有机试剂极性大小

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1、有机试剂极性大小下面这份溶剂极性表列出了常用有机溶剂极性顺序,并有常见溶剂的粘度、沸点、吸收波长 等物理参数,在进行薄层色谱柱(TLC)洗脱的时候时很有帮助。可能有不准确的,希望在 留言处给予更正。化合物名称极性粘度沸点吸收波长i-pentane(异戊烷)0-30n-pentane (正戊烷)00.2336210Petroleum ether(石油醚)0.010.330 60210Hexane(己烷)0.060.3369210Cyclohexane(环己烷)0.1181210Isooctane(异辛烷)0.10.5399210Trifluoroacetic acid(三氟乙酸)0.1-72-T

2、rimethylpentane(三 甲基戊烷)0.10.4799215Cyclopentane(环 戊烷)0.20.4749210n-heptane(庚烷)0.20.4198200Butyl chloride( 丁 基氯;丁 酰氯)10.4678220Trichloroethylene(三氯乙烯;乙炔化三氯)10.5787273Carbon tetrachloride(四氯化碳)1.60.9777265Trichlorotrifluoroethane(三氯三氟代乙烷)1.90.7148231i-propyl ether(内基醚;内醚)2.40.3768220Toluene (甲苯)2.40.5

3、9111285p-xylene(对二甲苯)2.50.65138290Chlorobenzene(氯苯)2.70.8132-o-dichlorobenzene(邻邻二氯苯)2.71.33180295Ethyl ether(二乙醚;醚)2.90.2335220Benzene (苯)30.6580280Isobutyl alcohol(异 丁醇)34.7108220Methylene chloride(二氯甲烷)3.40.44240245Ethylene dichloride(二氯化乙烯)3.50.7884228n-butanol(正醇)3.72.95117210n-butyl acetate(醋

4、酸丁酯;乙酸丁酯)4-126254n-propanol(丙醇)42.2798210Methyl isobutyl ketone (甲基异丁酮)4.2-119330Tetrahydrofuran(四氢咲喃)4.20.5566220Ethyl acetate (乙酸乙酯4.300.4577260i-propanol(异 丙醇)4.32.3782210Chloroform (氯仿)4.40.5761245Methyl ethyl ketone(甲基乙基酮)4.50.4380330Dioxane(二恶烷;二氧六环;二氧杂环己烷)4.81.54102220Pyridine(吡啶)5.30.9711530

5、5Acetone(内酮)5.40.3257330Nitromethane(硝基甲烷)60.67101330Acetic acid(乙酸)6.21.28118230Acetonitrile(乙腈)6.20.3782210Aniline(苯胺)6.34.4184-Dimethyl formamide(二甲基甲酰胺)6.40.92153270Methanol(甲醇)6.60.665210Ethylene glyco 1(乙二醇)6.919.9197210Dimethyl sulfoxide(二 甲亚砜 DMSO)7.22.24189268Water (水10.21100268F图是混合有机溶剂极性顺

6、序(由小到大,括号内表示的是混合比例)常用混合溶剂极性顺序-环己烷-乙酸乙酯旳-氯仿-丙酮3+R-苯-丙酮少+1尸苯-乙酸乙酯(S+勾氯仿-乙醋卩+1尸苯-甲醇徑+9-苯-乙醋(6+4)环己烷一乙酸乙酯(1+1)氯仿-乙醸矗+石氯仿-甲醇&9+1尸苯-甲醇&+1尸氯仿-丙酮+15)苯-乙離(4+6)-苯-乙釀乙酯1+1)-*氯仿-甲(95+5)-氯仿-丙爾(7+Rf苯-乙釀乙酯(3+7)-苯-乙醋(1炖乙醸-甲醇&9+1尸乙酸乙酯-甲醇&9+1尸苯-丙酮(1+1)氯仿-甲醇&+1)一:溶剂极性参数表,方便以下比较展开剂。环已烷:-0.2、石油醚(I类,3060C)、石 油醚(II类,6090C

