《精修版化学苏教必修2讲义：专题3 有机化合物的获得与应用 第3单元》由会员分享，可在线阅读，更多相关《精修版化学苏教必修2讲义：专题3 有机化合物的获得与应用 第3单元（14页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、 精品资料第三单元人工合成有机化合物学习目标核心素养建构1.通过乙酸乙酯的合成路线的分析，学会简单有机物合成的基本方法思路。2.熟知有机合成过程中反应的反应类型及其判断。3.知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料。1.常见有机物的衍变关系烯醇醛羧酸酯2.知 识 梳 理一、简单有机物的合成1概念用化学方法合成新的有机化合物要依据被合成物质的组成和结构特点，选择适合的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。2以乙烯为原料合成乙酸乙酯(1)若合成路线设计如下，请在方框内填写相应物质的名称： 写出标有序号的有关反应的化学方程式，并注明反应类型：CH2=CH2H2OCH3CH2OH
2、，加成反应；2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O，氧化反应；2CH3CHOO22CH3COOH，氧化反应；CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O，酯化反应。(2)其他合成路线3合成有机物的思路：依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。【自主思考】1一种物质的合成路线可能有多种，到底采用哪一种，主要应该考虑哪些因素？提示(1)合成路线的简约性。(2)实际生产的可操作性。(3)还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。2选择最佳合成路
3、线由乙烯合成乙酸乙酯，写出反应的化学方程式，注明反应类型。提示CH2=CH2H2OCH3CH2OH加成反应CH2=CH2O2CH3COOH氧化反应CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O酯化反应3在一定条件下，将甲酸、乙酸、甲醇和乙醇置于同一反应体系中发生酯化反应。请回答下列问题：(1)酯化反应的条件是_。(2)写出理论上能生成的所有酯的结构简式：_。(3)以上酯中，互为同分异构体的是_。提示(1)浓硫酸、加热(2)HCOOCH3、HCOOCH2CH3、CH3COOCH3、CH3COOCH2CH3(3)HCOOCH2CH3和CH3COOCH3二、有机高分子化合物1有机高分子
4、化合物(1)概念：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物。简称高聚物或高分子。(2)分类：天然有机高分子化合物，例如淀粉、纤维素、蛋白质等。合成有机高分子化合物，例如三大合成材料：塑料、合成纤维、合成橡胶。2有机高分子化合物的合成(1)加聚反应：含有碳碳双键或碳碳叁键的相对分子质量小的化合物分子，在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子，这样的反应叫做加成聚合反应，简称加聚反应。如在一定条件下，乙烯分子中的碳碳双键断开，相互结合生成高分子化合物聚乙烯。反应的化学方程式是单体：在聚合反应中，我们通常将用以形成高分子化合物的小分子物质称为单体。链节：将高分子化合物中不断重复的基本结构单元
5、称为链节。聚合度：链节的数目称为聚合度。(2)缩聚反应：相对分子质量小的化合物在生成高分子化合物的同时有小分子化合物生成的反应叫缩聚反应。如甲醛和苯酚形成酚醛树脂的化学方程式为：单体为： 和HCHO。3有机高分子合成领域中着力解决的课题(1)对重要的通用高分子材料进行改进和推广。(2)研制具有特殊功能的材料。(3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜 。(4)研制易分解的新型合成材料，防治“白色污染”。【自主思考】4高分子化合物是纯净物吗？提示高分子化合物中聚合度n值不一定相同，所以高分子化合物是混合物。5加聚反应有哪些特点？提示双键相连的原子形成长链，其余看作支链。有双键或叁键的物质才可能发
6、生加聚反应，碳碳叁键、碳氧双键也能发生加聚反应。发生加聚反应时，双键变成了单键。6构成高聚物的链节与生成高聚物的单体有何区别和联系？提示区别：链节是高分子化合物中重复的结构单元，而单体是形成高分子化合物的小分子物质。联系：(1)对于由加聚反应生成的高聚物，其链节和单体的化学组成和相对分子质量均相同。(2)链节是以单体为基础的，如聚乙烯的链节是CH2CH2，而不是CH2。效 果 自 测1判断正误，正确的打“”，错误的打“”。(1)人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物。( )(2)棉花和油脂都属于天然高分子化合物。( )(3)乙烯水化法制乙醇是氧化反应。( )(4)加聚反应的单体必须有
