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1、 医 学 类 有 机 化 学 有机化学习题参考答案第一章 绪论1. 现代有机化合物和有机化学的含义是什么?现代有机化合物是指含碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物, 现代有机化学是指研究碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物的化学.2. 常见的有机化合物官能团有哪些?在有机化合物分子中, 能够体现一类化合物性质的原子或原子团, 通常称作官能团. 常见的官能团有羟基、卤素、羧基、氨基、醛基、酮基、碳碳双键和叁键等.3. 写出下列化合物的路易斯结构式:4.已知化合物A含有C、H、N、O四种元素, 其重量百分比含量分别为49.3%、9.6%、19.6% 和22.7%; 又知, 质谱测得该化合物的相对分子量为1
2、46. 写出该化合物的实验式和分子式.实验式为C3H7NO, 其式量为73. 设该化合物的分子式为(C3H7NO)X, 则 该化合物的分子式为C6H14N2O2.5指出下列化合物中标有*的碳原子的杂化方式（sp3？sp2？sp？）。（1）sp3 （2）sp2 （3）sp6将下列化合物中标有字母的碳-碳键，按照键长增加排列其顺序。eadbc7写出下列酸的共轭碱。去掉质子后的剩余部分，即为该酸的共轭碱，但需注意其相应的电荷变化:(1) CH3OH (2) H2O (3) CH3O- (4) CH3S- (5) OH- (6) CH3COO- (7) HCO3- (8) Cl-8指出下列化合物或离子
3、哪些是路易斯酸，哪些是路易斯碱。1，3，4为路易斯酸，而2，5，6为路易斯碱。9比较下列离子的碱性强度顺序（由弱强）酸性越强，电离后的负离子的碱性越弱，排列顺序为IBrClF。10. 根据表1-3中列出的一些分子的偶极距数据, 将下列化合物按分子极性大小排列顺序:CH3ClH2ONH3CCl411多数含氧的有机化合物都能溶于冷的硫酸，而所得溶液用水稀释后，又能恢复为原有化合物。试以乙醇为例说明这一事实的原因。乙醇的氧原子上含有孤电子对，其可以与质子络合而溶于冷硫酸。当用水稀释后，水氧原子上的孤电子对就要争夺质子，从而使乙醇恢复。12当一个氢分子吸收光能之后，一个电子就从成键轨道跃迁到反键轨道。
4、导致一个氢分子裂解成两个氢原子。这是为什么？成键与反键正好抵消，结果不成键。13下列苯的结构式，不能代表苯的真实结构。X-衍射等证实苯分子中所有的碳碳键都相等，均为140pm，试写出苯的共振结构。第二章 烷烃和环烷烃1. 命名下列化合物:(1) 3,3-二乙基戊烷 (2) 2,6,6-三甲基-5-丙基辛烷 (3) 2-甲基-5-环丁基己烷(4) 反-1,3-二乙基环丁烷(5) 1-甲基-3-环丙基环戊烷 (6) 2,2,6-三甲基-5-乙基癸烷2. 写出符合下列条件的烷烃或环烷烃的结构式:3. 化合物2, 2,4-三甲基己烷分子中的碳原子,各属于哪一类型碳原子?4. 下列化合物有几个10氢、2
5、0氢和30氢原子?列表回答如下:5. 元素分析得知含碳84.2%、含氢15.8%，相对分子量为114的烷烃分子中，所有的氢原子都是等性的。写出该烷烃的分子式和结构式，并用系统命名法命名。该烷烃分子中所含碳原子、氢原子的数目分别为: 分子式为C8H18, 因所有的氢原子都是等性的，其结构式见以上等式的右边.6将下列化合物按沸点降低的顺序排列：关于沸点，既要考虑分子量的大小又要考虑分子间的作用力，故排列如下：环己烷己烷3-甲基戊烷2，3-二甲基丁烷2-甲基丁烷丁烷7写出4碳烷烃一取代产物的可能结构式。8在由下列指定化合物合成卤代烃时，应选用Cl2还是Br2？（1）氯自由基的活性大，故应选用前者 （
