《催化剂用量对合成安息香产率的影响》由会员分享，可在线阅读，更多相关《催化剂用量对合成安息香产率的影响（12页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、催化剂用量对合成安息香产率的影响实验人员学号姓名专业班级指导教师姓名目录摘要3关键词3第一章前言4第二章实验部分52.1主要仪器、药品52.2实验步骤52.2.1 配制 150g/L 的 NaOH 溶液52.2.2力口热回流52.2.3. 冰浴62.2.4. 抽滤62.2.5. 重结晶62.2.6结晶抽虑72.2.7 称量72.2.8.测熔点72.2.9测IR确定官能团82.2.10 VB1不同用量82.3 实验注意事项8第三章数据处理83.1 VB1用量不同对生成安息香的影响83.2 VB1用量不同对安息香产率影响的柱状图83.3 VB1用量不同对安息香产率影响的折线图93.4实验所得产物与
2、标准安息香标准的IR谱图9第四章结果与讨论10第五章参考文献11摘要本文以苯甲醛为原料，以VB1为催化剂经过安息香缩合反应制备安息香，来探讨改变 VB用量对安息香产率的影响。文者通过实验对比发现改变催化剂用量对安息香的产率有影 响，VB用量不足时，增加VB用量安息香产率影响增大。关键词安息香缩合安息香苯甲醛VB PH第一章前言芳香醛在乙醇溶液中发生双分子缩合反应，生成1, 2二苯基羟乙酮即安息 香（benzo in）的反应称为安息香缩合反应。反应方程式：本文以苯甲醛为原料，以VB为催化剂经安息香缩合反应制备安息香，采用单1一变量法来探讨催化剂（VB）用量对安息香产率的影响。安息香缩合在化学工业
3、 1和药物合成等方面有广泛的应用1,如抗癫痫药物二苯基乙内酰脲以及二苯基 乙二酮、二苯基乙二酮肟、乙酸安息香等制备都用到此反应。自Ugai等发现用VB1 代替剧毒氰化物作催化剂进行安息香缩合反应以来，许多化学工作者对安息香 缩合反应的研究始终围绕绿色化学概念,积极探索简便高效的合成手段、寻找新 型替代催化剂。VB法、相转移催化2VB法、超声波2VB法、微波2VB法、生物1 1 1 1催化法、手性三唑啉盐作催化剂前体合成法等研究均取得了可喜的成果,特别是 生物催化法、手性三唑啉盐作催化剂前体合成法的不对称合成更值得关注【7】。很 多文献对该实验进行了改进，例如以室温加料法代替冰水浴加料法，增大碱
4、的 浓度及提高反应温度，添加锌粉预防苯甲醛被氧化以提高产率，通过超声 波的作用以促进安息香缩合4-6 等。第二章实验部分21主要仪器、药品天平，10ml、20ml、50ml 量筒 1 个，50ml 容量瓶 1 个，50ml、400ml、1000ml 烧杯各一个，250ml锥形瓶1个，温度计1支，玻璃棒1根，胶头滴管1支，电 热套1个，磨口球形冷凝管1支，100ml圆底烧瓶1个，提勒熔点测定管，热过 滤漏斗1个，广口瓶1个，铁夹、架圈一套，SHB-IIIA循环型水泵，傅里叶红外 波谱仪。VB1，固体NaOH, 95%乙醇，苯甲醛，活性炭2.2实验步骤2.2.1配制150g/L的NaOH溶液称取N
5、aOH固体15g，然后向烧杯中加入水溶解，待全溶或基本溶解后转至100ml锥形瓶瓶，加水稀释至刻度线，即可得到150g/L的NaOH溶液。2.2.2加热回流按照由下往上，自左向右的顺序将回流装置（图1）安装好，打开水龙头，让 冷凝水由球形冷凝管的下部流入，上部流出。向100ml的圆底烧瓶中依次加入 1.2gVB1，6ml水，15ml95%的乙醇，摇匀后，向其中慢慢滴加150g/L的NaOH溶 液，直到PH达到910,且3分钟内不退色，加入15ml苯甲醛。启动电热套， 用水浴加热，并且保持温度在7580C之间，加热75min。反应混合物呈桔黄（红）色均相溶液。加热回流装置（图1）热源图12.2.
