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1、甲基橙的制备一、实验目的1、学习重氮盐制备技术,了解重氮盐的控制条件。 2、掌握和了解重氮盐偶联反应的条件,掌握甲基橙制备的原理及实验方法。 3、进一步练习抽滤,洗涤,搅拌等基本操作。二、实验原理1、芳香族伯胺在酸性介质中和亚硝酸钠作用下生成重氮盐,重氮盐与芳香叔胺偶联,生成偶氮染料。 将对氨基苯磺酸与氢氧化钠作用生成易溶于水的盐,再与HNO2重氮化,然后再与N,N二甲基苯胺偶联得到粗产品甲基橙。2、甲基橙制备相关的反应方程式:三、主要试剂及物理性质1、主要药品: 对氨基苯磺酸、5%NaOH、N,N-二甲基苯胺、NaNO2、浓盐酸、10%NaOH、饱和氯化钠溶液、95%乙醇、冰乙酸、碘化钾淀粉
2、试纸、pH试纸。2、主要化合物的物理性质对氨基苯磺酸:一种白色至灰白色粉末,在空气中吸收水分后变为白色结晶体,带有一个分子的结晶水,温度达100时失去结晶水,在300时开始分解碳化,在冷水中微溶,溶于沸水,微溶于乙醇、乙醚和苯,有明显的酸性,能溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠溶液。用于制造偶氮染料等,也可用作防治麦锈病的农药。N,N-二甲基苯胺:淡黄色油状,有特殊气味液体,熔点2.5,沸点193,不溶于水,易溶于醇、醚、苯和酸溶液。本品剧毒,能使人呼吸短促而致死,车间内气体最高容许浓度为5mg/m3。NaNO2:微带淡黄色的白色结晶,密度2.17(20),熔点为217,易溶于水,微溶于乙醇和乙醚,在空
3、气中易潮解。在320时分解生成氧、氮、氧化氮和氧化钠。与有机物接触易发生燃烧和爆炸,燃烧时放出有毒的氧化氮气体。能从空气中吸收氧逐渐化为硝酸钠。亚硝本钠是剧毒品。四、试剂用量规格1、称取2.00g对氨基苯磺酸;2、量取5%NaOH10ml;3、称取0.8g NaNO2;4、准备冰冷水13ml,实际水80ml;5、吸取1.3ml N,N-二甲基苯胺,冰醋酸1.0ml;6、量取10%NaOH15ml;7、准备饱和氯化钠溶液20ml;8、准备乙醇5ml;五、实验装置1、主要仪器: 100mL烧杯、抽滤瓶、布氏漏斗、刻度吸管、温度计、玻璃棒、台称、试管、pH试纸、10ml量筒、100ml量筒、电炉。2
4、、制备过程的装置图六、实验步骤及现象1、称取2.00g对氨基苯磺酸置于100ml烧杯中,加入5%NaOH10ml,温水浴促进固体的溶解烧杯内溶液呈淡淡的黄灰色。2、称取0.8g NaNO2放入烧杯内溶解入4ml水,量取2.5ml浓盐酸和13ml冰冷水混合,然后慢慢滴加到上面的烧杯内溶液由开始的红色渐渐变色,最终呈橙色乳浊液。3、用碘化钾淀粉试纸检验溶液,将烧杯冷却到室温,然后冰水浴中放置15min试纸变成蓝紫色,杯内物呈橙色乳浊液。4、吸取1.3ml N,N-二甲基苯胺和冰醋酸1.0ml于试管内混合,并滴加到上面的烧杯内,剧烈搅拌10min,促进偶合试管内呈黄褐色,烧杯内由红橙色渐渐变色,最终
5、呈深红色。5、从冰水浴中取出烧杯,加入10%NaOH15ml,不断搅拌烧杯内物质呈粘稠状,呈橙色。6、将烧杯加热至沸腾,使杯内的物质溶解烧杯内固体溶解,呈暗红色浑浊状。7、烧杯冷却至室温,冰水浴使甲基橙晶体析出溶液略显分层,液面有小片红色固体产生。8、抽滤,并用饱和氯化钠溶液冲洗烧杯,10ml一次,共2次粗产品呈红色粉状。9、粗产品移到75ml水中加热溶解,全溶后冷却至室温,冰水浴中使晶体析出烧杯内呈玫红色粘稠状。10、抽滤,用乙醇5ml洗涤精产品精产品为橙红色有亮光泽的晶体。11、计算甲基橙的产率。12、检验产品从大红色变成橙色。七、实验数据计算1、甲基橙产率公式=甲基橙的实际产量理论值*1
6、002、对氨基苯磺酸的质量为2.00g(0.01156mol),反应得到的甲基橙产品的理论值为3.78g(0.01156mol)。3、表面皿的质量为33.15g,表面皿与产品的总质量为36.66g,则实际产品的质量为3.51g。4、甲基橙的实际产率=3.513.78*100=92.86八、结果与讨论1、在本次制备的实验中,甲基橙的理论值是3.78g,而我们值得的实际值是3.55g,其实际产率为92.86。在误差允许范围内,这个产量是合理的。2、在反应过程中要注意的是,碘化钾淀粉试纸检验时用若试纸不显蓝色,尚需补充亚硝酸钠溶液。 在两次抽滤过程中,要操作合理促进抽滤的完全,以减少晶体的损失。3、氨基苯磺酸是两性化合物,酸性比碱性强,以酸性内盐存在,所以它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐。 若反应物中含有未作用的 N,N- 二甲基苯胺醋酸盐,在加入氢氧化钠后,就会有难溶于水的 N ,N- 二甲基苯胺析出,影响产物的纯度。湿的甲基橙在空气中受光的照射后,颜色很快变深,所以一般得紫红色粗产物。 (注:文档可能无法思考全面,请浏览后下载,供参考。可复制、编制,期待你的好评与关注!)