手性分子与手性药物

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1、有机化学一一手性分子与手性药物材料与化学工程系12级应化（1）班然界中的手性右旋左旋海螺的螺壳都是右旋的，出现左旋螺壳的概率是百万分之。我们吃的如甘蔗汁制的或甜莱汁制的糖，它们的分子都是右旋的。人体内氨基酸分子都是左旋的，而淀粉的分子都是右旋的，传递遗传信息的脱氧核糖 核酸(DNA)，95%以上呈右旋。星系的运动都呈圆形、椭圆形或涡旋形运动，多是“左旋”。多数藤本植物如牵牛花、扁豆等的茎蔓是右旋的。长瓣兜兰花两侧长瓣的螺旋是左右对称的，右侧是左旋，左侧是右旋。一一科学化学概念中的手性什么是手性左右手互为镜象左手和右手不能叠合手性：实物与自身镜象不能重合的现象。1 .手性分子:具有手性的分子称为

2、手性分子，手性分子都具有旋光性；不具有手性的分子称 为非手性分子，无旋光性。由于含一个不对称碳原子的化合物具有手性，这与其呈 现手性特征的中心碳原子有关，因此这个中心碳原子称为手性中心，称其不对称碳 原子为手性碳原子。手性碳手性分子的特征所谓手性碳原子，是指饱和碳原子上连有四个完全不同的原子或原子团，常所大”号予以标注。CH3 * hch2ch3Oh非手性分子 FHCciF手性碳标记CH bcd顺时针R顺时针R逆时针逆时针先后次序取决于原子序数，原子序数较大的原子优先。ClIClSHSOH顺时针，为R-构型手性和手性药物手性分子的来源：自然界:糖类、氨基酸、生物碱、萜类、甾体化合物外消旋体的拆

3、分不对称有机合成反应生物酶合成获得手性分子的重要意义一一药物与人类的关系构成生命体系的生物大分子的主要部分大多数是以一种对映体形式存在的。故药物与其作用也是以手性的方式进行的。生物体的酶和细胞表面受体是手性的，故对外消旋药物的识别、消化和降解过 程。手性分离和分析的重要性获取单一对映体化合物对于涉及分子手性分析的领域要采用高对映体选择性的分析方法手性分离的特殊性在非手性环境中，对映体的物理化学性质（如熔点、沸点、折射率、蒸气压、溶解度、红外、核磁谱和质谱等）大都相同，这就造成对映体分 离的困难。反应停，事件1957 年 10 月 1 联邦德国 Chemie-Gruenenthal 公司将反应停

4、正式推向了市场，治疗孕妇怀孕早期的妊娠呕 吐疗效极佳。OOco猷胺呱啶酮被反应停致畸的孩子们“反应停”的分子结构火(S)-thalidomide(R)-thalidomide中枢镇静和抑制作用强烈的胎儿致畸作用杀虫剂棉酚（Gossypol）及其对映体因分子中两个荼环之间存在阻转异构现象，具有手 性轴，有左、右旋对映体，香芹酮健康糖天冬酰胺(R)-薄荷味H NHO2cCO2CH3OCH2Ph(S,S)-甜味(S)-臭蒿味(S,R)-苦味COOH(S)-苦味(R)-甜味L-多巴右异环磷酰胺抗肿瘤药物盖替沙星手性药物带来的市场效益及增长的需求2001 年手性药物销售1472亿美元2000 年手性药物销售1320亿美元，比1999年增加13%1999 年手性药物销售1170亿美元1997 年手性药物销售910亿美元，比1996年增加21%1993 年手性药物销售356亿美元，比1992年增加22%1990 年手性药物销售180亿美元1993年97个热销药中，手性药物占20%1997年全世界100个热销药物中，50个是单一对映体（手性药物）全世界手性化合物需求逐年上升21001800150012MW060001W3 1994 199S 1996 耕 19M 1W9 蹴郦