6、3 冰浴将上步所得到的溶液转入50ml的烧杯中冷却至室温析出浅黄色结晶，然后 将烧杯放入装有冰块的大烧杯中冰浴。224抽滤安装抽滤装置（图2）。将布氏漏斗洗净，并放入小的圆形滤纸，启动水泵, 想滤纸上滴加几滴水，然后将冰浴得到的物质倒入漏斗中进行抽滤，并用50ml 冷水分两次洗涤结晶，等到没有滤液滴出时停止抽滤。注意，一定要先拿来开布 氏漏斗才能关闭水泵。图2225重结晶将抽虑所得的粗产品放入250ml锥形瓶中，加入适量95%乙醇，将液体加热 沸腾至溶解，如产物为黄色，可稍微冷却加入活性炭脱色，加热约5分钟，同时 加热准备好的热过滤漏斗趁热（过滤热过滤装置见图3）。过滤过程中继续加热以免晶体析
7、出造成浪费。热过滤装置2.2.6结晶抽虑将过滤得到的滤液冷却结晶，按步骤4抽滤，得到纯产品。2.2.7称量称量所得产品的质量228测熔点将准备好的毛细管一端放在酒精灯火焰边缘,慢慢旋转加热，毛细管因玻璃 熔融而封口。注意，转速要均匀，使封口严密且厚薄均匀，要避免毛细管烧弯或 溶化为小球。填装样品时，一定要把样品填装均匀，密实，使样品的填装高度为 2-3mm。安装装置（图4）时，倒入的导热油液面位于提勒管叉口处，温度计的 水银球位于提勒管上下叉管中间，而试样位于水银球的中部。测熔点装置图四安装完成后，开始加热，记下药品开始坍塌（图五）时和完全熔化（图五）时的温度即可。加热过程中药品变化图岀现塌落
8、液体图五2.2.9测IR确定官能团取适量产品用傅里叶红外波谱仪得到IR谱图。2.2.10. VB1不同用量取VB1质量分别为1.5g, 1.8g, 2.1g，2.4g，重复1.2.11.2.10进行实验。2.3实验注意事项1调PH时用的氢氧化钠溶液应现配现用，且氢氧化钠溶液是冷却的。2调节溶液的PH严格控制在9-10,加入苯甲醛后应再调一次PH。3反应过程中温度严格控制在75-80摄氏度。第三章数据处理31 VB1用量不同对生成安息香的影响PH： 910苯甲醛用量：15ml产品性状：白色针状晶体VB1用量/g1.21.5产品质量/g1.62.1粗产品颜色微黄微黄产率10.2%13.4%熔程12
9、9-131 C129-132C1.82.12.43.02.63.7米黄米黄米黄19.1%16.6%23.6%129-134C135-138C133-137C3.2 VB1用量不同对安息香产率影响的柱状图3.3 VB1用量不同对安息香产率影响的折线图图七3.4实验所得产物与标准安息香标准的IR谱图1实验产品的IR谱图（图8）。JUD3FSO350032eo30002760M022332tK）3IfiOO1230dnriraaiart-i ?图8 （波数cm-!）2标准安息香样品的IR谱图（图9）tooCnHisOs图9 （波数cm-l）第四章结果与讨论从图七中可以看出随VB1用量的增加安息香的产
10、率总体成上升趋势。本次实 验没有得出VB1的最佳用量，这也是实验的失败之处。VB1用量为2.1g比1.8g安息 香产率高的原因可能是加入苯甲醛后溶液PH值小于9。本实验为防止苯甲醛挥发 造成实验室空气污染而采用先调PH值后加入苯甲醛得方法，加入苯甲醛后，溶液 的PH值降低，安息香的产率也降低，这也是实验中产率较低的原因之一。从实验粗产品的颜色不同可以看出随VB加入量的增加粗产品的颜色逐渐加1深，这是安息香产率增加的缘故。分析最终产品的熔程，产品的熔程接近安息香 的熔点（137C）,说明产品的纯度较高，这也是实验的成功之处。实验所得产物与标准安息香标准的IR谱图的对比，产品的IR谱图与标准 安息
11、香几乎吻合，可见实验最终产物确实是安息香，和标准图的差别之处是有少 量杂质的存在所致。经典的安息香合成以氰化钠或氰化钾为催化剂，虽然产率较高，但合成产 物的毒性很大，易造成环境污染,损害人体健康。笔者认为，采用VB1作为催化剂 合成安息香虽然无污染，但产率很低，很不适应工业大规模生产，其他一些方法 如超声波2VB1法、微波2VB1法，增大碱的浓度及提高反应温度法等等研究成 果虽然有很多改进之处但终究没能用于工业生产，对安息香缩合反应我们还需要 继续寻找新的高效的催化剂。第五章参考文献1王汝龙，原正平.药物.第4版.北京，化学工业出版社,2005 李中华,白亦穷.穷辅酶催化安息香缩合反应的实验探讨J.大学化学，2001,4，第26卷第2期. 潘英明，黄砾等.内蒙古民族大学学报(自然科学版)，2004,19:2854刘华，曹娟.镇江医学学报,1998,8:245陈晓东，李刚.丹东师专学报,1998,20(4):28李慧章，刘卉闵等.信息记录材料，2003,4(2):137张康华，曹小华等.安息香缩合与应用研究进展J.安徽农业科 学,2009,37(30):14549-14551邢其毅等基础有机化学M北京：高等教育出版社，1994, 714-7169张国升，程俊等.安息香缩合反应的改进J.安徽中医学院学报，2003, 22(6)：46-47