7、)、正已烷:0.0、甲苯:2.4、二甲苯:2.5、苯:2.7、二氯甲烷:3.1、异丙醇:3.9、 正丁醇:3.9、四氢咲喃:4.0、氯仿:4.1、乙醇:4.3、乙酸乙酯:4.4、甲醇:5.1、丙酮:5.1、乙腈:5.8、 乙酸:6.0、水:10.2数值越大,极性越大常用溶剂极性在结晶和重结晶纯化化学试剂的操作中,溶剂的选择是关系到纯化质量和回收率的关键 问题。选择适宜的溶剂时应注意以下几个问题:1. 选择的溶剂应不与欲纯化的化学试剂发生化学反应。例如脂肪族卤代烃类化合物不宜用 作碱性化合物结晶和重结晶的溶剂;醇类化合物不宜用作酯类化合物结晶和重结晶的溶剂, 也不宜用作氨基酸盐酸盐结晶和重结晶的

8、溶剂。2. 选择的溶剂对欲纯化的化学试剂在热时应具有较大的溶解能力,而在较低温度时对欲纯 化的化学试剂的溶解能力大大减小。3. 选择的溶剂对欲纯化的化学试剂中可能存在的杂质或是溶解度甚大,在欲纯化的化学试 剂结晶和重结晶时留在母液中,在结晶和重结晶时不随晶体一同析出;或是溶解度甚小,在 欲纯化的化学试剂加热溶解时,很少在热溶剂溶解,在热过滤时被除去。4. 选择的溶剂沸点不宜太咼,以免该溶剂在结晶和重结晶时附着在晶体表面不容易除尽。 用于结晶和重结晶的常用溶剂有:水、甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮、乙酸乙酯、氯仿、冰醋酸、二氧六环、四氯化碳、苯、石油醚等。此外,甲苯、硝基甲烷、乙醚、 二甲基甲酰胺、二

9、甲亚砜等也常使用。二甲基甲酰胺和二甲亚砜的溶解能力大,当找不到其 它适用的溶剂时,可以试用。但往往不易从溶剂中析出结晶,且沸点较高,晶体上吸附的 溶剂不易除去,是其缺点。乙醚虽是常用的溶剂,但是若有其它适用的溶剂时,最好不用乙 醚,因为一方面由于乙醚易燃、易爆,使用时危险性特别大,应特别小心;另一方面由于乙 醚易沿壁爬行挥发而使欲纯化的化学试剂在瓶壁上析出,以致影响结晶的纯度。在选择溶剂时必须了解欲纯化的化学试剂的结构,因为溶质往往易溶于与其结构相近的溶剂 中一“相似相溶”原理。极性物质易溶于极性溶剂,而难溶于非极性溶剂中;相反,非极性 物质易溶于非极性溶剂,而难溶于极性溶剂中。这个溶解度的规

10、律对实验工作有一定的指导 作用。如:欲纯化的化学试剂是个非极性化合物,实验中已知其在异丙醇中的溶解度太小, 异丙醇不宜作其结晶和重结晶的溶剂,这时一般不必再实验极性更强的溶剂,如甲醇、水 等,应实验极性较小的溶剂,如丙酮、二氧六环、苯、石油醚等。适用溶剂的最终选择,只 能用试验的方法来决定。下表可供选择溶剂时参考。物质的类别溶解度大的溶剂烃疏水性烃、醚、卤代烃卤代烃醚胺酯酯硝基化合物腈酮醇、二氧环己烷、冰醋酸醛酚酰胺醇、水醇羧酸 磺酸 盐亲水性水若不能选择出一种单一的溶剂对欲纯化的化学试剂进行结晶和重结晶,则可应用混合溶剂。 混合溶剂一般是由两种可以以任何比例互溶的溶剂组成,其中一种溶剂较易溶

