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1、第九章卤代烃用.系统命名法命名下列各化合物翳_3心汇巧H-斗3Cl2)4)答案：解:(1)2,4,4三甲基2溴戊烷2甲基氯2溴已烷2溴已烯4炔(Z)溴丙烯顺氯溴环已烷2. 写出符合下列名称的结构式叔丁基氯苄基氯答案：解:烯丙基溴对氯苄基氯(2)CH2=CHCH2Br(4)CIQCHCI3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。(1) 4-choro-2-methylpentan(2) *cis-3-bromo-1-ethylcyc答案：4用方程式分别表示正丁基溴、a溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。（水）（醇）M乙醚丙酮产物+H=CHCH3C=C_Na(gNO孑、醇10)日答案：八/
2、旨斗AgN6醇AgBrJONO2AgN6醇+AgBrI写.出下列反应的产物。(2)OH-CH2CH2CH2CI+HBr0HCH2CH2O+KIHCH+HOZnCb”加尹皿ch3cch+CH3Mg!(11)答案解:fYChCHBr(8)CHjC=CMgl+CH4H3CHCH?(12)A：CH3CH2CH-CH2B=CHCFH3FkH2C:.将以下各组化合物,按照不同要求排列成序:水解速率)-ch2ch2ci0-chch3CH汇HCH3CH23CICl_与乙醇溶液反应的难易程度进行2反应速率 1溴丁烷甲基1溴丁烷2甲基1溴丁烷2二甲基1溴丁烷 溴甲基环戊烷1环戊基1溴丙烷2环戊基2溴丁烷进行1反应
3、速率2甲基2溴丁烷甲基2溴丁烷甲基1溴丁烷a苄基乙基溴苄基溴0苄基乙基溴写出下列两组化合物在浓醇溶液中脱卤化氢的反应式并比较反应速率的快慢溴环己烯溴1环己二烯溴代环己烯答案：、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃aCH2答案：9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于S历程哪些则属于S历程一级卤代烷速度大于三级卤代烷碱的浓度增加,反应速度无明显变化;二步反应,第一步是决定的步骤;增加溶剂的含水量反应速度明显加快产物的构型消旋转化进攻试剂亲核性愈强反应速度愈快有重排现象;增加溶剂含醇量反应速率加快答案：解:S2S1S1S1S为主SSS1、0用简便化学方法鉴别下列
4、几组化合物。3溴-环己烯氯代环己烷碘代环己烷答案：1、1写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性并标明或构型它们是还是NH3少型答案解:型，有旋光性历程无旋光性历程12、氯甲烷在SN2水解反应中加入少量Nal或KI时反应会加快很多,为什么？答案：解因为无论作为亲核试剂还是作为离去基团都表现出很高的活性CC在水解反应中加入少量作为强亲核试剂很快就会取代C而后又作为离去基团很快被所取代所以加入少量或时反应会加快很多、解释以下结果已知溴戊烯与C在乙醇中的反应速率取决于和C产物是乙氧基戊烯ch3ch2ch-ch=ch2oc2h5但是当它与C反应时，反应速率只与有关，除了产生乙ch3ch2c
5、h=chch2氧基础戊烯，还生成乙氧基戊烯答案：解溴戊烯与C在乙醇中的反应速率取决于和C,C亲核性比C大,有利于历程，.是反应历程，过程中无C重排现象，所以产物只有一种而与C反应时反应速度只与有关是反应历程中间体为“Y-C-C位的C与双键共轭而离域其另一种极限式为“YCC所以产物有两种、6由指定的原料（基他有机或无机试剂可任选）,合成以下化合物由CH3CH=CH2FBr*CICH2HCH2CIch2chch2ohBrBr*-ch2=chch2iD由环己醇合成由碘代环己烷3溴环己烯寸1由脂肪族化合物为原料合成氯乙烯四氟乙烯答案：CRTT7B解(I)CHQFrCH?死CHjCHBrCH2B卬忙醇d
