产生白色沉淀C 先产生沉淀后溶解D 溶液呈橙色这是 2004年浙江省高中学生化学竞赛试题第4题，在苯酚的性质实验中， 加溴水后未发现沉淀的情况常常发生，而此处给出的是少量溴水，容易使考生 认为是过量的苯酚溶液溶解了三溴苯酚沉淀，于是想到用足量的氢氧化钠溶液 来中和过量的苯酚，假如苯酚不存在了，就应该看到有白色沉淀了，于是这样 大多考生便选了答案 B。那么实际情况怎样呢？事实上溶液中仍无沉淀！该题的参考答案应是A。【解析】当加入氢氧化钠溶液时，通俗的讲法就是氢氧化钠溶液首先和先前 得到的氢溴酸反应得到溴化钠和水，然后可以和三溴苯酚作用得到三溴苯酚钠 和水，因此得不到白色沉淀的三
4、溴苯酚，当然这里我们必须知道三溴苯酚钠不 是白色沉淀的。四、进一步的思考事实上，情况真的是这么简单吗？1、氢氧化钠溶液的加入一定会和氢溴酸反应得到水，并同时得到钠盐，这 应该没有错误。2、氢氧化钠溶液只和氢离子作用吗？笔者以为并非那么简单 三溴苯酚一定也能和氢氧化钠溶液溶液反应得到三溴苯酚钠和水，三溴 苯酚钠理论上说应该是可以溶解在水中的，因此也看不到白色沉淀。 三溴苯酚可以看作是卤代烃，卤代烃和在氢氧化钠溶液中发生水解（至 于水解反应是否能“很快”进行，有待实验的检验）。假如能水解，则可能得 到 1，2，3，5 苯四酚了，是否真的能得到，有待实验的证明，至少 1,2,4,5苯四酚是存在的。
5、查有关资料表明：三溴苯酚和氢氧化钠溶液作用甚至得到苯酚钠、溴单 质和水；溴单质继续和氢氧化钠溶液作用得到溴化钠、次溴酸钠和水。 苯酚能被溴水氧化吗？三溴苯酚是能被溴水氧化，苯酚也许也能，苯酚放在空气中就能被氧化为其他物质，譬如对苯醌等混合物。1、如何从乙醇溶液中回收苯酚？2、热的苯酚浓溶液冷却后的现象？3、苯酚钠水溶液中滴加盐酸或通入二氧化碳气体充分反应后的现象4、苯酚室温下与水是沉淀状还是分液状、 如何从乙醇溶液中回收苯酚？步骤：从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚的实验中,操作步骤合理的是：加足量NaOH蒸馏 .通入过量CO2静置分液首先乙醇不会和苛性钠溶液反应，这样原来的溶液就变成了苯酚钠、苛性钠
6、溶液（加入 苛性钠溶液是过量的）中混有乙醇。乙醇的沸点是78度，水的沸点是100 度。这样加热到 78 度，达到乙醇的沸点，乙醇被全部蒸馏掉，而剩下的苯酚钠、苛性钠溶液不变。最后通入 过量的二氧化碳气体，由于碳酸酸性强于苯酚酸性，所以加入二氧化碳后，苛性钠先全部转 化为NaHCO3 （加入过量二氧化碳），然后苯酚钠全部转化为苯酚。苯酚不溶水，与生成的 NaHCO3溶液分层，静置后分液可以得到苯酚。二、热的苯酚浓溶液冷却后的现象 热的苯酚浓溶液冷却后，只呈现浑浊，没有晶体析出，这是什么原因呢？原来苯酚的熔点很 低（常压下为43C），含水的苯酚熔点更低，当苯酚含10%以上水时，在常温下则呈液态。所
7、以，我们实验中得到的浑浊液，实际上是液态苯酚和苯酚水溶液的混合液。由于温度低于 70 C,因此，液态苯酚与水不能完全互溶而呈浑浊状。又因为在这种浑浊状的混合液中没有 固态苯酚小颗粒，所以久置后也不会有晶体析出。故苯酚钠溶液通入二氧化碳后生成的苯酚 呈液态与水分层，用分液的方法分离。三、苯酚钠水溶液中滴加盐酸或通入二氧化碳气体充分反应后的现象热的苯酚浓溶液冷却后，浑浊状的油层是沉积在底部的，这说明液态苯酚和少量苯酚水溶液 所形成的油层密度较大；但当盐酸加入苯酚钠水溶液或二氧化碳气体通入苯酚钠水溶液中时, 析出的较多苯酚所形成的浑浊状油层却浮于液面，这是为什么呢？这自然是水溶液层含氯化 钠（NaC
8、I）或碳酸氢钠（NaHCO3）致密度较大的缘故，因此有含水液态苯酚上浮且与水溶 液分层的现象。四、苯酚室温下与水是沉淀状还是分液状首先不能溶解于水所以会分层苯酚的密度比水大密度为1.26所以二氧化碳通到苯酚钠饱和溶液里面得到苯酚和碳酸氢钠，而且此处的沉淀不是说苯酚是 固体。其实反应后得到的是液体苯酚，并且二氧化碳通入到苯酚钠溶液中，溶液先变浑浊，静置 一会溶液分层，下层是苯酚第二题aCOOH曲）溶液，可能发生的反应的离子23方程式且书写正确的是A.-COOH0H +CO23COOHCT+HC0-3B.-COOH0H +CO23+HCO 3C. 20H +CO 2-f23aCOOHpCOO0H +2C0 2-3+HCO +H 0+C0 f3322答案：BD试题分析：酸性强弱顺序是羧基碳酸酚羟基HCO-的，所以水杨酸和碳酸3钠反应时首先应该是和羧基反应，生成碳酸氢钠，最后在和酚羟基反应。如果 水杨酸过量，还会生成CO气体，因此答案选BD。2考点：考查水杨酸和碳酸钠反应的有关判断点评：该题是中等难度的试题，也是高考中的常见题型。该题的关键是明确酸 性的强弱顺序，如何灵活运用即可。有利于培养学生严谨的逻辑推理能力和抽 象思维能力，提高学生的答题效率。
