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1、专题 11 有机合成路线得设计【本讲任务】掌握烃 ( 烷烃、烯烃、炔烃与芳香烃 ) 及其衍生物 ( 卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯 ) 得组成、结构特点与主要性质。能利用不同类型有机化合物之间得转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。【考题解析】例 1 、敌草胺就是一种除草剂。它得合成路线如下:已知 :,写出以苯酚与乙醇为原料制备得合成路线流程图 (无机试剂任用 )。答案思路点拨本题就是一道基础有机合成题 , 仅将敌草胺得合成过程列出, 着力考查阅读有机合成方案、利用题设信息、解决实际问题得能力 , 也考查了学生对信息接受与处理得敏锐程度、思维得整体性与对有机合成得综合分析能力。本题涉及到有机物
2、性质、有机官能团、同分异构体推理与书写, 合成路线流程图设计与表达, 重点考查学生思维得敏捷性与灵活性 , 对学生得信息获取与加工能力提出较高要求。由 A 得结构简式可瞧出,A 中含有酚羟基, 易被空气中得氧气氧化; 能与金属钠反应放出H 2 说明含有羟基, 可发生水解反应, 其中一种水解产物能发生银镜反应, 说明就是甲酸某酯。另一种水解产物分子中有5 种不同化学环境得氢, 说明水解产物苯环支链一定就是对称得, 且支链就是一样得。由C 与 E 得分子式可知,E 就是由 A 与 C 反应生成得。例2、已知:,写出由 C()制备化合物得合成路线流程图(无机试剂任选)。答案思 路 点 拨本题就是一道
3、综合性得有机物合成题 ,本题主要考察得就是结构简式、同分异构体得书写、有机反应类型与根据条件进行有机合成 ,同时也要关注重要官能团得性质。(1)比较容易 ,就就是羟基上得B 与(2)同样通过F 得结构式分析可知由(3) 通过对其相对分质量得分析可知Br 进行取代 ,可知其结构为C、 D 合成化合物F 仍然就是卤素原子与, 出来发生取代反应外,又发生了消去反应H 得取代反应,故其结构为;(4) 综上分析可知 ,在 H 分子结构中 ,有苯环、氨基、羧基、羟基 ,由此不难得出其分子结构为与;(5)关注官能团种类得改变,搞清反应机理。例 3 、化合物 H 就是合成药物盐酸沙格雷酯得重要中间体,其合成路
4、线如下:已知 :。化合物就是合成抗癌药物美发伦得中间体, 请写出以与为原料制备该化合物得合成路线流程图(无机试剂任用 )。答案思路点拨有机合成路线一般可采取得方法有 : 顺推法 ( 以有机物结构、性质与实验现象为主线 , 采用正向思维 , 得出正确结论 ) 、逆推法 ( 以有机物结构、 性质与实验现象为主线, 采用逆向思维 ,得出正确结论 ) 、多法结合推断 ( 综合应用顺推法与逆推法) 等。在推断时要关注官能团种类得改变 , 搞清反应机理 , 特别要关注题给信息, 灵活运用。该合成题就是一个短链到长链得合成, 有关信息需要到题中得流程中寻找。G到 L 得变化就就是短链到长链得一个变化过程。从
5、参与反应得物质类型瞧, 原料已经提供了环氧乙烷 , 若与苯胺反应可增长碳链, 反应后环氧乙烷部分生成了-CH2CH2OH,再结合 C到 D得反应 , 将 -OH转化为 -Cl 。接着 , 采用顺推法 , 将苯先转化为硝基苯, 进一步转化为苯胺即可得到所需得物质。【试题预测】1 、化合物 E 就是一种医药中间体 ,常用于制备抗凝血药,可以通过下图所示得路线合成 :A(C 2H 4O)CH 3COOHCH 3COCl催化剂B(CH3OHCD)E Na2CO 3、液体石蜡 HCl已知工业上以氯苯水解制取苯酚, 而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯 ()就是一种重要得有机合成中间体。试写出以苯
6、、甲苯为原料制取该化合物得合成路线流程图(无机原料任选 )。合成路线流程图示例如下:2、请设计合理方案,完成从CH 3OCH3OCH3OCH 3 H2OOCH 3到OCH 3得合成路线。催化剂提R2 R3KMnO 4OOR1C C HR1 C R2 R3C OHH2SO4示 :;合成过程中无机试剂任选;3 、盐酸氟西汀 (商品名叫 百忧解 )就是一种口服抗抑郁药,用于治疗抑郁症、 强迫症及暴食症 ,其合成路线如下 :已知 :;请写出以、HCHO、 HN(CH 3)2为有机原料 ,合成得合成路线流程图(无机试剂任用 )。4 、近年来 ,我国部分地区相继发现一些以发热伴血小板减少为主要表现得感染性
7、疾病病例。氯吡格雷 (cl opidogrel,1) 就是一种用于抑制血小板聚集得药物, 根据原料得不同, 该药物得合成路线通常有两条, 其中以 2-氯苯甲醛为原料得合成路线如下:CHONH 2HNH 23NH2NaCNCH OHORCNORCOOCH 3ROHCOOHROHH4Cl已知 :NHCCC OClHOHHORClClClABCDOO CHOO 得合成路线流程图OOCH)。写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物 3(无机试剂任3选X(C HBrS)H NOON67HSCl,90SClE氯吡格雷5、 已知 :反应 反应 (R1、 R2、 R3、R4 表示不同或相同烃基或氢原子)。现工业上
8、利用某有机物A 合成高分子J,其合成线路图如下:请回答下列问题:(1)A物质其中一种同分异构体存在3 种不同化学环境得氢原子_ ,A G 七种分子中有手性碳原子得就是_。 (填字母 )(2)图中设计反应、得目得就是_。, 其键线式可表示为(3)请设计从物质A 制取(用反应流程图表示并注明反应条件,无机试剂任选)。合成反应流程图表示方法:6、雷诺嗪就是治疗慢性心绞痛首选新药。雷诺嗪合成路线如下:OOOHOCH 2 CHCH 2ClCH 2CHCH 2（ A ）OCH 3OCH 3CH 3CH 3（ B ）CH 3HNNH+ClCH 2COClNH 2NHCOCH2 ClNHCOCH 2 NNHN
9、aOHCH 3（ D）CH3CH 3（ C ）（ E）CH 3OCH 3NHCOCH 2 NN CH 2CHCH 2OOHCH 3（ F） 雷诺嗪(1)满足下列条件可与 2molNaOHA 得同分异构体有反应 )。CD 中 ,加入适量种 ( A 能与 FeCl 3溶液发生显色反应NaOH 得作用就是; 1molA 。(2)从雷诺嗪合成路线得到启示,可用间二甲苯、 ClCHCOCl 、 (C H )NH( 无机试剂任用 )合成2252盐酸利多卡因 ,请在横线上补充反应物,在方框内补充生成物。NOFe/HClNH2已知 :2CH 3 HNO 3/H 2SO4 CH 3CH 3NHCOCHN(C H )2CH 3NHCOCHN(C H ) HCl H O225HCl22522CH 3CH 37、硝酸酯类化合物 BHDBT
