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1、ClIch3cch3ch2chCHjII ICl 、 Cl Cl有机专题复习二（有机物的结构与同分异构体）【学习目标】1.了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因，能准确判断同分异 构体及其种类的多少。2. 能根据分子式正确书写出同分异构体，熟练掌握同分异构体的书写技巧.【例1】（1） 分子式为c5h12o的且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）种（2） 分子式为C5H12O的且可催化氧化得到相应的醛类的有机化合物有（不考虑立体异构）种【例2】分子式为C3H6O3的物质有多种同分异构体，请写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式。该分子中没有甲基，且1 mol该分
2、子与足量金属Na反应生成1mol H2,若该分子还能与NaHCO3溶液反应，则该分子的结构简式为；若该分子还能发生银镜反应，则它的结构简式为。方法归纳：1、同分异构体的判断方法 化学式相同是前提条件， 结构不同指：a.碳链骨架不同；b.官能团在碳链上的位置不同；c.官能团种类不同。2、同分异构体的书写技巧先写碳链异构，再写官能团位置异构，最后考虑官能团的类别异构（详见复习书184页）。3、同分异构体数目的判断方法（1）学会等效氢法判断一元取代物的种类有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。等效氢的判断方法：斤亠h3 同一个碳原子上的氢原子是等效的。如分子
3、中一CH3上的3个氢原子。 连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子是等效的。例如（CH3）2CHCH3中有两种氢原子。 同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。H m Cc H m如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢。（2） “定一动一”法判断二元取代物的同分异构体数目ciCHCH2CH3 I 例如1、ch3ch2ch3的二氯代物有 (ICH2CH2CH2IIClCl四种。练习突破同分异构体1、正误判断，正确的划“7”，错误的划“X”（1） （2013福建理综，7B）戊烷（C5H12）有两种同分异构体（）（2013上海，2C）氰酸铵（NHQCN
4、）与尿素CO（NH2）2互为同分异构体（）（2012福建理综，7B）C4H10有三种同分异构体（）（4）（2012.山东理综，10C）葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体（） （2011 福建理综，8B）蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体（）2、（2013新课标全国卷I, 12）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（）A. 15 种B. 28 种C. 32 种D. 40 种3、 分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）（）A. 6种B. 7种C. 8种D.
5、9种4、 （2012海南高考）分子式为C10H14的单取代芳烃，其可能的结构有（）A. 2种B. 3种C. 4种D. 5种5、某仅含C、H、O三种元素的有机物A 7.4 g与足量O2点燃后，所得产物依次通过盛有浓H2SO4和碱石灰的仪器，两仪器分别增重9g、17.6g；同温同压下，A蒸汽的密度是H2的 37倍，则能够与钠反应放出H2的A的同分异构体的数目为（不考虑立体异构）（）A. 8B. 6C. 4D. 26、 下列各对物质：葡萄糖，甘油；蔗糖，麦芽糖；淀粉，纤维素；氨基乙酸，硝基乙 烷；苯甲醇，2甲基苯酚。其中互为同分异构体的是（）A.B.C.D.7、（13年全国大纲卷）某单官能团有机化合
6、物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58,完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有（不考虑立体异构）A. 4种B. 5种C. 6种D. 7种8、（12年北京卷改编）分子式为C4H6O2且可以与NaHCO3反应放出CO2的同分异构体有种，其中核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3:2:1的结构简式是。9、（13年全国课标卷2,节选）分子式为C10H10O3的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2： 2： 1，写出J的这种同分异构体的结构简 。方法技巧由烃基突破卤代烃、醇、醛、羧酸的同分异构体（1）C3H7 （丙基）有2种，则相应的卤代烃、醇各有两种；醛、羧酸各有一种。（2）C4H9 （丁基）有4种，则相应的卤代烃、醇各有4种；醛、羧酸各有2种。（3）C5H11 （戊基）有8种，则相应的卤代烃、醇各有8种；醛、羧酸各有4种。注意判断醛或羧酸的同分异构体，直接把端基上碳原子变成醛基或羧基即可。