6、2）因制备仲卤代烃，溴自由基有很强的选择性，应选择后者。9按稳定性从大到小的次序，画出丁烷的4种典型构象式（Newman投影式）。10画出2，3-二甲基丁烷以C2C3键为轴旋转，所产生的最稳定的构象。11化合物A的分子式为C6H12，室温下能使溴水褪色，但不能使高锰酸钾溶液褪色，与HBr反应得化合物B（C6H13Br），A氢化得2，3-二甲基丁烷。写出化合物A、B的结构式。在室温下能使溴水褪色，表明该化合物一定是环丙烷。如与不对称试剂发生加成反应，断键的部位出现在含取代基最多和含取代基最少的碳碳键，而氢加到含氢最多的碳的上，符合马氏规则。12写出下列化合物的构象异构体，并指出较稳定的构象。占e
7、键的构象为优势构象。13. 写出下列化合物的结构式:14将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列。（3）（2）（1）（4），因自由基稳定性的排列方向应该是，叔仲伯甲基自由基。15. 写出庚烷的各个碳链异构体的中英文名称:庚烷, heptane ; 2-甲基己烷, 2-methyehexane ; 3-甲基己烷, 3-methyehexane; 2,2-二甲基戊烷, 2,2-dimethylpentane ; 3,3-二甲基戊烷, 3,3-dimethylpentane ;2,3-二甲基戊烷, 2,3-dimethylpentane ; 2,4-二甲基戊烷, 2,4-dimethylpentane
8、; 3-乙基戊烷, 3-ethylhentane; 2,2,3-三甲基丁烷, 2,2,3-trimethyebutane .16写出下列化合物的优势构象。17. 的反应机理与甲烷氯代类似.(1) 写出链引发、链增长、链终止的各步反应式, 并计算链增长反应的反应热.(2) 试说明该反应不太可能按方式进行的原因.(1) 链引发: Cl2 2Cl链增长: Cl+ CH3CH3CH2CH3 + HCl H= -21KJmol-1CH2CH3 + Cl2 ClCH2CH3+ Cl H= -96KJmol-1链终止. 2Cl Cl2 Cl+ CH2CH3 ClCH2CH3 CH2CH3 + CH2CH3
9、CH3CH2CH2CH3(2) 反应如按方式进行, 链增长的第一步为:Cl+ CH3CH3 CH3Cl + CH3 H= +17KJmol-1由于产物的能量高于反应物的能量, 故为吸热反应, 反应的活化能大, 不利于甲基游离基的产生和稳定. 另一方面, 应该注意到, 当游离基不稳定时, 不但难于变成产物, 而且还有倒退到反应物的可能, 所以反应不太可能按上式进行.第三章 对映异构1解释下列概念：（1）手性分子：不具有对称性的分子。（2）手性碳原子：一般指连接四个不同基团的碳原子。（3）对映体：一对具有实物与镜像关系的手性分子。（4）非对映体：不具有上述关系的手性分子。（5）内消旋体：分子内部互
10、相抵消，在个体上不显示旋光性的化合物。（6）外消旋体：一对在宏观上不显示旋光性的对映异构体。（7）旋光性：物质能使平面偏振光旋转的性能。（8）旋光性物质：具有上述性能的物质。2化合物（+）-丙氨酸和（）-丙氨酸在下述性质方面有哪些区别？一对对映异构体只在旋光性能和折光率方面有差异，其它物理性质方面均相同。3500mg可的松溶解在100ml乙醇中，溶液注满25cm的旋光管，测得的旋光度为+2.160。计算可的松的比旋光度。4. 若一蔗糖溶液，测得旋光度为+900，怎么能确知它的旋光度不是2700？旋光性仪的刻度为1800。因为浓度与旋光度成正比，只要浓度减半，观测一下其的旋光度是+450还是-1
