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1、MAGNESIUM24305Uj UWC FGMftft吨小2詁4 ： 9舸“心T.：WL araWVKtl*i；rzj1JAVJiZ41i*Og*Uvecrofi电5g格氏试剂(Grignard Reagent)是指分子式为RMgX的有机镁卤化物，是一类常用的金属有机试剂。主要用 于大多数羰基化合物中引入烷基，转变成相应的醇。利用格氏试剂合成烃、醇、醛、酮、羧酸等一系列有机化合 物的这些反应称格氏反应。卤烃在无水乙醚或四氢咲喃中与镁作用生成有机金属镁化合物。无水乙鮒四氢咲喃RX + Ma ra RMgX#格氏试剂非常活泼，可以和空气中的氧、水、二氧化碳发生反应。在制备时，需保持干燥及隔绝空气
2、。#活性顺序:当卤素相同时，烯丙基卤代烃叔卤代烷仲卤代烷伯卤代烷卤代芳烃;当烷基相同时，R-IR-BrR-Cl#由于碘代烷很贵，而氯代烷的反应性很差，所以，实验室中采用溴代烷来合成格氏试剂居多。在反应液中格氏试剂不只是以RMgX的形式单独存在，而是R : Mg，MgX ，(RMgX)n等多种物质的混合物，各物质在溶液中存在动态平衡。aladdin 阿拉丁格氏试剂和羰基化合物的反应，可能是通过两种机理实现：极性反应机理和自由基单电子转移机理。低电子亲核力的底物和格氏试剂反应是通常是经过环状过渡态进行协同反应。空间位阻较大的底物和大位阻 格氏试剂（CMg键较弱）更倾向于进行自由基机理，格氏试剂向底
3、物进行电子转移引发反应。RSETMgBrBr MaBrO Rh2o-Mg（OH）BrT MgBr*出0呱亦启I第.Mill 71.211.X=Br,CIJiLkO.THF2-MslTHF.MTBE/丄h/胡化糊i0 ） _. - l-l /Grignard reagentIBuOCHjCHJ.jOabddin 阿拉丁常用格氏试剂（部分）FIJgBrMgBrMgBrBr0中文每祢闫甲苯基漠化镁涪疲忡丁基痿化镁厶曰氧基J-甲苯基溟化偿洛酒三氣申氧基芸基極北糕五亘苯基漠（燈玉溟节基浪化犠洛破不-二曰基苯基溟化镁（三甲基走烷）甲基言化镁涪液2戶-二曰毎基苯基溟化張溶液玉氟亠-甲基苯畠漠化镁涪贩2-曰基
4、-1事基渎化镁2上-二曰复基苯基漠化镁溶液BrMg xxMgBrCH3（CH2）ieCH2MgCIH3C MgCIHC 乂 CHg十四烷基氯化镁-氯2甲氧基苯基漠化镂4异丁基苯基漠彳七镁五32甲基双:潼化镁）習液一八烷基氯化镁5-2-甲基苯基潼化镁乙2-二曰基再基氮化镁溶液4每2-甲基苯基蜜臭化和3三氟年氧基蛋基漠化樸（三甲基走烷）甲基氢化镁济额2-7MT基:臭化镁溶叛曰氧基苯基谊化建叔丁基言化镁异丁基言化镁子戊烷溟叱镁CHCHhCHMgBrm基碘叱镁环戊基淇化镁二垸基漠化镁涪液乙基言叱镁兰基漠化镁溶液CH3CH2MgCI晞丙基痿化谍m基貝叱寮邻甲苯基漠化镁溶液乙块基淒化镁仲丁基氢化槎3;5-
5、=M苯基溟化镁五垸基漠化镁氟苯基臬化镁烽丙基理化覆环己基氢化镁沼叛癸基痪牝篠潜叛异丙基g化饕氯址锂犁合坳2-曰氧苯基洼化镁涪叛戈基漠此霍溶液1 -丙:块戻叱镁濬液一二烷基澳化镁涪涯CHsMgBrHCCMgBr丄-乙基苯基淇化镁溶疲土匚二曰垂基苯基漠化蘸疋甲苯基氢化镁三基溟叱隹2-蔡漠化镁習液笳-砍三氟曰搭苯基溟叱镁碘化镁乙爵齡肌屋制走）乙块基言化镁溶叛节基言储镁异丙握痿化镁异丙基痿化镁沼疾异丙基:戻化儀异丙基氢化镁玉曰氧基苯基淳化饌环丙基漠化镁玉丁烯戻叱谍曰基戾叱镁主基戾帖镂沼液飞/25-二甲苯基淒化镁丙基渎叱叢H C閘 9 山1E 丁基氢化镁H3C MgCIH3G 乂 CH?叔丁基氢化镁rx
6、ClSgZMgBr5-M-2-H吩基溟化镁h3coc厂碗CI厶曰氧基芝基氮化篠ai._. CMi2亍二曰基苯基漠化镁（IM THF涪極）、/节基戻叱镁H疔;吨2 一曰基烯丙基氢化镁溶液；怕 gC丙基氮叱饕.HCMgG氮丙烯镁XMgO丙基氮叱揍HsCMgCS1比丁烯基言叱建h丫处MgCJ1-曰言-4丙烯基氮化镂涪陋aladdin 阿拉丁苯甲匪漠化镁溶液环己基言化镂2-曰臺-2-芸丙基言化镁溶液CH3(CH2)4CH2UgCICH3MgCICH3(CHi)5CHiMgBr1 -至氯址;镁沼販MgBr二氟苯基:臭化镁溶菠环丙基淒化镁CH3(CH2)6CH2MgCI己基疫叱镁溶液i-曰基丙晞基漠化镁异丁基滾化镁溶叛H3CMgBrHQTh；MgBr乙基滇叱镁MgBrm嶺亠耳氧苯基漠化镶3 -氟苯基:臭化谨涪菠4氟m甲基苯基滾化镁洛额1 -素基戻代镁匚叔丁基苯基複化镁CHgMgBrxTTMgBF氟苯基淒叱镁t-Bu
