《江苏专版2022年高考化学一轮复习专题七第二十八讲有机高分子有机推断与有机合成学案含解析》由会员分享，可在线阅读，更多相关《江苏专版2022年高考化学一轮复习专题七第二十八讲有机高分子有机推断与有机合成学案含解析（27页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、江苏专版2022年高考化学一轮复习专题七第二十八讲有机高分子有机推断与有机合成学案含解析江苏考纲要求1知道简单合成高分子的单体、链节和聚合度，链节合成高分子的性能及其在高新技术领域中的应用。2了解加聚反应和缩聚反应的特点。3能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。合成有机高分子教材基础自热身1有机高分子的组成 (1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。2合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应，如氯乙
2、烯合成聚氯乙烯的反应，其化学方程式为。(2)缩聚反应单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应，其化学方程式为(3)加聚反应和缩聚反应的比较方法加聚反应缩聚反应相同单体是相对分子质量小的有机物；产物为高分子；单体可相同，也可不相同生成物无小分子有小分子(H2O、NH3等)高分子与单体组成相同组成不相同反应特点单体中含有不饱和键是发生加聚反应的必要条件，打开不饱和键，相互连成长碳链单体通常含有两个或两个以上能够相互作用的官能团，如NH2、OH、COOH；官能团与官能团之间缩去一个小分子，逐步缩合3高分子化合物的分类其中，塑料、合成纤维、合成橡
3、胶又被称为“三大合成材料”。知能深化扫盲点高聚物单体的推断方法(1)根据加聚反应特点找单体单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、2甲基1,3丁二烯等)；高分子链节与单体的化学组成相同；生成物只有高分子化合物，一般形成线型结构。(2)根据缩聚反应的特点找单体单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团(如OH、COOH、NH2、X等)；缩聚反应不仅生成高聚物，而且还生成小分子；所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。(3)简单高分子化合物单体的判断方法物质类别高分子化合物方法单体加聚物缩聚物对点练填写下列空白：题点全练过高考题点一合成有机高分子化合
4、物的性质和用途1下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法错误的是()高分子化合物的相对分子质量都很大纯净的淀粉属于纯净物有机高分子化合物的结构分为线型结构和体型结构线型高分子化合物具有热固性高分子材料都不易燃烧ABC D解析：选D高分子化合物，是指那些由众多原子或原子团主要以共价键结合而成的相对分子质量在一万以上的化合物，正确；淀粉属于天然高分子化合物，属于混合物，错误；高分子化合物一般具有线型结构或体型结构，正确；线型高分子化合物具有热塑性，体型高分子化合物具有热固性，错误；大多数高分子材料易燃烧，如合成纤维、合成橡胶、塑料等，错误。2.由苯乙烯制得的聚苯乙烯可用于制造一次性餐具。(1)
5、苯乙烯的分子式为_。(2)苯乙烯制取聚苯乙烯的化学方程式为_。.聚苯乙烯塑料性质稳定，会造成严重的“白色污染”。为此人们开发出一种聚乳酸塑料来替代聚苯乙烯。聚乳酸合成过程如下：(3)淀粉和纤维素的分子式均可表示为(C6H10O5)n，下列关于淀粉和纤维素的说法正确的是_。A互为同分异构体 B水解最终产物相同C纤维素是纯净物 D均是高分子化合物(4)乳酸分子所含官能团有_(填名称)。(5)根据结构推断聚乳酸可能发生的反应类型是_，并据此说明用聚乳酸塑料替代聚苯乙烯塑料的好处是_。(6)乳酸与足量Na反应的化学方程式为_。解析：(1)根据苯乙烯的结构简式可知其分子式为C8H8。(2)苯乙烯生成聚苯
6、乙烯的化学方程式为 (3)淀粉和纤维素的分子式均可表示为(C6H10O5)n，其中n不同，它们不是同分异构体，A错误；都是混合物，C错误；都是高分子化合物，D正确；淀粉和纤维素的最终水解产物均为葡萄糖，B正确。(4)乳酸分子的结构简式为CH3CH(OH)COOH，所含官能团为羟基和羧基。(5)乳酸发生缩聚反应得到聚乳酸，聚乳酸中有酯基，可以发生水解反应或取代反应，聚乳酸降解生成无毒无害物质，环保无污染。(6)乳酸与足量Na反应，乳酸中的羟基与羧基都能与钠反应生成氢气。答案：(1)C8H8(3)BD(4)羟基和羧基(5)水解反应(或取代反应)聚乳酸可降解生成无毒无害物质，环保无污染题点二高聚物单
7、体的判断3某高分子化合物干馏后分解为A，A能使溴水褪色，1 mol A和4 mol H2加成后生成化学式为C8H16的烃，则该高分子化合物是()解析：选BA能使溴水褪色，说明A中含有不饱和键；1 mol A和4 mol H2加成后生成化学式为C8H16的烃，所以应是芳香烃，根据A与氢气加成的物质的量之比判断A是苯乙烯，所以该高分子化合物为聚苯乙烯，答案选B。4某高分子材料的结构如图所示：已知该高分子材料是由三种单体聚合而成的，下列与该高分子材料相关的说法正确的是()A该高分子材料是体型高分子，合成它的反应是加聚反应B形成该高分子材料的单体中，所有原子可能处于同一平面内C三种单体中有两种有机物互
