有机化学讨论题参考word

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1、讨 论 题一、姜黄素(Curcumin)是从姜科、天南星科中的一些植物的根茎中提取的一种化学成分,是植物界很稀少的具有二酮结构的色素,其化学结构如下。姜黄素为橙黄色结晶粉末,味稍苦。不溶于水,溶于醇或醚,显鲜黄色,在碱性溶液中呈红色,经酸中和后仍恢复原来的黄色。在食品生产中主要用于肠类制品、罐头、酱卤制品等产品的着色。医学研究表明,姜黄素具有多种药理活性。姜黄素1. 姜黄素与哪些试剂有化学反应经分析,姜黄素中含有酚羟基、碳碳双键、酮基、苯环等结构,对其所发生的反应做如下分析:1) 酚羟基的存在:a) 与NaOH等强碱反应,成盐 b) 与卤素单质、稀硝酸、硫酸等发生亲电取代反应 c)与氯化铁发生

2、显色反应 d)与重铬酸钾、硫酸等氧化剂发生自氧化反应2) 碳碳双键的存在:a) 与卤素、卤化氢、硫酸和水等发生亲电加成反应 b) 与氢气发生催化加氢反应 c) 与高锰酸钾、臭氧等氧化剂发生氧化反应3) 酮基的存在:a) 与氢氰酸、醇和水发生亲核加成反应 b) 与格利雅试剂发生亲核加成反应 c) 与氨的衍生物发生亲核加成反应(与2,4-二硝基苯肼反应产生橙黄色或橙红色沉淀) d) 与卤素发生卤仿反应 e) 与氢气、氢化锂铝、氢化硼钠、锌汞齐(浓盐酸)发生还原反应 f) 可发生烯醇互变反应推荐精选4) 姜黄素可在酸性介质与硼酸或硼酸+草酸结合生成两种有色的络合物玫瑰花青苷和红色姜黄素,这个反应的检

3、出灵敏度高,可用于土壤中硼的测定,称为姜黄素光度法。5) 与氢氧化镁形成色淀,呈黄红色2. 为什么在碱性条件下,姜黄素会由黄变红。由于姜黄素分子两端具有两个羟基,在碱性条件下发生电子云偏离的共轭效应,即产生生色团,使颜色加深,所以当PH大于8时,姜黄素会由黄变红。3. 姜黄素的主要药理作用有哪些1)利胆:该品或其钠盐有利胆作用。的作用 2) 抗菌:对金黄色葡萄球菌有较强的抗菌效果。 3) 口服520mg/kg时,能抑制肌肉注射20mg/kg5-羟色胺引起的豚鼠胃损害。对扑热息痛引起的肝损害有保护作用。4) 抗氧化5) 抗发炎6) 抗癌、抗肿瘤7) 降血脂、抗动脉粥样硬化二、通过元素分析和相对分

4、子质量测定证实葡萄糖的化学式为C6H12O6。经过化学实验发现葡萄糖可发生如下一系列化学反应,由这些反应推导出葡萄糖的结构式为2,3,4,5,6-五羟基己醛,分析每一反应所提供的结构信息。1. 用过量乙酐处理葡萄糖得到五乙酰葡萄糖葡萄糖含有羟基2. 葡萄糖能与NH2OH反应生成肟葡萄糖含有羰基3. 葡萄糖与HCN反应得到a-羟基腈后水解得到酸;该酸用强还原剂HI/ P还原,最终得到正庚酸。羰基位于1号碳上,葡萄糖中含5个相邻的羟基,且葡萄糖六个碳原子呈直线排列4. 葡萄糖能被Tollens试剂氧化葡萄糖中含有醛基三、 某种药物X的分子结构为,请预测该化合物的物理性质(溶解性、旋光性)及化学性质

5、(酸碱性、反应类型)。推荐精选【物理性质】1.溶解性:难溶于水,溶于乙醚、氯仿、丙酮和苯等有机溶剂2.旋光性:分子中含有一个手性碳原子(苯环的1位取代基上),为手性分子,具有旋光性【化学性质】1. 酸碱性:X为酯类,是中性物质2. 化学反应:1)酯键可发生水解反应生成甲醇和对异丙基异丙苯酸 2)苯环上可发生亲电取代反应 3)异丙基可发生自由基反应四、 由乙烯和其它无机原料合成某环状化合物的过程如下(水及其它无机产物均已省略),请分析后回答下列问题:(1) (a)、(b)的反应类型分别是什么?(2) 化合物D的官能团是什么?(3) 化合物X与A为同分异构体,化合物X的结构式及名称是什么?A:Br

6、H2C-CH2Br B:HOCH2CH2OH C:OHC-CH2CH2-CHO D:HOOCCH2CH2COOH(1)(a):亲电加成反应 (b): 酯化反应(2) 化合物D的官能团为羧基(3) 结构式: CH3CHBr2 名称:1,1-二溴乙烷五、 -内酰胺抗生素包括青霉素类和头孢菌素类,青霉素G和头孢氨苄的结构如下,试分析青霉素的结构特征,指出分子中包含的手性碳原子并标注RS构型,并比较青霉素G和头孢氨苄的化学稳定性 推荐精选 * * * 1.青霉素G的结构特征:有-内酰胺环、四氢噻唑环及酰基侧链组成2.与羧基相连的手性碳:S构型与硫原子相连的手性碳:R构型与羰基相连的手性碳:R构型3.

7、青霉素G和头孢氨苄化学稳定性比较:头孢菌素的母核“四元环并六元环”稠合体系受到的环张力比青霉素母核的环张力小;头孢菌素分子结构中C2-C3的双键可与N-1的未共用电子对共轭,因此更稳定。六、 设计实验方案分离以下四种混合物【方法一】1、加入HCl溶液,苯胺成盐在水层,其它三个在油层(称为A)。分液,水层中加入NaOH,苯胺的盐酸盐变回苯胺在油层,分液得到苯胺;2、第1步中的油层A中加入NaOH溶液,苯酚变为苯酚钠,苯甲酸变为苯甲酸钠进入水层(称为B),油层中只剩下苯甲醚。分液可得到苯甲醚;3、第2步中的水层B中通入二氧化碳,苯酚钠变为苯酚游离出来,过滤可得到苯酚;4、第3步的滤液中加入盐酸,苯

8、甲酸钠变回为苯甲酸沉淀出来,过滤可得到苯甲酸。【方法二】1.向体系中加入碳酸氢钠水溶液,待放出气体后,水层为苯甲酸钠溶液,分液后向水层滴加盐酸溶液,苯甲酸会在水相中析出,过滤即可得到苯甲酸2.向第一步分离得的有机层中加入盐酸溶液,静置后将水层分液,得到苯胺盐酸盐水溶液,再向其中加入氢氧化钠水溶液充分震荡,苯胺析出,分液即可3.向第二步得到的有机层中加入适量氢氧化钠溶液,搅拌,充分反应后,分层,水层为苯酚钠溶液,分液后向苯酚钠溶液中通入CO2,苯酚沉淀游离出来,过滤即可4.第三步得到的有机层即为苯甲醚七、推测化合物A在碱性条件下反应的可能产物及构型,并用所学过的反应机理解释。推荐精选班级:F1170011学号:5117119051姓名:任依梦 (注:可编辑下载,若有不当之处,请指正,谢谢!) 推荐精选

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