7、不饱和键，如(或CC)，缩聚反应的单体一定无碳碳双键。( )(5)聚乙烯为纯净物。( )答案(1)(2)(3)(4)(5)2请预测有机物丙烯酸(CH2=CHCOOH)可发生的反应类型可能有( )加成反应水解反应酯化反应中和反应氧化反应ABCD答案C探究一、有机合成遵循的原则和常用方法【合作交流】1讨论淀粉为原料合成乙酸的反应路线，请写出有关的路线图和反应方程式。提示淀粉葡萄糖乙醇乙醛乙酸。(C6H10O5)nnH2OnC6H12O6 淀粉C6H12O62C2H5OH2CO22C2H5OHO22CH3CHO2H2O2CH3CHOO22CH3COOH【点拨提升】1有机合成遵循的原则2分析有机合成的
8、常用方法(1)正向思维法：采用正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料中间产物产品。(2)逆向思维法：采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品中间产物原料。(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。【典题例证1】有机物A、B、C、D、E、F、G的转换关系如下图所示：已知1 mol A和1 mol HCl加成可得到B；1 mol A和1 mol H2加成可得到C，C常用来做水果催熟剂。据
9、此回答下列问题：(1)A的结构简式为_，C的结构简式为_。(2)以B为原料经过加聚反应所得的合成树脂的结构简式为_。(3)写出D和F生成G的化学方程式：_。(4)C在催化剂和加热的条件下跟O2发生反应也能制得F，该反应的化学方程式是_。解析C常用来作水果的催熟剂，说明C为CH2=CH2,1 mol A和1 mol H2加成可得到乙烯，说明A为CHCH，由图中转化关系可知B为CH2=CHCl，D为CH3CH2OH，E为CH3CHO，F为CH3COOH，G为CH3COOCH2CH3。(2)CH2=CHCl通过加聚反应得到聚氯乙烯，反应方程式为nCH2=CHCl。(3)乙酸和乙醇在催化剂和加热条件下
10、反应生成乙酸乙酯。(4)CH2=CH2与O2在催化剂和加热条件下反应生成乙酸。答案(1)CHCHCH2=CH2(2)(3)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2O(4)CH2=CH2O2CH3COOH【学以致用1】用乙炔为原料制取CH2BrCHBrCl，可行的反应途径是( )A先加Cl2，再加Br2B先加Cl2，再加HBrC先加HCl，再加HBrD先加HCl，再加Br2解析反应路线为：CHCHCH2=CHClCH2BrCHBrCl答案D探究二、有机高分子化合物的合成【合作交流】2写出下列物质发生加聚反应的生成物：(1)氯乙烯的加聚：。(2)丙烯的加聚： nCH3CH=CH2
11、。(3)苯乙烯的加聚：。(4)四氟乙烯的加聚：nCF2=CF2【点拨提升】1加聚反应和缩聚反应比较反应类型加聚反应缩聚反应单体结构特征含碳碳双键或碳碳叁键等不饱和键单体一般含两个或两个以上能够相互作用的官能团聚合方式通过碳碳双键或碳碳叁键上的碳原子连接通过缩合脱去小分子而连接反应特点只生成高聚物，没有其他产物生成高聚物的同时，还有小分子产物生成聚合物组成组成与单体相同，与单体具有相同的最简式，其相对分子质量为单体的n倍(n为聚合度)组成与单体不同，其相对分子质量小于单体的n倍(n为聚合度)2.加聚产物的结构单体链节聚合度高分子结构简式含义聚合反应的反应物高分子中重复出现的结构单元链节数目加聚反
12、应的生成物聚氯乙烯CH2=CHCln关系高分子的相对分子质量聚合度链节的式量3.加聚反应产物的书写(1)单烯烃加聚型：单体中只含一个碳碳双键方法：断开碳碳双键中的一个键，双键两端的碳原子各伸出一条短线，用 括起来，并在其右下角写上n。注意双键碳原子连有的其他原子或原子团(氢等除外)作支链。举例：nCH2=CHCH3(2)不同烯烃共聚型：例如：CH2=CH2与CH2=CHCH3按11加聚时：nCH2=CH2nCH2=CHCH3或方法：先断开每个小分子碳碳双键中的一个键变为CH2CH2和，然后将其连接在一起即为一个结构单元或，最后用括起来，并在其右下角写上n。【典题例证2】国家游泳中心(水立方)的
13、建筑采用了膜材料ETFE，该材料为四氟乙烯(CF2=CF2)与乙烯的共聚物，四氟乙烯(CF2=CF2)也可与六氟丙烯(CF3CF=CF2)共聚成全氟乙丙烯。下列说法错误的是() AETFE分子中可能存在“CH2CH2CF2CF2”的连接方式B合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应C聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为CF2CF2CF2CF2CF2D四氟乙烯能发生加成反应解析ETFE为四氟乙烯与乙烯的共聚物，结构简式为CH2CH2CF2CF2 ，A正确；四氟乙烯(CF2=CF2)与六氟丙烯(CF2=CFCF3)共聚生成的全氟乙丙烯应带有支链CF3，B正确，C错误；四氟乙烯中含有碳碳双键，能发生加成反应，D正确。答案C【学以致用2】今有高聚物，下列对此高聚物的分析中，正确的是()A其单体是CH2=CH2和HCOOC2H5B这是缩聚反应产物C其链节是CH3CH2COOC2H5D其单体是CH2=CHCOOC2H5解析本题考查有机高分子化合物单体的判断，把上述物质变为 号碳四价，说明之间双键可存在，而此时号碳
