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1、班级：姓名：高三化学第二轮专题复习教学案 专题 16：有机物的推断和合成学号：【专题目标】 掌握各类有机物分子结构的官能团的特点，理解其官能团的特征反应，根据物 质性质推断分析其结构和类别。理解有机物分子中各基团间的相互影响。关注外界条件对有 机反应的影响。掌握重要有机物间的相互转变关系。【经典题型】题型 1：根据反应物官能团的进行推导【例 1】为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂 J，以降低其凝固点，扩大燃 料油品的使用范围。J 是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中 A 的氧化产物 不发生银镜反应：试写出：（l）反应类型；a 、b 、P（2）结构简式；F 、H（3）
2、化学方程式：DEEKJ【解析】根据产物 J 的结构特点，采用逆推的方法得到 K、H、G、F 中含有碳碳双键，所以 F 为 1，4 加成产物。【规律总结】（1）合成原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。 （2）思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。 (3)方法指导：找解题的“突破口”的一般方法是：a.找已知条件最多的地方，信息量最大的；b.寻找最特殊的特殊物质、特殊的反应 条件、特殊颜色等等；c.特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；d.如果不能直接推断某 物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。（4）应具备的基本知
3、识：第1页共7页2 2 3 2 2 23 23 3 22 3 22 2官能团的引入：引入卤原子（烯、炔的加成，烷、苯及其同系物，醇的取代等）；引入双键（醇、卤代烃 的消去，炔的不完全加成等）；引入羟基（烯加水，醛、酮加 H ，醛的氧化，酯水解，卤代烃 水解，糖分解为乙醇和 CO 等）；生成醛、酮（烯的催化氧化，醇的催化氧化等）碳链的改变：增长碳链（酯化、炔、烯加 HCN，聚合，肽键的生成等）；减少碳链（酯水解、裂化、裂解、脱羧，烯催化氧化，肽键水解等）成环反应（不饱和烃小分子加成三分子乙炔生成苯；酯化、分子间脱水，缩合、聚 合等）题型 2：有机合成【例 2】在有机反应中,反应物相同而条件不同,
4、可得到不同的主产物.下式中 R 代表烃基,副 产物均已略去.请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件.(1)由CH CH CH CH Br分两步转变为CH CH CHBrCH(2)由(CH ) CHCH=CH 分两步转变为(CH ) CHCH CH OH【解析】（1）比较反应物和最终产物，官能团的位置发生了变化，充分利用题给信息，先消去，后加 成。（1）比较反应物和最终产物，官能团的位置发生了变化，充分利用题给信息，先加成，后水 解。题型 3：根据题目提供信息，进行推断。【例 3】请认真阅读下列 3 个反应：第2页共7页利 用 这 些 反 应 ， 按 以 下 步 骤 可
5、 以 从 某 烃 A 合 成 一 种 染 料 中 间 体 DSD 酸 。请写出 A、B、C、D 的结构简式。A_B_C_D_【解析】采用逆推法，充分使用题给信息，推得 A 为甲苯，先硝化得到 B,磺化得到 C。由于 氨基容易被氧化，所以 C 应该发生 3 反应，然后还原。【规律总结】【巩固练习】1、松油醇是一种调香香精，它是、三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏 产品 A（下式中 18O 是为区分两个羟基而人为加上的）经下列反应制得：试回答：（1）松油醇的分子式（2）松油醇所属的有机物类别是 （多选扣分）（a）醇 （b）酚 （c）饱和一元醇（3）松油醇能发生的反应类型是 （多选扣分）（a
6、）加成 （b）水解 （c）氧化（4）在许多香料中松油醇还有少量的以酯的形式出现，写出 RCOOH 和松油醇反应的化学 方程式 。第3页共7页6 8 42 2（5）写结简式：松油醇 ，松油醇2、化合物 A 最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发 酵制得，A 的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A 在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不 能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A 可发生如下所示的反应。C H OH CH COOH2 5 3B浓硫酸浓硫酸DAC H O3 6 3E能使溴水褪色浓硫酸加热浓硫酸加热F( 六原子环化 合物)C H O试写出：化合物的结构简式：A ，B
7、，D 。 化学方程式：AE ，AF 。反应类型：AE ，AF 。【随堂作业】1工业上可用乙基蒽醌（A）制备 H O ，其工艺流程可简单表示如下：（1）A 的分子式为_，B 的分子式为_。（2）涉及氧化反应的反应式可写成：_。涉及还原反应的反应式可写成： _。（3）“绿色化学”是当今社会人们提出的一个新概念。在绿色化学中，一个重要的衡量指 标是原子的利用率，其计算公式为：原子利用率=期望产品的摩尔质量/化学方程式按计量所得产物的摩尔质量如则制备，第4页共7页2 2CH学工艺”中，理想状态原子利用就为 100，试问该法生产 H O 可否称为理想状态的“绿色 工艺”？简述理由 。2、已知乙烯在催化剂
8、作用下，可被氧化生成乙醛，试以CH =CH 、 162 2O 、 172O 、H 182 2OO O| |为主要原料合成 CH -C -18 O -CH -CH -18 O -C -CH 。写出有关的化学方程式。3 2 2 3_。3、写出以 CH ClCH CH CH OH2 2 2 2为原料制备 的各步反应方程式。（必要的无2CH CH2 2O C =O机试剂自选）_。4、提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如：请观察下列化合物 AH 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），并填写空白：（1）写出图中化合物 C、G、H 的结构简式：C_、G_、H_。 （2）属
9、于取代反应的有（填数字代号，错答要倒扣分）_。5、通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳 氧双键的结构:下面是 9 个化合物的转变关系:第5页共7页B 2 Br 水 解 氧 化(1)化合物是_,它跟氯气发生反应的条件 A 是_(2)化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物 , 的结构简式是:_名称是 _(3)化合物是重要的定香剂,香料工业上常用化合物和直接合成它。此反应的化学 方程式是_。6、由乙烯和其它无机原料合成环状化合物 E，其合成过程如下：H C CH A C 2 2氧 化D脱 水EOOOO写出 A、B、C、D 的结构简式 A ,B , C ,D
10、。 写出 A 和 E 的水解反应的化学方程式：A 水解:E 水解:；。7、下图中-都是含有苯环的化合物.在化合物中,由于氯原子在硝基的邻位上,因而反 应性增强,容易和反应试剂中跟氧原子相连的氢原子相结合,从而消去HCl.请写出图中由化 合物变成化合物、由化合物变成化合物、由化合物变成化合物的化学方程式 (不必注明反应条件,但是要配平). 第6页共7页C H ClLi CuI2 8、某高校曾以下列路线合成药物心舒宁（又名冠心宁），它是一种有机酸盐。（1）心舒宁的分子式为 。 （2）中间体（I）的结构简式是 。 （3）反应中属于加成反应的是 （填反应代号）。（4）如果将、两步颠倒，则最后得到的是（写结构简式） 。 9 、在金属锂和碘化亚铜存在的条件下，卤代烃间发生反应生成一种新的烃，如：C H Cl C H Li （ C H ） CuLi C H C H ，4 9 4 9 4 9 2 4 9 2 5把下列各步变化中的有机产物的结构简式填入方框中：第7页共7页
