甾体化合物

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1、甾族化合物广泛存在于动植物组织内,并在动植物生命活动中起着重要的作用。 一、甾族化合物的结构1 基本结构甾类化合物分子中,都含有一个叫甾核的四环碳骨架,环上一般带有三个侧链其通式为:R1、R2一般为甲基,称为角甲基,R3为其它含有不同碳原子数的取代基。甾是个象形字,是根据这个结构而来的,许多甾体化合物出这三个侧链外,甾核上还有双键、羟基和其他取代基。二、重要的甾族化合物1甾醇1)胆甾醇(胆固醇)胆甾醇是最早发现的一个甾体化合物,存在于人及动物的血液、脂肪、脑髓及神经组织中。3b-羟基-胆甾-5-烯(胆固醇),在高真空度下可升华,微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿有机溶剂。人体内发现的胆结石几乎是由

2、胆甾醇所组成的,胆固醇的名称也是由此而来的。2)7-脱氢胆甾醇胆甾醇在酶催化下氧化成7-脱氢胆甾醇。7-脱氢胆甾醇存在于皮肤组织中,在日光照射下发生化学反应,转变为维生素D3:维生素D3是从小肠中吸收Ca2+离子过程中的关键化合物。体内维生素D3的浓度太低,会引起Ca2+离子缺乏,不足以维持骨骼的正常生成而产生软骨病。3)麦角甾醇麦角甾醇是一种植物甾醇,最初是从麦角中得到的,但在酵母中更易得到。麦角甾醇经日光照射后,B环开环而成前钙化醇,前钙化醇加热后形成维生素D2(即钙化醇)。维生素D2 同维生素D 3一样,也能抗软骨病,因此,可以将麦角甾醇用紫外光照射后加入牛奶和其他食品中,以保证儿童能得

3、到足够的维生素D。2 胆汁酸3a,7a,12a-三羟基-5b-胆烷-24-酸(胆酸)胆汁酸存在于动物的胆汁中,从人和牛的胆汁中所分离出来的胆汁酸主要为胆酸。胆酸是油脂的乳化剂,其生理作用是使脂肪乳化,促进它在肠的水解和吸收。故胆酸被称为“动物肥皂”。3 甾族激素激素是由动物体内各种内分泌腺分泌的一类具有生理活性的化合物,它们直接进入血液或淋巴液中循环至体内不同组织和器官,对各种生理机能和代谢过程起着重要的协调作用。激素可根据化学结构分为两大类:一类为含氮激素,她包括胺、氨基酸、多肽和蛋白质;另一类即为甾族化合物。 甾族激素根据来源分为肾上腺皮质激素和性激素两类,它们的结构特点是在C17(R3)

4、上没有长的碳链。1) 性激素性激素是高等动物性腺的分泌物,能控制性生理、促进动物发育、维持第二性征(如声音、体形等)的作用。它们的生理作用很强,很少量就能产生极大的影响。雌二醇为卵巢的分泌物,对雌性的第二性征的发育起主要作用。动物体内分泌的睾酮和雌二醇的量极少,为了进行科学研究,从4吨猪卵 巢只提取到0.012g雌二醇。炔诺酮是一种合成的女用口服避孕药,在计划生育中有重要作用。2) 肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素是哺乳动物肾上腺皮质分泌的激素,皮质激素的重要功能是维持体液的电解质平衡和控制碳水化合物的代谢。动物缺乏它会引起机能失常以至死亡。皮质醇、可的松、皮质甾酮等皆此类中重要的激素。 3) 蜕皮激素昆虫变态激素“蜕皮激素”就是甾类,也存在于植物中,有一个完整的胆甾醇边链。它与高等动物的激素一样,也是一个a, b-不饱和酮。从蚕、蝗虫中等分离的一些蜕皮激素的结构如下:4) 植物皂素甾类中还有其他类化合物,例如皂素。皂素是一种糖苷,溶于水即成胶状溶液,经过强烈摇动会发生持久性泡沫,类似肥皂,故称皂素。皂素是乳化剂,用于油脂的乳化。如强心苷在水溶液中也产生泡沫,但是它有特殊的强心作用,主要用于心脏病治疗。

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