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1、第五节合成高分子化合物_有机合成与推断明考纲要求理主干脉络1.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。2.了解加聚、缩聚等有机反应的特点。3.了解新型高分子材料的性能及其在高分子技术领域中的应用。4.了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。5.关注有机化合物的安全和科学使用，认识有机化合物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。合成高分子化合物1有机高分子的组成(1)单体能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。(3)聚合度高分子链中含有链节的数目。如nCH2=CH2 单体
2、链节聚合度2合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应，如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为：nCH2CHClCH2CHCl。(2)缩聚反应单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为CH2OH(n1)H2O。3高分子化合物的分类其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为三大合成材料。1.在表格中填写相应的单体或聚合物的结构简式。单体结构简式聚合物CH2=CHCH3CH3COOCH=CH2CH2=CHCH=CH2CH=CH提示：CH2=CHClCH2=CHCNCH2CHCHCH2CHCH
3、2填空。(1)_的单体是：和HO(CH2)2OH。(2) 的单体是_和_。(3) 的单体是_。(4) 的单体是_和_。(5) 的单体是_和_。提示：(1) (2) HOCH2CH2OH(3)CH3CH(OH)COOH(4) HCHO(5)H2N(CH2)6NH2HOOC(CH2)4COOH1加聚产物单体的判断方法(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其单体为一种，将两个半键闭合即可。如：，单体是。(2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的高聚物，其单体为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。如：的单体为CH2=CH2、CH3CH=CH2。(3)凡链节主
4、链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高聚物，其规律是“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，然后将两个半键闭合，即单双键互换。如：的单体是CH2CHCHCH2和。2缩聚产物单体的判断方法(1)凡链节为NHRCO结构的高聚物，其合成单体必为一种。在亚氨基(NH)上加氢，在羰基碳上加羟基，即得高聚物的单体。如：NHCH2CO单体为H2NCH2COOH。(2)凡链节中间(不在端上)含有肽键的高聚物，从肽键中间断开，两侧为不对称结构的，其单体为两种；在亚氨基上加氢，羰基碳原子上加羟基，即得高聚物单体。如：的单体是H2NCH2COOH和H2NCH2CH2COOH。(3)凡链节中间(不在端上)含有 (
5、酯基)结构的高聚物，其合成单体为两种，从中间断开，羰基碳原子上加羟基，氧原子上加氢原子，即得高聚物单体。如：单体为HOOCCOOH和HOCH2CH2OH。(4)高聚物其链节中的CH2来自甲醛，单体为和HCHO。1.能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱，现有一种叫HEMA的材料，是用来制备软质隐形眼镜的，其结构简式为，则合成它的单体为()ACH3CH=CHCOOHCH3CH2OHBHOCH2CH2OHCCH2=CHCH2COOHHOCH2CH2OHDCH3CH2OH2某高分子材料的结构简式为，合成该化合物的单体可能为CH2=CH2CH2=CHCH3CH2=CHCH=CH2其中正确的组合是()A
6、BC D3电器、仪表和飞机等某些部件要用一种称为DAP的塑料，其结构简式为：合成它的单体可能是：邻苯二甲酸；丙烯醇(CH2=CHCH2OH)；丙烯；乙烯；邻苯二甲酸甲酯。正确的一组是()A BC D 答案专区1.解析：该高聚物为加聚反应的产物，其链节为，它是由对应的单体和HOCH2CH2OH先发生酯化反应，再发生加聚反应而生成的。答案：B2.解析：因为该高分子化合物中碳碳双键在链节的一端而没有在中间，所以不能再采用“凡双键，四个碳”的方法进行判断，应该考虑是碳碳三键的加聚。答案：B3.解析：由DAP的结构简式可知它是由和CH2=CHCH2OH先发生酯化反应后发生加聚反应生成的。答案：A有机合成
7、的综合分析1有机合成题的解题思路 2有机合成中碳骨架的构建(1)链增长的反应：加聚反应；缩聚反应；酯化反应等(2)链减短的反应：烷烃的裂化反应；酯类、糖类、蛋白质等的水解反应等(3)常见由链成环的方法：二元醇成环：如HOCH2CH2OH。羟基酸酯化成环：如HO(CH2)3H2O。氨基酸成环：如H2NCH2CH2COOH。二元羧酸成环：如HOOCCH2CH2COOH。3有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入引入官能团引入方法引入卤素原子烃、酚的取代；不饱和烃与HX、X2的加成；醇与氢卤酸(HX)取代引入羟基烯烃与水加成；醛酮与氢气加成；卤代烃在碱性条件下水解；酯的水解引入碳碳双键某些醇或卤代烃
8、的消去；炔烃不完全加成；烷烃裂化引入碳氧双键醇的催化氧化；连在同一个碳上的两个羟基脱水；含碳碳三键的物质与水加成引入羧基醛基氧化；酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解(2)官能团的消除通过加成反应消除不饱和键(双键、叁键、苯环)；通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；通过加成或氧化反应等消除醛基；通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。(3)官能团的改变可根据合成需要(或题目中所给衍变途径的信息)，进行有机物官能团的衍变，以使中间产物向产物递进。有以下三种方式：利用官能团的衍生关系进行衍变，如RCH2OHRCHORCOOH。通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2C
9、H2ClHOCH2CH2OH。通过某种手段改变官能团的位置，如1(2013北京高考)可降解聚合物P的合成路线如下：已知：i. (R为烃基)(1)A的含氧官能团名称是_。(2)羧酸a的电离方程式是_。(3)BC的化学方程式是_。(4)化合物D苯环上的一氯代物有2种，D的结构简式是_。(5)EF中反应和的反应类型分别是_。(6)F的结构简式是_。(7)聚合物P的结构简式是_。解析：由框图给出的A、B、C转化的反应条件和A的分子式，可推出A为，B为，C为，C为，由D的分子式以及D到E的反应条件知，D中含有能催化氧化的醇羟基，则D中还应含有酚钠结构，所以推出D的结构简式为，再结合题给信息进而推出E为，
10、由信息和进一步推出F为，由G的分子式和G结构中含有3个六元环知，G由两分子F缩合得到，G的结构简式为，则聚合物P为。答案：(1)羟基(2)CH3COOHCH3COOH(3) HNO3(浓)OOCCH3H2O(4) CH2OH(5)加成反应、取代反应(6) (7)2(2012重庆高考)衣康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。(1)A发生加聚反应的官能团名称是_，所得聚合物分子的结构型式是_(填“线型”或“体型”)。(2)BD的化学方程式为_。(3)M的同分异构体Q是饱和二元羧酸，则Q的结构简式为_(只写一种)。(4)已知：CH2CNCH
11、2COONaNH3，E经五步转变成M的合成反应流程为：EGHMJ LEG的化学反应类型为_，GH的化学方程式为_。JL的离子方程式为_。已知：C(OH)3COOHH2O，E经三步转变成M的合成反应流程为_。(第二步反应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热)。解析：(1) 分子中的碳碳双键发生加聚反应生成线型高分子化合物。(2) 与Cl2发生加成反应生成，在NaOH醇溶液中发生消去反应生成(3) 的同分异构体为饱和二元羧酸，分子中两个COOH不变，再将碳碳双键转化为一个三元环即可，因此得到如下两种同分异构体：或。(4)在光照下与Cl2发生取代反应生成。在NaOH水溶液中发生水解时，Cl转化为OH，CN转化为COONa，同时生成NaCl、NH3，据此可写出GH的反应方程式。被催化氧化为，该有机
