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1、、不饱和度有机物官能团代表物主要化学性质烃烷烃C-C甲烷取代（氯气、光照）、裂化烯烃C=C乙烯加成、氧化（使 KMnO退色）、加聚炔烃C=C乙炔加成、氧化（使 KMnO退色）、加聚苯及其 同系物 R苯 甲苯取代（液溴、铁）、硝化、加成 氧化（使KMnO退色，除苯外）烃 的 衍 生 物卤代烃X溴乙烷水解（NaOH/HO）、消去（NaOH醇）醇OH乙醇置换、催化氧化、消去、脱水、酯化酚OH苯酚弱酸性、取代（浓溴水）、显色、 氧化（露置空气中变粉红色）醛CHO乙醛还原、催化氧化、银镜反应、斐林反应羧酸COOH乙酸弱酸性、酯化酯COO-乙酸乙酯水解1不饱和度的概念不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数，
2、是有机物分子不饱和程度的量化 标志，即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少 2个氢原子, 则有机物的不饱和度增加1,用希腊字母Q表示。2不饱和度的计算2.1根据有机物的化学式计算常用的计算公式：2.2 非立体平面有机物分子，可以根据结构计算Q =双键数+叁键数X 2+环数备注：双键包含碳碳、碳氮、氮氮、碳氧双键；叁键包含碳碳、碳氮叁键；环数等于将环状分子剪成开链分子时，剪开碳碳键的次数，环包含含N、O S等的杂环。如苯：Q =6+1-6/2=3+0 X 2+1=4即苯可看成三 个双键和一个环的结构形式。例子：Q =6+1X 2+2=10Q =4+0 X 2+2=6例子:=8+0X
3、 2+3=13 2.3立体封闭有机物分子（多面体或笼状结构）不饱和度的计算，其成环的不饱 和度比面数少数1。立方烷面数为6,Q =53不饱和度的应用降冰片烷面数为3,Q =2棱晶烷面数为5,Q =43.1分子的不饱和度（Q）与分子结构的关系： 若Q =0,说明分子是饱和链状结构 若Q =1,说明分子中有一个双键或一个环； 若Q =2,说明分子中有两个双键或一个三键； 或一个双键和一个环；或两个环； 余类推； 若QA 4,说明分子中很可能有苯环。3.2辅助推导化学式，思路如下结构简式一一计算不饱和度一一计算H原子数一一确定分子式例1: 1mo1X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出 44.8LCQ（标准
4、状况），则X的分子 式是：（）A GHoO B . CHOC . GHOD . GHO可用于制作“香水”，其结）化后可例2： 一种从植物中提取的天然化合物 a-damascone,构如下图，有关该化合物的下列说法不正确的是（A. 分子式为C13H20QB. 该化合物可发生聚合反应C. 1mol该化合物完全燃烧消耗19molQ2D. 与溴的CCI4溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸用AgNQs溶液检验 例3:请仔细阅读以下转化关系:M1O2M=151M=70A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成 的酯类化合物；B称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；C的核磁共振氢谱显示
5、其分子中含有 4种氢原子；D中只含一个氧原子，与 Na反应放出H2；F为烃。请回答：（1）B的分子式为。（4）F 的分子式为。化合物H是F的同系物，相对分子质量为 56,写出H所有可能的结构: 3.3辅助推断有机物的结构与性质，思路如下分子式一一计算不饱和度一一预测官能团及数量一一确定结构一一推测性质 例4:有一环状化合物C8H,它不能使溴的CCb溶液褪色；它的分子中碳环上的 1个氢原子被氯取代后的有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是（）例5：（2008四川卷29）（3）芳香化合物E的分子式是C8H8CI2。E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式是。例6: （09全国卷U
6、 30）化合物A相对分子质量为86,碳的质量分数为55.8%, 氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下图所示：DH.SO41E已知R-CH=CHO烯醇）不稳定,很快转化为R CH 2CHO 根据以上信息回答下列问题：（1）A的分子式为；_（5）A有多种同分异构体,写出四个同时满足（i）能发生水解反应（ii）能使溴的四 氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式：（6）A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简 式为。二、有机推断题中的“题眼”1 由特征反应条件推断有机物种类或官能团种类及反应类型“光照”是烷烃或烷基（苯及其同系物侧链或不饱和烃中烷基）的取代反应条件。“
