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1、有机化学根底学问点整理班级姓名学号一、重要的物理性质1. 有机物的溶解性（1） 难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的指分子中碳原子数目较多的，下同醇、醛、羧酸等。（2） 易溶于水的有：低级的一般指 N(C)4醇、醚、醛、酮、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。它们都能与水形成氢键。（3） 具有特别溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解很多无机物，又能溶解很多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反响的溶剂，使参与反响的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反响速率。例如，在油脂的皂化反响中，参加乙醇既能溶解 NaOH，又能溶解油
2、脂，让它们在均相同一溶剂的溶液中充分接触，加快反响速率，提高反响限度。 苯酚：室温下，在水中的溶解度是 9.3g属可溶，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于 65 时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是由于生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反响吸取挥发出的乙酸，溶解吸取挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐包括铵盐溶液中溶解度减小，会析出即盐析，皂化反响中也有此操作。但在稀轻金属盐包括铵盐溶液中，蛋白质的溶解度反而增
3、大。 线型和局部支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2. 有机物的密度（1） 小于水的密度，且与水溶液分层的有：各类烃、一氯代烃、酯包括油脂（2） 大于水的密度，且与水溶液分层的有：多氯代烃、溴代烃溴苯等、碘代烃、硝基苯3. 有机物的状态常温常压1 个大气压、20左右（1） 气态：第 10 页 烃类：一般N(C)4 的各类烃留意：戊烷C(CH )亦为气态3 4 衍生物类：3一氯甲烷CHCl，沸点为-24.22氯乙烯CH=CHCl，沸点为-13.9氟里昂CCl F，沸点为-29.82 2 甲醛H
4、CHO，沸点为-21氯乙烷CHCHCl，沸点为12.3一溴甲烷CH Br，沸点为 3.632四氟乙烯CF =CF3，沸点为-76.3甲醚CH OCH，沸点为-232233甲乙醚CH3OC2H5，沸点为 10.8环氧乙烷，沸点为 13.5（2） 液态：一般N(C)在 516 的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH (CH ) CH32 43甲醇CH OH3溴乙烷C H Br25溴苯C H Br65特别：环己烷 甲酸HCOOH 乙醛CH CHO3硝基苯C H NO652不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3） 固态：一般N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。
5、如， 石蜡C以上的烃12饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态特别：苯酚C H OH、苯甲酸C H COOH、氨基酸等在常温下亦为固态65654. 有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特别颜色，常见的如下所示： 三硝基甲苯 俗称梯恩梯TNT为淡黄色晶体； 局部被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2，4，6三溴苯酚为白色、难溶于水的固体但易溶于苯等有机溶剂； 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色H Fe(OC H ) 溶液；365 6 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液胶遇碘I 变蓝色溶液；2 含有
6、苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5. 有机物的气味很多有机物具有特别的气味，但在中学阶段只需要了解以下有机物的气味： 甲烷 乙烯 液态烯烃 乙炔 苯及其同系物 一卤代烷 二氟二氯甲烷氟里昂 C 以下的一元醇4 C C的一元醇511无味稍有甜味(植物生长的调整剂) 汽油的气味无味芳香气味，有肯定的毒性，尽量少吸入。不开心的气味，有毒，应尽量避开吸入。无味气体，不燃烧。有酒味的流淌液体不开心气味的油状液体12 C以上的一元醇 乙醇 乙二醇 丙三醇甘油 苯酚 乙醛 乙酸 低级酯 丙酮二、重要的反响221. 能使溴水Br /H O褪色的物质（1） 有机物 通过加