11、解欲纯化的化 学试剂,另一种溶剂较难溶解欲纯化的化学试剂。一般常用的混合溶剂有:乙醇和水、乙 醇和乙醚、乙醇和丙酮、乙醇和氯仿、二氧六环和水、乙醚和石油醚、氯仿和石油醚等等, 最佳复合溶剂的选择必须通过预试验来确定。:常用溶剂的沸点、溶解性和毒性溶剂名称沸点。C (101.3kPa)溶解性毒性液氨-33.35特殊溶解性:能溶解碱金属和碱土金属剧毒性、腐蚀性液态二氧 化硫-10.08溶解胺、醚、醇苯酚、有机酸、芳香烃、 溴、二硫化碳,多数饱和烃不溶剧毒甲胺-6.3是多数有机物和无机物的优良溶剂,液态 甲胺与水、醚、苯、丙酮、低级醇混溶, 其盐酸盐易溶于水,不溶于醇、醚、酮、 氯仿、乙酸乙酯中等毒

12、性,易燃二甲胺7.4是有机物和无机物的优良溶剂,溶于水、 低级醇、醚、低极性溶剂强烈刺激性石油醚不溶于水,与丙酮、乙醚、乙酸乙酯、苯、 氯仿及甲醇以上高级醇混溶与低级烷相似乙醚34.6微溶于水,易溶与盐酸与醇、醚、石油醚、 苯、氯仿等多数有机溶剂混溶麻醉性戊烷36.1与乙醇、乙醚等多数有机溶剂混溶低毒性二氯甲烷39.75与醇、醚、氯仿、苯、二硫化碳等有机溶 剂混溶低毒,麻醉性强二硫化碳46.23微溶与水,与多种有机溶剂混溶麻醉,强刺激性丙酮56.12与水、醇、醚、烃混溶低毒,类乙醇, 但较大1, 1-二氯 乙烷57.28与醇、醚等大多数有机溶剂混溶低毒、局部刺激 性氯仿61.15与乙醇、乙醚、

13、石油醚、卤代烃、四氯化 碳、二硫化碳等混溶中等毒性,强麻 醉性甲醇64.5与水、乙醚、醇、酯、卤代烃、苯、酮混 溶中等毒性,麻醉 性四氢咲喃66优良溶剂,与水混溶,很好的溶解乙醇、 乙醚、脂肪烃、芳香烃、氯化烃吸入微毒,经口 低毒己烷68.7甲醇部分溶解,比乙醇咼的醇、醚丙酮、 氯仿混溶低毒,麻醉性,刺 激性三氟代乙 酸71.78与水,乙醇,乙醚,丙酮,苯,四氯化碳,己烷混 溶,溶解多种脂肪族,芳香族化合物1, 1, 1-三氯乙烷74.0与丙酮、甲醇、乙醚、苯、四氯化碳等有 机溶剂混溶低毒四氯化碳76.75与醇、醚、石油醚、石油脑、冰醋酸、二 硫化碳、氯代烃混溶氯代甲烷中,毒 性最强乙酸乙酯7

14、7.112与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等大多数有机 溶剂溶解,能溶解某些金属盐低毒,麻醉性乙醇78.3与水、乙醚、氯仿、酯、烃类衍生物等有 机溶剂混溶微毒类,麻醉性丁酮79.64与丙酮相似,与醇、醚、苯等大多数有机 溶剂混溶低毒,毒性强于 丙酮苯80.10难溶于水,与甘油、乙二醇、乙醇、氯仿、 乙醚、四氯化碳、二硫化碳、丙酮、甲 苯、二甲苯、冰醋酸、脂肪烃等大多有机 物混溶强烈毒性环己烷80.72与乙醇、高级醇、醚、丙酮、烃、氯代烃、 高级脂肪酸、胺类混溶低毒,中枢抑制 作用乙睛81.60与水、甲醇、乙酸甲酯、乙酸乙酯、丙酮、 醚、氯仿、四氯化碳、氯乙烯及各种不饱 和烃混溶,但是不与饱和烃混溶中等毒性,大量 吸入蒸气,引起 急性中毒异丙醇82.40与

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