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1、答案一. 用系统命名法命名下列化合物，立体异构体用Z/E标记其构型。（1）4-甲基-3-乙基-1-戊烯 （2）3-乙基-4-（2-甲丁基）-3-壬烯 （3）（Z）-2，3，5-三甲基-4-乙基-3-己烯 （4）9，10，10-三甲基-3-丙基-1-十一碳烯 （5）（Z）-5-甲基-4-乙基-2-己烯 （6）3，3-二甲基-2-异丙基-1-丁烯（7）4-甲基-3-异丙基-1-戊炔 （8）2，2，7-三甲基-4-辛炔 （9）5-甲基-3-丙基-1-庚炔 （10）（Z）-3-叔丁基-2-己烯-4-炔 （11）（3Z，7E）-3，8-二甲基-3，7-癸二烯 （12）（E）-7-甲基-4-壬烯-1，8-
2、二炔 （13）（Z）-3-乙基-4-丙基-1，3-己二烯-5-炔 （14）（E）-3-苯基-3-己烯二. 用衍生物命名法命名下列化合物。（1）三甲基乙烯 （2）对称二异丁基乙烯 （3）乙烯基乙炔 （4）乙基烯丙基乙炔三下列化合物有无立体异构体？若有，请写出。（1）无 （2）， （3），(4) 四下列化合物的名称是否有错？若有，写出其正确名称。（1）1-甲基环己烯 （2）3-甲基-1-丁烯 （3）3-甲基-3-己烯（4）2-己烯-4-炔五完成下列反应：1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. （过氧化物效应，反马氏加成）8. 9. 10. 11. 12. 13. （）14. 15. 16. 17
3、. 18. 19. 20. 21. 22. 23. 24. 25. 26. 27. 28. 29. 30. 31. 32. 33. 六理化性质题1. 有机化合物沸点、熔点的高低，偶极距大小等物理性质的比较。(1) C-H键的极性与其成键碳原子的杂化轨道有关。C-H，=CH-H，-CH2-H三种C-H键碳原子的杂化轨道分别为sp、sp2、sp3，电负性spsp2sp3。所以三种烃的C-H键偶极矩依次减小。（2）（Z）-二氯乙烯分子有极性，极性分子间作用力大于非极性分子。所以（Z）式的沸点高于（E）式。（E）-二氯乙烯为对称分子，其熔点高于（Z）-二氯乙烯。（3）（B），（C）中氯原子的吸电子诱导
4、效应和供电子共轭效应方向相反，极性小于（A）。（D）为对称分子。它们偶极距由大到小的顺序为：（A）（B）（C）（D）。（4）氯乙烯、氯乙炔除氯原子的吸电子诱导效应外，还有供电子共轭效应，两者方向相反，使键的强度增加，极性减小。它们的偶极距依次减小。2. (1) 氢化热由大到小的顺序为：（A）（B）（C）（D） 相对稳定性顺序为：（D）（C）（B）（A）(2) 氢化热依次减小。3. (1) 环丙烯碳正离子有芳香性，其余的从电子效应来分析。它们的稳定性依次降低。4.（1） 酸性依次减弱。（2） 它们共轭酸的酸性依次减弱，共轭碱的碱性则依次增强。5.（1） 相对活性依次减小。（2） 活性依次减小。（
5、3） 烯烃碳原子上连接的氯原子越多，双键电子云密度降低得也越多，亲电加成的活性也就降低，故上述氯代烯烃亲电加成活性依次减小。（4） 烯烃双键上电子云密度大，亲电加成反应的活性也大。上述化合物的活性次序为（A）（C）（B）（D）（5） 活性依次减小。6（1） 双烯体上电子云密度增加，对双烯加成有利。Diels-Alder反应对空间效应敏感，叔丁基空间位阻大，阻碍加成反应。以上化合物反应活性依次降低。（2） 双键碳原子上连接吸电子基，亲双烯体活性大；连接供电子基则活性小。它们由大到小的次序为（B）（A）（C）（D）。7. 在碳原子的sp，sp2和sp3杂化轨道中，s轨道的成分分别为1/2，1/3，
6、和1/4。炔氢的sps碳氢键与烯烃的sp2s碳氢键和烷烃sp3s碳氢键比较，电子云更靠近碳原子，sp杂化碳原子表现更大电负性（sp，sp2和sp3杂化碳原子电负性分别是3.29，2.75和2.48），因此炔烃更容易解离出质子，解离后生成的碳负离子也更稳定，因而具有酸性。8.答：（1） （a） (b) (2)由于碳原子的杂化轨道状态不同，它们的CH键分别为（a）Csp3Hs，（b）Csp2Hs，（c）CspH。杂化轨道中随着s成分的增加，其轨道与轨道重叠程度也增大，键长变短，相应的键能增大。在杂化轨道中所含s成分是spsp2sp3，因此产生上述数据的差异。七. 用化学方法鉴别下列各组化合物1.
7、加溴的CCl4溶液，无变化的是戊烷，在剩下两个中加银氨溶液，无变化的是1-戊烯，变白色的是1-戊炔。2. 加稀高锰酸钾溶液，不褪色的是环丙烷，在剩下的两个中加银氨溶液，无变化的是丙烯，变白色的是丙炔。3. 先用AgNO3的氨溶液检出端基炔烃，再用稀高锰酸钾溶液检出烯烃，再用溴的CCl4溶液区分两种环烷烃。4. 后者可生成炔银或炔亚铜；前者是共轭二烯烃，能与顺丁烯二酸酐发生D-A反应，生成固体产物。八分离提纯有机化合物1. 在分液漏斗中用浓硫酸多次洗涤或在适宜条件下进行催化加氢，都能除去烯烃或将烯烃转化成相应的烷烃。2. 通过硝酸银的氨溶液或氯化亚铜的氨溶液，使其中的端基炔烃成为不挥发的炔银或炔亚铜沉淀而留在吸收液中。3. 因3-己炔催化加氢的产物不是环己烷，故不能使用催化氢化法。较简单的操作是在分液漏斗中使混合烃与酸性高锰酸钾水溶液混合震荡（3-己炔被氧化为丙酸而溶于水中）后分层，有机层经水洗、干燥、蒸馏即可获得纯的环己烷。4.九. 机理题：1.中间体的稳定性大于，故（A）（B）。2. 主要产物是，因为这是一个自由基加成反应，反应过程中生成的活性中间体自由基稳定性：3.4.十. 合成题：a) 以乙炔为原料合成下列化合物：（1）（2）（3）（4）目标分子的前体是，它可通过双烯合成反应来制的。（5）2.十一. 推断题：1. 2. （1） （2） （3）3.4.5.6.
