徐寿昌主编《有机化学》第二版-课后1-13章习题答案

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1、第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物: 2,3,3,4四甲基戊烷 3甲基4异丙基庚烷 3,3二甲基戊烷 2,6二甲基3,6二乙基辛烷 2,5二甲基庚烷 2甲基3乙基己烷 2,4,4三甲基戊烷 2甲基3乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式: 12,2,3,3四甲基戊烷 2,2,3二甲基庚烷 3、 2,2,4三甲基戊烷 4、2,4二甲基4乙基庚烷 5、 2甲基3乙基己烷 6、三乙基甲烷 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 4.下列各化合物的命名对吗?如有错误的话,指出错在那里?试正确命

2、名之。 2乙基丁烷 正确:3甲基戊烷2,42甲基己烷 正确:2,4二甲基己烷3甲基十二烷正确:3甲基十一烷4丙基庚烷正确:4异丙基辛烷4二甲基辛烷正确:4,4二甲基辛烷1,1,1三甲基3甲基戊烷正确:2,2,4三甲基己烷5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列: (1) 2,3二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2甲基己烷 解:2甲基庚烷正庚烷 2甲基己烷2,3二甲基戊烷 正戊烷 (注:随着烷烃相对分子量的增加,分子间的作用力亦增加,其沸点也相应增加;同数碳原子的构造异构体中,分子的支链愈多,则沸点愈低。)6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线,只

3、考虑所列出的键的旋转,并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。 (1) CH 3-CH3 能 量旋转角度:00 600 1200 (2) (CH3)3C-C(CH3)3旋转角度:0 0 600 1200能 量(3)CH3CH2 -CH3能峰 能谷7.用Newmann投影式写出1,2二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。 解:对位交叉式构象最稳定全重叠式构象最不稳定8.下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?解:1不等同,构象异构2等同3不等同,构象异构4不等同,构造异构5不等同,构造异构6等同化合物9.某烷烃相对分子质量为72,氯化时(1)只得一种一氯化产物,(2

4、)得三种一氯化产物,(3)得四种一氯化产物,(4)只得两种二氯衍生物,分别这些烷烃的构造式。 解: 设有n个碳原子: 12n+2n+2=72,n=5(1)只有一种氯化产物(2)得三种一氯化产物(3)得四种一氯化产物(4)只得两种二氯化产物10. 那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有: (1)两个一溴代产物 (2)三个一溴代产物(3)四个一溴代产物 (4)五个一溴代产物解:分子量为86的烷烃分子式为C6H14(1) 两个一溴代产物(2)三个一溴代产物 (3)四个一溴代产物 (4)五个一溴代产物12. 反应CH3CH3 + Cl2 CH 3CH2Cl的历程与甲烷氯化相似, (1) 写出链引发、链

5、增长、链终止各步的反应式; (2) 计算链增长一步H值。光或热解:链引发:Cl2 2 Cl 链增长:CH3CH3 + Cl CH3CH2 + HClCH3CH2 + Cl 2 CH3CH2Cl + Cl链终止:2Cl Cl2 CH 3CH2 + Cl CH3CH2Cl 2CH 3CH2 CH 3CH2CH2CH3(2)CH3CH3 + Cl CH3CH2 + HCl+435Jk/mol -431 Jk/mol H1=+4 Jk/mol CH 3CH2 + Cl2 CH3CH2Cl + Cl+243 Jk/mol -349 Jk/mol H2=-106 Jk/mol H=H1 + H 2= -1

6、04 Jk/mol13. 一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤: C l2 2Cl H 1Cl + CH4 CH3Cl + H H2H+Cl2 HCl + Cl H3(1) 计算各步H值:(2) 为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小?解:(1) H1+243 Jk/mole H2435-349+86 Jk/moleH3243-431-188Jk/mol(2) 因为这个反应历程H2435-349+86 Jk/mole而2.7节 CH3CH3 + Cl CH3CH2 + HCl +435Jk/mol -431 Jk/mol H1=+4 Jk/mol H2 H1,故2.7节所述历程更易于