7、催化剂（Ni）、H2和加热”是不饱和键（如C=C 一 C三C 一、C=O CHO加 氢反应条件。“浓H 2SO和170 C”是乙醇（可以是其他低级醇）分子内脱水生成乙烯（或单 烯烃）的反应条件。“浓H2SO 4和140 C”是乙醇（可以是其他低级醇）分子间脱水生成乙醚（或其 他醚）的反应条件。“浓H2SO并加热”是酯化反应、纤维素的水解反应条件。“浓H 2 SO 4和5560C”是苯的硝化反应条件。“浓H2SO和浓H NO”是硝化反应的条件。“稀H2SO并加热”是酯类水解、多糖水解、油脂的酸性水解、淀粉水解等反 应条件。“ NaOH醇溶液并加热”是卤代烃消去反应的条件。“ NaOH水溶液并加热
8、”是卤代烃、酯水解消去反应的条件。“催化剂和同时加热加压”是烯烃水化、烯烃氧化成醛、丁烷氧化醇的条件。“Cu（或CuO）、Ag Q和加热”是醇氧化条件。“Q或Cu（OH）2或Ag（NH3）2O H 是醛氧化条件。“酸性KMnO4溶液”是不饱和烃和苯的同系物氧化条件。“Fe或FeX3做催化剂”是苯及苯的同系物苯环上的氢被卤代的条件。“溴水或Br 2的CCI4溶液”是不饱和烃加成反应的条件。“连续氧化”是醇醛酸的条件。“醋酸和醋酸酐”是酯化反应的条件。“碱石灰并加热”是脱羧反应的条件。【例1】咖啡酸苯乙酯天然抗癌药物。在一定条件下能发生如下转化A即醉浓嫌酸加热Br2/CCL芳香族化 合物C稀硫蔽
9、加热浓硫義,加热催化剂高分子化 合物M请回答下列问题:(1) A分子中的官能团是(2) 高分子化合物 M的结构简式是(3) 写出 A B 反应的化学方程式： 。(4)A-B的反应类型为 ; E M的反应类型为 。(5) A的同分异构体有很多种，其中同时符合下列条件的同分异构体有 种。 苯环上只有两个取代基 能发生银镜反应 能与碳酸氢钠溶液反应能与氯化铁溶液发生显色反应【例2】查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路 线如下：A H 11 II ii-Hi*11 l.lCr1 1LR已知以下信息： 芳香烃A的相对分子质量在100110之间，1mol A充分燃烧可生成 72g
10、水. C不能发生银镜反应. D能发生银镜反应、可溶于饱和 Na2CO溶液、核磁共振氢谱显示其有4种 氢.C=CC=C 一 C三C 一、一 CHO苯的同系物。遇 FeCl 3 溶液显紫色：酚羟基。遇浓 HNO3 变黄：蛋白质。 遇碘水变蓝：淀粉。新制 Cu(OH)2 悬浊液，加热，有红色沉定：一 CHO 银氨溶液有银镜生成：一 CHO。浓溴水有白色沉淀：苯酚。加入 NaOH 溶液，浑浊溶液变澄清，通入 CO2 又变浑浊的：苯酚。加 入 Na 有 H2 放出：一 0H、一 COOH加人 NaHCO3 溶液放出气体：一 COOH。 在空气中被氧化变色的：苯酚。燃烧时冒出浓烟的有：OH、苯及其同系物。
11、【例 3 】分子式为 C7H80 的芳香化合物中 ,与 FeCl3 溶液混合后显紫色和不显紫色 的物质分别有 ( )A.2 种和 1 种 B.2 种和 3 种 C.3 种和 2 种 D.3 种和 1 种【例4】有机物A由C、H O CI四种元素组成，其相对分子质量为 198.5 , Cl 在侧链上.当A与CI 2分别在Fe作催化剂和光照条件下以物质的量之比为 1:1 反应时，分别是苯环上一氯取代产物有两种和侧链上一氯取代产物有一种；A与NaHCO溶液反应时有气体放出.已知 A经下列反应可逐步生成BG请你按要求回答下列问题：(1) A的化学式为；D的结构简式为(2) 上述反应中属于取代反应的是
12、(3) C中含氧官能团的名称分别为 ;(4) E的同分异构体中，满足下列条件：含有苯环，苯环上只有一个侧链，且侧链上只含有一个一 CHb；能发生银镜反应；属于酯类.请写出一种符 合上述条件E的同分异构体的结构简式： .(5) 写出下列指定反应的化学方程式(有机物写结构简式)：A与NaOH的醇溶液共热： ；E在一定条件下生成F :.【例5】下图中每一方框的字母代表一种反应物或生成物I且卜|严1T up B -HI B PTH已知气态烃D(其密度在同温同压下是氢气密度的 13倍)与物质F反应时产 生明亮而带浓烈黑烟的火焰。请写出下列字母代表的物质的化学式(或分子式):A、B、D、E、Ho3. 由特
13、征性质确定有机物常温常压下为气态的有：烃 CxH/(x 4)、甲醛、CHCI、CHCI。具有苦杏仁气味：硝基苯。水果香味：低级酯。能与水任意比互溶的有：乙醇、乙醛、乙酸等。不溶于水易溶于有机溶剂的有：乙炔、卤代烃。有毒：甲醇、甲醛、苯酚、三溴苯酚等。【例6】已知有机物A是具有果香味的液体,其分子式是C4H3O2,在一定条件下ABAC席MJA有下列转化关系 写出A、B C各物质的结构简式:A；B;C(2) 写出A的同类别的同分异构体并命4由特征用途推断某些有机物医疗消毒：乙醇。环境消毒、药皂：苯酚。护肤品、汽车防冻剂：甘油。浸泡标本：福尔马林(甲醛水溶液)。【例7】如图为AI几种有机物间的转化关系,其中A碱性条件下水解生成B、 C、D三种物质的物质的量之比为1 : 1 : 2,F是其同系物中相对分子质量最小 的物质，它的水溶液常用于浸泡生物标本及手术器材消毒，1的苯环上的一氯代物只有一种。匚止1水亦MtHrA请回答下列问题：