7、成反响使之褪色：含有 通过取代反响使之褪色：酚类无嗅无味的蜡状固体特别香味甜味无色黏稠液体 甜味无色黏稠液体 特别气味刺激性气味猛烈刺激性气味酸味 芳香气味令人开心的气味、CC的不饱和化合物留意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反响使之褪色：含有CHO醛基的有机物有水参与反响 留意：纯洁的只含有CHO醛基的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2） 无机物 通过与碱发生歧化反响3Br + 6OH- = 5Br-2BrO -+33H OBr + 2OH- = Br-+或22BrO-H O+223 与复原
8、性物质发生氧化复原反响，如H2S、S2-、SO 、SO 2-、I-、Fe2+2. 能使酸性高锰酸钾溶液KMnO /H+褪色的物质4（1） 有机物：含有、CC、OH较慢、CHO 的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物与苯不反响223（2） 无机物：与复原性物质发生氧化复原反响，如H S、S2-、SO 、SO 2-、Br-、I-、Fe2+3. 与Na 反响的有机物：含有OH、COOH 的有机物与 NaOH 反响的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH 的有机物反响加热时，能与卤代烃、酯反响取代反响与 Na CO 反响的有机物：含有酚羟基的有机物反响生成酚钠和 NaHCO ；233232
9、含有COOH 的有机物反响生成羧酸钠，并放出CO 气体； 含有SO H 的有机物反响生成磺酸钠并放出CO 气体。233与 NaHCO 反响的有机物：含有COOH、SO H 的有机物反响生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO 气体。4. 既能与强酸，又能与强碱反响的物质12Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H 2Al + 2OH-+ 2HO = 2 AlO -+ 3H 2Al O2+ 6H+ = 2 Al3+ + 3H OAl O+ 2OH-2= 2 AlO -22+ H O23223223Al(OH) + 3H+ = Al3+ + 3H OAl(OH) + OH- = AlO - +
10、 2H O32322（4） 弱酸的酸式盐，如NaHCO 、NaHS 等等3NaHCO+ HCl = NaCl + CO + H ONaHCO+ NaOH = Na CO+ H O3223232NaHS + HCl = NaCl + H SNaHS + NaOH = Na S + H O222（5） 弱酸弱碱盐，如CH COONH 、(NH ) S 等等344 22CH COONH + H SO = (NH ) SO + 2CH COOH34244 243CH COONH + NaOH = CH COONa + NH + H O34332(NH ) S + H SO = (NH ) SO + H
11、 S4 2244 242(NH ) S +2NaOH = Na S + 2NH + 2H O4 2232（6） 氨基酸，如甘氨酸等H NCH COOH + HCl HOOCCH NH Cl2223H NCH COOH + NaOH H NCH COONa + H O22222（7） 蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的NH ，故蛋白2质仍能与碱和酸反响。5. 银镜反响的有机物（1） 发生银镜反响的有机物：含有CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖葡萄糖、麦芽糖等（2） 银氨溶液Ag(NH ) OH多伦试剂的配制：3 2向肯定量 2%的AgNO 溶液
12、中逐滴参加 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝。3（3） 反响条件：碱性、水浴加热假设在酸性条件下，则有Ag(NH ) + + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH + + H O 而被破坏。3 242（4） 试验现象：反响液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出5有关反响方程式：AgNO + NH H O = AgOH + NH NO33243AgOH + 2NH H O = Ag(NH ) OH + 2H O323 22银镜反响的一般通式： RCHO + 2Ag(NH) OH2 Ag+ RCOONH + 3NH + H O3 2432【记忆诀窍】：1水盐、2银、3
13、氨甲醛相当于两个醛基：HCHO + 4Ag(NH ) OH4Ag+ (NH ) CO + 6NH + 2H O3 24 2332乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH ) OH4Ag+ (NH ) C O + 6NH + 2H O3 24 22432甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH ) OH2 Ag+ (NH ) CO + 2NH + H O3 24 2332葡萄糖：过量CH OH(CHOH) CHO +2Ag(NH ) OH2Ag+CH OH(CHOH) COONH +3NH + H O243 2244326定量关系：CHO2Ag(NH) OH2 AgHCHO4Ag(NH)OH4 Ag6. 与制Cu(OH)222
