第十四章 含氮化合物

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1、第十四章含氮化合物1解:3-氨基戊烷; 异丙胺;二甲基乙基胺(N, N-二甲基乙胺)N-乙基苯胺;3, N-二甲基苯胺;3-氰基-5-硝基氯化重氮苯4 -硝基-2, 4-二羟基偶氮苯;顺-4-甲基环已胺 NH2NO2(2)CH3NH2 NH3 CH3CONH(1)中因为甲基是供电子基,使苯环电子云密度增大, NH2 与苯环与共轭, 所以氨基氮上电子云密度比苯胺中的大;硝基是吸电子基,使苯环电子云密度减 小, NH2 与苯环与共轭,所以氨基氮上电子云密度比苯胺中的小。(2)中甲基是供电子基(+1, +C),氮上电子云密度增大,所以碱性比氨 强。乙酰基是吸电子基(-1,-0,氮上电子云密度减小,所

2、以酰胺碱性比氨弱。3解: 沸点是按正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的顺序依次升高的。因为氧的电负性比氮大,正丙醇中的分子间氢键比正丙胺中的强得多,故沸点高一些。正丙胺中氮上有两个活泼氢可形成分子间氢键,甲乙胺中只有一个,故氢 键后者弱一些,沸点后者低一些。三甲胺已经没有了活泼氢,不能形成氢键,所以沸点更低。但胺的极性比烷强,所以沸点比烷高。4解:(1)CH2=CHCH2Br NaCN CH2=CHCH2CN LiAlHi-叩:t.M.(2)CH3NH2H2/Ni. t.M.A ,加压IMgCH3 H3O+3壬(3) (CH3)3CCOH3 3 IIO(CH3)3Ccch3OSOCl2碁(

3、CH3)3CCCl3 3 IIOt.m.H+Li(3) (CH3)3CCOH3 3 丨丨ch3nh2O3 2Cl2 r H+比; (CH3)3CCHCH2N2. H3:IIO(ch3)3ccch3OT.M.(4) CH3CH2CH2CH2BrNaOH 醇VCH3CH2CH=CH2HBCH3CH2CHBrCH3nh3s T.M.5解:2)讥H31) CH3I(过量)1 -2) Ag2O,H2O3)IHCOCHsHs%f比hnqb r 我出丄NHCOCHsH3PO2 芦h NaNo2hci3)(5).(6)CFfeCH2CCH3Ch wH2CH2IMH2(7) O2NNHCOCH3(8)(10)C

4、H3凡 o-7.解:(1)2)3)4)5)(8)(7)CH3CO3HOII0CCH310解:(2)(3)(1)HCNOCNOohNa/EtOHCH2NH2 HNO2OHf0toCH2=CHch2=chch=ch22KMnO4/H+4hooc(ch2)4coohCH2=CHCH=CH2 Br2 BrCH2CH=CHCH2Br NaCN /Ni nH2(CH2)6NH2H3O+ AHOOC(CH2)4COOHHBrCH3CH2OHCH3CH2Br NH3 (CH3CH2)2NHCH3CH2OH 浓硫酸 CH2=CH2 HOBr BrCH2CH2OHHOCH2CH2N(CH2CH3)2CH3混酸CH

5、3NO2 KMnO4/HHOOCNO2浓硫酸COOCH2CH2N(CH2CH3)2(4)CHOCHO+H2/Pd室温O2NOHCHOCH3CH2NOCH3CH2ONaNO2 H3O+CH3NO2CH311解:NO(1)(2)NH2SO3Nahno2SO3Na葺 +N212(2)CH3cH3 - NN=NSO3Na解:(1)ch3cop 严* 无水A1C13OCCH3 混酸H3cCNO Fe + HCl2 - NH2CH3)2NO2OII h3cccH3cOclNHcOcH3NH2(3)T.M.COOHO2NH2N(5)混酸KMnO4/H+ Fe + HClCOOHH2N14解:(A)混酸O2NH2N COOH NaNOiH2SO4CH2CH3NO2hno2315.16.解:化合物A的结构式是

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