6、iCMC：孙日.3fyCI3H2-CFK：H2ci2+h2oC|CH2hch2ci*CH2=CFH?HpHUHI*H2彗1”eyhqhyhdT2曰冋iioci?YH厂CHCHQI丙酮Nal*CHj=CHCH2lCHFTH2-tiCHHCH3CH3CHCH3Q+HCH+HCI互dQkxN也以01汇NClCl0册沁A冷寸E旦心士HCH+HCLZnCI2k厂50即日了ZkCHC2H50气HBrp过氧化物oaBrraLi:ouLiHCCH+HCIXCHHCICHCI3+HFSbCh.cHuiF600-0-75(7(3”3CCl4+2SbF32CCI2F2+2SbCl317、完成以下制备:由适当的铜锂试
7、剂制备2-甲基己烷1-苯基地-甲基丁烷甲基环己烷由溴代正丁烷制备1丁醇2丁醇112四溴丁烷答案：解CH巧H注小汇HQHmch3jp3H2-HCH2CH3 (CH?了HCuLi+CH3CH2CH2CH2BrCH3 (CH3CH2HKuLi+匚厂11汇I_18、分子式为C4H8的化合物(A)，加溴后的产物用NaOH/醇处理，生48成C4H6(B),(B)能使溴水褪色，并能与AgNO3的氨溶液发生沉淀,试推出(A)(B)的结构式并写出相应的反应式。答案：解:19、某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成C3H6C12(B),在高温时则生成36362C3H5C1(C).使(C)与碘化乙基镁作用得C5H1
8、0(D),后者与NBS作用生成C5H9Br(E).使(E)与氢氧化钾的洒精溶液共热，主要生成C5H85958(F)，后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成得(G)，写出各步反应式，以及由(A)至(G)的构造式。答案：A:CH3-CFCH2D:CHj2H2CHpFH3H2ClC:iH2_CH=CH220、某卤代烃(A),分子式为C6HiiBr,用NaOH乙醇溶液处理得611(B)C6H10,(B)与溴反应的生成物再用KOH-乙醇处理得(C),(C)可与flCH2=CH-CH进行狄尔斯阿德耳反应生成(D),将(C)臭氧化及还原水解可得H-C-CH2CH2-CH和HC-CH，试推出(A)(B)(C)(D)
9、的结构式，并写出所有的反应式.答案：B:C:1溴化苄与水在甲酸溶液中反应生成苯甲醇速度与无关,在同样条件下对甲基苄基溴与水的反应速度是前者的倍。苄基溴与在无水乙醇中反应生成苄基乙基醚，速率取决于，同样条件下对甲基苄基溴的反应速度仅是前者的1.倍5,相差无几.为什么会有这些结果？试说明(1)溶剂极性，(2)试剂的亲核能力，(3)电子效应(推电子取代基的影响)对上述反应各产生何种影响。答案：解因为前者是反应历程对甲基苄基溴中对苯环有活化作用使苄基正离子更稳定更易生成从而加快反应速度后者是历程溶剂极性极性溶剂能加速卤代烷的离解对历程有利而非极性溶剂有利于历程试剂的亲核能力取代反应按历程进行时反应速率
10、只取决于的解离而与亲核试剂无关因此试剂的亲核能力对反应速率不发生明显影响取代反应按历程进行时亲核试剂参加了过渡态的形成一般来说试剂的亲核能力愈强反应的趋向愈大电子效应推电子取代基可增大苯环的电子密度有利于苄基正离子形成反应不需形成而且甲基是一个弱供电子基所以对历程影响不大、以与在水乙醇中的反应为例就表格中各点对和反应进行比较（RX+WOH水-乙醇.RQH+NaX）动力学级数立体化学重排现象的相对速率的相对速率加倍对速率的影响加倍对速率的影响增加溶剂中水的含量对速率的影响增加溶剂中乙醇的含量对速率的影响升咼温度对速率的影响答案解:速率6X加倍对加快速率的影响加快7.加倍无影响对速率的影响加快8增加溶剂中有利水的含量对速率的影响不利9增加溶剂中不利乙醇的含量对速率的影响有利10升咼温度对加快速率的影响加快