11、350，就能作出判断。5下列化合物，各有几个手性碳原子？（1） 3个；（2）3个；（3）1个手性碳原子。6下面是乳酸的4个Fischer投影式，指出互为相同的构型。（1）和（2）为R构型；（3）和（4）为S构型。7下列化合物中，哪些存在内消旋化合物？从对称性的角度就可以加以判断：（1） 和（3）应该存在内消旋体。8下列化合物中，哪几个是内消旋化合物？要判断分子是否是内消旋体，首先要确定分子是否有手性碳原子，然后再从分子的对称性角度来判断：（2）无对称性，故不是，而（1）有对称性，所以是。对于（3），两个手性碳所连接的基团一一对应，而且它们的构型相反，所以，它是内消旋化合物。9用R / S构型命
12、名法标记下列分子构型：根据Fischer投影式的规定，可直接可把所列分子构型转变成Fischer投影式，然后利用规则对其作出R或S构型的判断。(S)-2-溴丙酸 (S)-2-羟基丙酸 (R)-2-氨基丙睛10 用R，S构型命名法命名下列各个化合物的构型；并说明哪些是互为对映体？哪些为非对映异构体？很明显这四个化合物手性碳上所连接的基团都是一一对应的，关键是看每个手性碳的构型。如果两个化合物的构型完全相反，那么它们之间就是对映异构体的关系，否则，就是非对映异构体的关系。(1)的构型为2R, 3R; (2)的构型为2R, 3S; (3)的构型为2S, 3S; (4)的构型为2S, 3R. 则(2)
13、与(3), (1)与(4)为对映体. (1)与(2)、(1)与(3)为非对映体.11 指出下列各组中两个化合物的关系（相同化合物、对映体或非对映异体）。要判断一对化合物是否对映异构体的关系，必须满足下列三个条件：一 这个化合物无对称因素，有手性，这是前提。二 两个化合物的基团必须一一对应。三 它们的构型必须要相反。如果能满足上述三个条件的就是一对对映异构体；如果不能满足第一条件的，就无所谓对映体和非对映体的关系；对于含有两个手性碳的化合物，只要其中一个对应的手性碳的构型相同，就是非对映异构体的关系。(1)为对映体 (2)为相同化合物 (3)为非对映体12转变下列R-2-丁醇成Fischer投影
14、式。首先划一个十字架，尽量把含碳的基团放在纵轴上，然后按照规则进行构型的判断。如果正好是R构型，当然好。如果是S构型的话，那么，就直接画出其对映异构体，其构型必定是R构型。13. (S)-2-甲基-1-氯丁烷在光的作用下, 与控制量的氯气发生取代反应, 生成二氯代产物的混合物, 并分离得到A: 2-甲基-1,4-二氯丁烷和B: 2-甲基-1,2-二氯丁烷(应为2-氯甲基-1-氯丁烷). 其中一种产物有旋光性, 另一种产物无旋光性, 分别用Fischer投影式写出结构.14写出下列3个透视式的Fischer投影式：只要两横一直线，把碳-碳键放在直线上。然后进行旋转，使两个基团在保持在纸前面，按下
15、去投影即可。15用Fischer投影式写出2-氯-3-溴丁烷的所有立体异构体，并用R、S构型标记法标记各异构体的构型。根据手性碳的数目应有4个对映异构体，2对对映体。(2S, 3R) (2R, 3S) (2S, 3S) (2R, 3R)16指出下列化合物中A与B，B与C，C与D，A与E的关系（对映体、非对映体或相同化合物）。A与B是对映体的关系；B与C是非对映体关系；C与D是相同的关系；A与E是相同的关系。17指出下列化合物中哪些是前手性化合物？(1) 中有手性碳原子, 是手性分子. 所谓前手性化合物，指的是潜在的手性化合物，（2）、（3）和(5)都含有前手性碳原子(箭头标出)。第四章 烯烃和炔烃1. 写出分子式为C5H8的二烯烃和炔烃的同分异构体(不包括立体异构), 并用系统命名法命名.1-戊炔 2-
