立体选择性与立体专一性

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1、专一性:1、立体专一性;stereospecificity: 一种指定的立体异构反应物,在 反应中只得到相应的一种立体异构产物。或者说,立体异构不同的反应 物生成立体异构不同的产物。立体专一反应必然是立体选择反应,立体 选择反应却不一定是立体专一反应。2、区域专一性;regiospecificity:当一个有机反应可以有几个可能的 反应方向时,只按一个方向进行反应、生成一个结构异构产物时,则称 为区域专一性。如卤化氢与不对称烯烃的加成反应,卤原子只加到含氢 较少的双键碳原子上。选择性:1、立体选择性;stereoselectivity :在有机反应中,同一反应物可以 生成不等量的两个立体异构体

2、,其中一个立体异构体的量远优于另一立 体异构体时,则称此反应具有立体选择性。2、化学选择性;chemoselectivity:有机化合物分子中含有2个或多个 相同或不相同的官能团时,其中之一的官能团可与某试剂发生反应,而 其他的不反应。这种官能团之间的反应性能的差异,称为化学选择性。 例如巴豆醛分子中的碳碳双键与醛基都可被还原剂还原,但用硼氢化钠 (NaBH4)作还原剂时,只还原醛基而不影响双键。CH3CH=CHCHOCH CH=CHCH OH。323、区域选择性;regioselectivity:在有机反应中,同一反应物可以给 出两种或两种以上的结构异构的产物,其中一种产物的量远优于其他产

3、物,是这种反应的特性称为区域选择。er: enantio ratio对映体的比例dr: diastereo ratio 非对映比ee: enantio excess 对映体过量de: diastereo excess 非对映过剩dr = diastereo ratioee = enantio excessdr = diastereomer A/diastereomer Bde = diastereomer A-diastereomer B/diastereomer A+diastereomer Bee = enantiomer A-enantiomer B/enantiomer A+enantiomer B

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