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1、十二烷基甜菜碱的制备罗志聪武汉理工大学理学院应用化学一、实验目的1. 学习两性型表面活性剂的基本知识；2. 掌握还原氨基化反应和季钱化反应的实验方法。二、实验原理烷基甜菜碱，即N烷基N, N二甲基甜菜碱，是一种按酸盐型两性离子表 面活性剂，其结构式为：CH3IRN+ 一 CH/COCFIch3烷基甜菜碱在相当宽的pH范围内均有良好的表面活性，能很好地与阴离子、 阳离子及非离子表面活性剂通溶，可用洗涤剂，乳化剂，润湿剂，发型剂，发泡 剂，柔软剂和抗静电剂等。由于它不刺激皮肤和眼睛，因而大量用于化妆品的配 制中。烷基甜菜碱的合成可以烷基二甲基胺经季胺化而得季胺化对，一般有氯乙酸 盐法和氯乙酸醋法。
2、氯乙酸盐法的转化率高，且原料便宜，是合成烷基甜菜碱的 常用方法。本实验从十二烷基胺开始，与甲醛和甲酸发生还原胺基化反应(Leuckart反 应)，生成二甲基十二烷基按，后者再与氯乙酸那进行季镀化反应，生成产物十 二烷基甜菜碱。11-C12H25NH2+2CH2O+2HCOOHn- Ci 2H25N(CH3)2+2 CO2+2H2 O n-Ci2H25N(CH3)2+ClCH2COONan-Ci 2H25N+(CH3)2 CHCOO+NaCl三、原料十二烷基胺(18.5g, O.lmol),乙醇(95%, 25ml),甲酸($85%, 26ml, 0.58111O1)甲醛(37%, 21111L
3、 0.2mol),氢氧化钠(3.2g, 0.08mol),无水硫酸钠， 浓盐酸，乙醇乙醯(体积比为1:20)混合液，717型强碱性离子交换树脂四、物理常数相对 分子 质量相对 密度点 熔点光折率度 解 溶nnn二基 十烷胺nnnnnkJ易色本 无湖3&7nnn酸 甲色本 无湖40nnn醛 甲色刺性味本 无有激气P29-21/易易易二甲 基十 二烷 基胺n1Jn472n不易易二基菜 十烷甜碱n色本 无湖n/472n可可可五、实验操作1. 二甲基十二烷基胺的制备向装置有电动搅拌、滴液漏斗和温度计的三口瓶中加入18.5g (O.lmol)十 二烷基胺和25111195%乙醇，搅拌溶解。在不高于30C
4、的温度下滴加26nil(0.58mol) 85%甲酸。然后升温至40C并保持在该温度下滴加211111(0.211101)37%甲醛溶液。 滴加完毕，慢慢升温至回流温度，反应至没有CO?气体释出为止。冷却，用10% 氢氧化钠溶液调节反应混合物至略偏碱性。加入约20ml水，将物料移入分液漏 斗，分层。有儿层用适量水洗涤一次，经无水硫酸钠干燥后称重，得到浅黄色油 状物1718g,产率80%84%o2. 十二烷基甜菜碱的制备放映装置同操作1.加入7.5g (0.08mol)氯乙酸，在冷却和搅拌下慢慢滴入 由3.2g (0.08mol)氢氧化钠和45ml水配成的溶液，然后滴入以上制得的二甲基 十二烷基
5、胺。升温至7080C搅拌反应3h,得到浅黄色、黏稠的十二烷基甜菜碱 溶液，其中活性物含量约30%。3. 十二烷基甜菜碱的提纯将所得碱溶液（混合液）用过量的浓盐酸处理，过滤，滤饼在乙醇乙醍（体 积比为1:20）的混合液中重结晶得烷基甜菜碱的盐酸盐。将其溶于蒸僻水中，通 过717型强碱性离子交换树脂。蒸係脱去水，再在乙醇乙醍中重结晶3次后， 真空干燥，得纯的十二烷基甜菜碱。六、注意事项1. 所用玻璃仪器必须干燥；2. 滴加甲酸时，通过控制滴加速度來控制反应温度，高温会促使氨氧化， 必要时可在瓶外用冷水冷却；3. 滴加甲醛时，应控制滴加速度，避免突然产生大量气体，使物料冲出；4. 加减时应边加边搅拌
6、，避免碱局部浓度过大，导致副反应的发生；5. 氯乙酸具有强腐蚀性，且容易吸湿潮解；6. 滴加浓盐酸不要太多，至乳状液不再消失即可；7. 洗涤滤饼时，溶剂按规定量加，不能太多；七、实验改良用NaHCO3代替NaOH來中和，收率有所提高。这可能由于生成的氯乙酸 盐，在强碱NaOH的作用下，继续发生水解的副反应，生成疑乙酸盐：CICH2COONa+NaOHHOCH2COONa+NaCl而生成的疑乙酸盐不能与叔胺起季胺化反应，从而影响了烷基甜菜碱的收率。 而弱碱NaHCO?可以避免上述缺点，因而提高了烷基甜菜碱的收率。在反应中预先添加了少量的烷基甜菜碱，烷基甜菜碱的收率有所提高。这是 因为添加的烷基甜
7、菜碱，是两性表面活性剂，在反应开始时起分散作用，使不大 溶于水的叔胺能很好地分散在溶剂中，提高了反应的速度，因而在一定的时间里 提高了烷基甜菜碱的收率，也即可以缩短反应的时间。附：十二烷基二甲基甜菜碱性能与用途：十二烷基二甲基甜菜碱无色至浅黄色透明粘稠液体，可溶于水，为两性离子表面活性剂。在酸性及碱性条件下均具有优良的稳定性，泡沫多，去污力强，有 可贵的增稠特性。对皮肤刺激性低，生物降解性好，具有优良去污杀菌、柔软性， 抗静电性、耐硬水性和防锈性。十二烷基二甲基甜菜碱配制香波、泡沫浴、敏感 皮肤制剂、儿童清洁剂等，也可用作纤维、织物柔软剂和抗静电剂、钙皂分散剂、 杀菌消毒洗涤剂及橡胶工业的凝胶乳化剂、兔羊毛缩绒剂、灭火泡沫剂等。主要参考文献：1. 蔡干，曾汉维,钟振声，有机净系化学品实验，北京:化学工业出版社，1997,24-252. 项斌，张群辉，烷基甜菜碱的制备及其性能比较，浙江工业大学学报，1995,(23-2) 125-1292012.10.30