8、为同系物D三种单体都可以使溴水褪色，但只有两种能使酸性高锰酸钾溶液褪色解析：选B该高分子材料是线型高分子，A错误；苯和乙烯都是平面型分子，故苯乙烯中所有原子可能处于同一平面内，B正确；合成该高分子的三种单体是CH3CH=CHCN、苯乙烯、苯乙炔，其中没有互为同系物的物质，它们都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，C、D项错误。有机合成的解题思路知能深化扫盲点1有机合成的任务2有机合成的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。(3)原子经济性高，具有较高的产率。(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。3逆推法分析合成路线(1)基本思路逆推法示意
9、图：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。当得到几条不同的合成路线时，就需要通过优选确定最佳合成路线。(2)一般程序4有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入官能团引入方法卤素原子烃、酚的取代；不饱和烃与HX、X2的加成；醇与氢卤酸(HX)的取代羟基烯烃与水加成；醛、酮与氢气加成；卤代烃在碱性条件下水解；酯的水解碳碳双键某些醇或卤代烃的消去；炔烃不完全加成；烷烃裂化碳氧双键醇的催化氧化；连在同一个碳上的两个羟基脱水；含碳碳三键的物质与水加成羧基醛基氧化；酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解(2)官能团的消除通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。通
10、过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。通过加成或氧化反应等消除醛基。通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。(3)官能团的改变可根据合成需要(或题目中所给衍变途径的信息)，进行有机物官能团的衍变，以使中间产物向产物递进。有以下三种方式：利用官能团的衍生关系进行衍变，如RCH2OHRCHORCOOH。通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH。通过化学反应改变官能团的位置，如(4)有机合成中常见官能团的保护酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把 OH变为 ONa(或OCH3)将其保护起来，待氧
11、化后再酸化将其转变为OH。碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。氨基(NH2)的保护：如在利用对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把 CH3氧化成 COOH之后，再把NO2还原为 NH2，防止当KMnO4氧化 CH3 时，NH2(具有还原性)也被氧化。5中学常见的有机合成路线(1)一元合成路线RCH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯(2)二元合成路线CH2=CH2XCH2CH2X二元醇二元醛二元羧酸(3)芳香化合物合成路线典例请设计以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(
12、OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为_题点全练过高考题点一给定合成路线的分析1由合成水杨酸的路线如下：(1)反应的化学方程式为_。(2)反应的条件为_。答案：（1）(2)酸性KMnO4溶液2化合物可由1氯丁烷经过四步反应合成：反应1的反应条件为_，反应2的化学方程式为_。解析：反应1为CH3CH2CH2CH2Cl的水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加热，反应2为CH3CH2CH2CH2OH的催化氧化反应。答案：NaOH水溶液、加热2CH3CH2CH2CH2OHO22CH3CH2CH2CHO2H2O题点二给定原料的有机合成3请设计合理方案从合成(无机试剂任用，用反应流程图表示，并注明反应条件)。例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OHCH2=CH2CH2CH2 提示：RCH=CH2RCH2CH2Br题点三类比已知合成路线的有机合成4(2016北京高考)功能高分子P的合成路线如下：(1)A的分子式是C7H8，其结构简式是_