7、进行。 14. 试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序: (1)(2)(3)(4) 解:(4)(2) (3)(1)。第三章 烯烃1写出烯烃C6H12的所有同分异构体,命名之,并指出那些有顺反异构体。CH2=CHCH2CH2CH2CH31-己烯CH3CH=CHCH2CH2CH32-己烯有顺反异构CH3CH2CH=CHCH2CH33-己烯有顺反异构2甲基1戊烯有顺反异构2甲基2戊烯有顺反异构4甲基2戊烯有顺反异构4甲基1戊烯3甲基1戊烯 有顺反异构3甲基2戊烯有顺反异构2,3二甲基1丁烯 2,3二甲基2丁烯3,3二甲基丁烯 2写出下列各基团或化合物的结构式:(1) 乙烯基 CH2=CH-(2)丙烯

8、基 CH3CH=CH-(3) 烯丙基 CH2=CHCH2-(4)异丙烯基(5)4甲基顺2戊烯(6)(E)-3,4-二甲基3庚烯(7)(Z)-3-甲基4异丙基3庚烯3命名下列化合物,如有顺反异构现象,写出顺反(或)Z-E名称:(1)2乙基1戊烯(2)(E)-3,4-二甲基3庚烯(3)(E)-2,4-二甲基3氯3己烯(4)(Z)-1-氟2氯溴1碘乙烯(5)反5甲基2庚烯(6)(E)3,4二甲基5乙基3庚烯(7)(E)3甲基4异丙基3庚烯(8)(E)3,4二甲基3辛烯52,4庚二烯有否顺反异构现象,如有,写出它们的所有顺反异构体,并以顺反和Z,E两种命名法命名之。顺,顺24庚二烯(Z,Z)24庚二烯

9、顺,反24庚二烯(Z,E)24庚二烯反,顺24庚二烯(E,Z)24庚二烯反,反24庚二烯(E,E)24庚二烯63甲基2戊烯分别在下列条件下发生反应,写出各反应式的主要产物:7乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为: 中间体分别是:中间体稳定性:反应速度顺序为:8试以反应历程解释下列反应结果:解:反应历程:9试给出经臭氧化,锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构:10试以反应式表示以丙烯为原料,并选用必要的无机试剂制备下列化合物:(1) 2溴丙烷(2)1溴丙烷(3) 异丙醇(4) 正丙醇(5) 1,2,3三氯丙烷(6) 聚丙烯腈(7) 环氧氯丙烷11某烯烃催化加氢得2甲

10、基丁烷,加氯化氢可得2甲基2氯丁烷,如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛,写出给烯烃的结构式以及各步反应式:解:由题意得:则物质A为: 12某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色,也可以溶于浓硫酸,经臭氧化,锌纷存在下水解只得一种产物丁酮,写出该烯烃可能的结构式。解:该烯烃结构式为: 13某化合物经催化加氢能吸收一分子氢,与过量的高锰酸钾作用生成丙酸,写出该化合物的结构式。 解:该化合物的结构式为: 14某化合物(A)分子式为C10H18,催化加氢得(B),(B)的分子式为C10H20,化合物(A)和过量高锰酸钾作用得到下列三个化合物,写出(A) 的结构式。解:化合物A的结构式可

11、能是(1)或(2):153氯1,2二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药,试问用什么原料怎样合成?解:合成路线如下:第四章 炔烃、二烯烃、红外光谱2. 用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物。 (1)2,2二甲基3己炔 (乙基叔丁基乙炔)(2)3溴1丙炔 (3)1丁烯3炔(4)1己烯5炔(5)2氯3己炔(6)4乙烯基4庚烯2炔(7)1,3,5己三烯3写出下列化合物的构造式。 (1)4甲基1戊炔(2)3甲基3戊烯1炔(3)二异丙基乙炔(4)1,5己二炔(5)异戊二烯(6)丁苯橡胶(7)乙基叔丁基乙炔4写出1丁炔与下列试剂作用的反应式。 5完成下列反应式。 醇6以反应式表示以丙炔为原料,并选用必要的无机试剂,合成下列化合物。 7完成下列反应式。 8指出下列化合物可由那些原料通过双烯合成而得。 (1)(2)(3)9

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